ФЛАВОНОИДТАР

1 слайд
ФЛАВОНОИДТАР Орындаған:Жұбандық Гүлсезім Қабылдаған Балықбаева Гүлжан

2 слайд
 Флавоноитар –құрамында табиғи оттегі бар гетероциклді қосылыстардың үлкен тобы, Ch. arr. құрылымы дифенил-пропан қаңқасы C6-C3-C6 негізделген хроманның (бензо- zo- пиран) немесе хромонның (бензо---пирон) туындылары:  Бұл заттар өз атауларын лат. Флавус - сары деген сөзінен алынған , өйткені алғашқы бөлінген флавоноидтар сары түсті болды. Атауын оларға 1895 жылы химик С.Косанецкий берді. хромон

3 слайд
Химическая структура и классификация флавоноидов  Флавоноидтардың көпшілігі хромонның (бензо- γ- пирон) және хроманның (бензо- γ- пиран) туындылары ретінде жіктеледі.  Классификациясы :  ▫ фрагменттің гидроксилдену және тотығу дәрежесі - (СН2)3- ; ▫ бүйірлік фенил радикалының позициясы;  ▫ гетероциклдің мөлшері.  Флавоноидтарды келесі топтарға бөлуге болады: 1. Эуфлавоноидтар –бүйірлік фенил радикалымен С2 2. Изофлавоноидтар бүйірлік фенил радикалымен С3. 3. Бифлавоноидтар . екі еселенген флавоноидтар. 4. Неофлавоноидтар .

4 слайд
Флавон Изофлаванон Аментофлавон (бифлавоноид) Неофлавоноид

5 слайд
Өсімдіктерде флавоноидтардың көпшілігі гликозидтер түрінде болады ( кроме катехинов и лейкоантоцианидинов. )  Көмірсулар бөлігінде моносахаридтер болуы мүмкін: d- глюкоза, d- галактоза, L- рамноза және т. б., сондай-ақ кейбір нақты дисахаридтер: рутиноза (яғни, рамноза + глюкоза), софороза (екі глюкоза молекуласы). Қант агликонмен 3, 7, 3' және 4' және басқа позицияларда біріктірілуі мүмкін.  Флавоноидтардың негізгі тобы-О-гликозидтер; сирек кездеседі С-гликозидтер, онда көмірсулар компоненттері агликонмен C6 немесе C8 арқылы байланысады. Бензой, сірке, протокатех, кофе және басқа да қышқылдар бере алатын молекуланың агликон немесе көміртегі бөлігінде ацил қалдықтары бар ацилденген гликозидтер де белгілі. О-гликозидтер қант қалдықтарының санына, олардың орналасуы мен қосылу тәртібіне байланысты монозидтерге, биозидтерге, триозидтерге және дигликозидтерге бөлінеді. Дигликозидтерде моносахаралар, әдетте, флавоноидты ядроның екі түрлі позициясында қосылады.  Для флавоноидов характерно также гидроксилирование. Присоединение ОН-групп возможно почти во всех положениях . У некоторых флавоноидов гидроксилы еще метилированы (т. е. имеют метоксигруппы).

6 слайд
1. К эуфлавоноид m арға : • флавана (2-фенилхромана): флаваны , катехины ( флаван- 3-олы ), лейкоантоцианидины ( флаван-3,4-диолы ), антоцианидины (Мысалы, цианидин, пеларгонидин, дельфинидин); Флаван Флаван-3-ол Флаван-3,4-диол Антоцианидин • флавона (2-фенилхромона): флавондар (мысалы, апигенин, лютеолин), флавонолы (кемпферол, кверцетин, мирицетин, гликозидтерге – кверцетрин (кверцетин-3- рамнозид), рутин (кверцетин-3-глюко-рамнозид),гиперозид (кверцетин-3- галактозид), авикулярин (кверцетин-3-арабинозид), флаваноны (нарингенин), флаванонолы (таксифолин); Флавон Флавонол Флаванон Флаванонол

7 слайд
• ашық Пирон сақинасы бар флавоноидтер : халконы , дигидро- халконы , изо-халконы ; Халконы Дигидрохалконы Изохалконы 5 мүшелі фурон сақинасы бар флавоноидтер : ауроны (мысалы , сульфуретин) Ауроны

8 слайд
2. изофлавоноитарға С3 жағдайындағы фенил радикалы бар қосылыстар жатады: изофлаван, изофлавон, изофлавонон 3. Неофлавоноидтарға : 4- бензохроман(неофлаван), 4-бензокумарин. 4. Бифлавоноидтарға : димеры из субъединиц флавонов, флавононов и др. , связанных С-С-связью : например, 5,7,8′- биапигенин (аментофлавон).

9 слайд
Физико-химиялық қасиеттері Флавоноидтардың көпшілігі қатты, иіссіз, түссіз немесе сары-қоңыр түсті, белгілі бір балқу температурасы бар қатты заттар. Таза флавоноидтардың түсі әр түрлі: флавондар, флавонолдар, халькондар, аурондар сары түске боялған; катехиндер, лейкоантоцианидиндер, флавандар, флаванондар, изофлавондар түссіз, ал антоцианидиндер ортаның рН-на байланысты ашық көк немесе қызыл реңктерге ие. Қышқыл ортада олар қызыл (катион тұздары), сілтілі ортада көк (анион тұздары). Флавоноидтар ультрафиолет сәулесінде флуоресцирленеді, ал хроматограммада флавондар, флавонол-3-гликозидтер, флавонондар, халькондар қоңыр дақтар, флавонолдар және олардың 7-гликозидтері - сары немесе сары-жасыл түрінде кездеседі. Флавоноидты гликозидтер оптикалық белсенді. Сұйылтылған минералды қышқылдар мен ферменттердің әсерінен басым О- гликозидтер көмірсутектің қалдықтарын оңай бөледі. Концентрацияланған- t- ге дейінгі әсер ететін C- гликозидтер ( CH3COOH, HCl, H2SO4), тіпті ұзақ уақыт қыздырылған кезде де қиындықпен ыдырайды Катехины и лейкоантоцианидины гликозидных форм не образуют (!) . Олар жеңіл және сілтілі металдар гидроксидтерімен оңай тотығады. Флавоноидтардың қалған бөлігі тотығуға төзімді. Mg2 + немесе Zn2 + қатысуымен қышқыл ортадағы флавоноидтарды сутек атомымен тотықсыздандыруға болады.

10 слайд
 Биосинтез флавоноидов в растениях  Флавоноидтардың биосинтезі жақсы зерттелген. Оның аралас типке сәйкес болатындығы анықталды: А және С сақиналары ацетат жолымен, ал В сақинасы шиким қышқылы арқылы пайда болады.  АТФ қатысуымен шиким қышқылы бірқатар трансформацияларға ұшырап, тек флавоноидтардың ғана емес, кумариндердің, хош иісті аминқышқылдардың, бірқатар фенолдық қосылыстардың биосинтезінде негізгі аралық болып табылатын префеник қышқылына айналады, осындай өнімдердің бірі р-кумар қышқылы болып табылады.  Одан кейін халкондар пайда болады.