Альдегиттер мен кетондар

1 слайд
Тақырыбы: Альдегидтер мен кетондар Сабақтың мақсаты: Аьдегидтер мен кетондарды ажырата білу, оларды атау, құрылымдық формулаларын және изомерлерін құрастыра білу.

1 слайд

2 слайд
19-ғасырдың соңында химиктер белгілі органикалық қосылыстардың құрамын зерттеуде болды; 1821 жылы И.В.Деберейнер ( Pt -кат) этил спиртін тотықтырды; Ю.Либих белгісіз заттың барлығына күдіктенді; 1835 жылы этанолға қарағанда 2 атом сутегісі кем таза зат алынды; Бұл заттың атын Деберейнер «сусыз алкоголь» немесе «альдегид» деп атады. Ал, Либих бұған бәрі-бір келіспейтінін тура ашылу салтанаты алдында жариялады. Альдегидтің ашылу тарихынан әңгіме. «Сірке альдегиді екі ғалымды қалай айтыстырды?»

2 слайд

3 слайд
Білемін 1. Оттекті органикалық қосылыстарды. 2. Функционалдық топ, көмірсутек радикалын. 3. Сірке альдегиді– алғашқы өкілі. 4. Біріншілік спирттерден Кучеров реакциясы арқылы алынуын. Білгім келеді 1. Жіктелуін 2. Номенклатурасын 3. Алынуын 4. Физикалық-химиялық қасиеттерін 5. Қолданылуын 6. Адам ағзасына тигізетін физиологиялық әсерін.

3 слайд

4 слайд
Білдім (сабақ соңында әрбір білімгердің өзі толтырады) № Жұмыстың түрі Ұпайлардың максимальды қ саны Ұпайлар саны 1 Химиялық тренажер 5   2 Топпен жұмыс Мұғалімнің бағасы Білімгердің бағасы 5   3 Флипчарттар Әр жауап 1 ұпай          

4 слайд

5 слайд
Альдегидтер – молекула құрамындағы сутек атомы альдегид тобына алмасқан көмірсутектердің туындылары. Кетондар – молекуласындағы карбонил тобы екі көміртегі радикалымен байланысқан органикалық қосылыстар.

5 слайд

6 слайд
Альдегидтерді алу жолдары . Альдегидтерді – өздеріне сәйкес көмірсутектерді , спирттерді тотықтырып алуға болады. 1. Өнеркәсіпте альдегидтерді ауадағы оттекпен көмірсутектерді тотықтырып алады. Мысалы, метанды тотықтырса, метаналь түзіледі: СН 4 + О 2 (ауа)------------Н—СОН + Н 2 О Этиленді тотықтырып, сірке альдегидін алады: 2 С 2 Н 4 + О 2 (ауа ) --------------------2СН 3 —СОН 2. Біріншілік спирттер тотыққанда альдегид түзіледі. « альдегид» деген атау « алкагольді дегидрлеу» дегеннен шыққан. Мысалы, этанолды дегидрлегенде, этаналь түзіледі, пропанол--1 –ді тотықтырып, пропаналь алады: СН 3 СН 2 СН 2 ОН--------------- СН 3 СН 2 —СОН + Н 2 О

6 слайд

7 слайд
Жаңа тақырып бойынша студенттердің өзіндік жұмысы 1-топ. Альдегидтердің құрамы мен классификациясы 2-топ. Альдегидтердің номенклатурасы мен изомериясы 3-топ . Альдегидтердің алыну әдістері, химиялық қасиеттері 4-топ. Альдегидтердің адам ағзасына тигізетін физиологиялық әсері, қолданылуы.

7 слайд

8 слайд
Альдегидтердің классификациясы Альдегидтер Қаныққан Қанықпаған Ароматты СН3-СН2-СОН СН2 = СН-СОН С6- Н5-СОН пропаналь пропеналь бензальдегид ( акролеин) Альдегидтердің номенклатурасы мен изомериясы Халықаралық атаулар жүйесі бойынша көмірсутектің атына - аль деген жалғау қосып айтады. - Кетондарды карбонил тобымен байланысқан радикалдардың атымен немесе халықаралық атау бойынша көмірсутектің атына – он деген жалғау қосып айтады.

8 слайд

9 слайд
Альдегидтерді алу әдістері ( қосымша оқулықпен жұмыс) 18-ғасырдың соңында химиктер органикалық заттардың құрамын қызу зерттеді. 1782 ж. К. Шееле, этил спиртін Мп(4) оксидімен күкірт қышқылында тотықтыра отырып, негізгі өнім –сірке қышқылынан- бөлек тағы бір өткір иісті қосылыс түзілгенін байқады, бірақ оны бөліп ала алмады. Бұдан кейінгі жылдары жаңа « оттекті эфир» А.Фуркру, Л.Воклен жұмыстарында еске түсті. 1821 ж. Иоганн Вольфганг Д ё берейнер этил спиртін платина катализаторы қатысында тотықтырып спирттің кейбір өнімдерін алды. Көптеген химиктер, сонымен қатар Ю.Либих бұл қоспада белгісіз зат бар екеніне күдіктенді. Екі атом көміртегінен тұратын альдегидтердің бірінші өкілін алу сынағы басталды. Бұл 1868ж. дейін сәтсіздікпен аяқталды. Осы жылы неміс химик-органигі Август Вильгельм Гофман метил спиртінің буын ширатылған платина спиральінен өткізгенде құрамы СН2О газтәріздес зат алды.

9 слайд

10 слайд
Альдегидтердің химиялық қасиеттері 1.Қосылу реакциялары 2. Тотығу реакциялары 3. Орынбасу реакциясы 4. Полимерлену реакциясы. 5. Поликонденсация реакциясы

10 слайд

11 слайд
Мысалдар 1. Қос байланысқа сутектің қосылуы. СН3-СОН +Н2= СН3-СН2ОН Этаналь этанол СН3-СО-СН3 + Н2= СН3-СНОН-СН3 Пропанон пропанол-2 Реакция н әтижесінде альдегидтер біріншілік спиртке, ал кетондар екіншілік спиртке айналады. 2. Альдегидтер тотыққанда, сәйкес карбон қышқылдарына айналады: R- СОН------(О)---- R-C ООН СН3- СОН + Ag2O------ C Н3-СООН + 2Ag Бұл реакция күміс-айна реакциясы деп аталады. Альдегидтерді анықтаудың сапалық реакциясы. 3. Галоген атомы көмірсутек радикалындағы сутек атомының орнын басады . СН3-СОН + Cl2----ClCH2- СОН + HCl 4. Формальдегидтің полимерленуі циклді және тізбекті қосылыстар түзе жүреді 3Н—СОН------ nCH2O--- (-СН2-О-) n (параформ) 5.Функционалдық тобы бар мономерлер қатысып, кіші молекулалық қосылыс бөліне жүретін полимер түзілу реакциясын поликонденсация реакциясы деп атайды.

11 слайд

12 слайд
Альдегидтердің сипаттамасы, биологиялық әсері. Альдегидтер мен кетондарға тән қасиет олардың иістері. Төменгі мүшелері өткір, әрі жағымсыз. Жоғарғы альдегидтер мен кетондар эфир майларының құрамына кіреді, сондықтан жеміс- жидектерде және хош иісті өсімдіктерде кездеседі, парфюмерия өндірісінде қолданады.

12 слайд

13 слайд
Ароматты альдегид ванилин тропикалық ванили өсімдігінің жемісінің құрамында болады, қазіргі кезде синтетикалық ванилин –кондитер өндірісінде кеңінен қолданылатын ароматты қоспа.

13 слайд

14 слайд
Бензальдегид С6Н5С(Н) = О - өткір зәйтүн иісті, зәйтүн майында және эфирлі зығыр майында болады. Синтетикалық бензальдегид тағамдық ароматтық эссецияларда және парфюмерияда қолданылады.

14 слайд

15 слайд
Медициналық практикада қолданылатын альдегидтер Формалин, паральдегид және олардың туындылары. Альдегидтер қоздырғыш. Оның буы тітіркендіргіштік әсер береді. Көздің және жоғарғы тыныс жолдарының сілемейлі қабықшасына әсер етеді, наркотикалық әсері де бар .

15 слайд

16 слайд
Формальдегид және акролеин Формальдегид ( құмырсқа альдегиді) – жасанды смола , пластмасса өндірісінде , анилинобояғыш өнеркәсібінде қолданылады. Қалыпты жағдайда 40 % -ті формальдегидтің судағы ерітіндісі –формалин—бөлме температурасында формальдегид бөледі.Формальдегидтің үлкен концентрациясы көз және тыныс жолдарының сілемейлі қабықшасын (конъюктивит, ринит, бронхит), орталық жүйке жүйесіне (ұйқышылдық, бас ауыруы, әлсіздік), ішек құрылысы, бауыр, өкпе функциясын бұзады. Қатты уланғанда байқалатын жағдайлар: жүйке жүйесінің аурулары, көру қабілетінің төмендеуі, тері аурулары т.б.

16 слайд

17 слайд
Акролеин (акрильді альдегид ) – түссіз сұйықтық. Глицерин мен майларды қыздырғанда түзіледі. Пластмасса өндірісінде, органикалық синтезде қолданылады. Адам ағзасына әсері формальдегидтегідей. Акролеинмен улануда – көз ашып, жасаурайды, қабақ ісінеді, тамақты қырнайды, жөтеледі, бас айналады, ауырады, жүрек айнып, қан- тамыр соғуы нашарлайды. Альдегидтер адам ағзасынан өте баяу бөлініп шығады. Көмірсутектерден спирттер алуға болады. Ал спирттерден альдегидтер, альдегидтерден карбон қышқылдары алынады. Яғни , тотығу реакцияларын жүзеге асыру арқылы келесі бір жаңа заттар алынуда. Сонда көмірсутектерден қышқылдарға дейін барлығы генетикалық жағынан байланысты. Мысалы: СН4– СН3ОН – НСОН—НСООН Демек, альдегидтерден кейінгі органикалық заттар карбон қышқылдары. Бұл, қызықты қосылыстар туралы мәліметтерді келесі сабақтың еншісіне қалдырамыз.

17 слайд

18 слайд
III . Рефлекция сатысы «Кері байланыс» (флипчарт) -Сабақтың мақсаты не еді? Соған жеттік пе? -Жаңадан не білдің? (шақырту сатысындағы кестені толтыр? - Бағалау қағазы арқылы өзін- өзі бағалауы.

18 слайд