Оптикалық изомерлер номенклатурасы

#1 слайд
4-лекция Тақырыбы: Оптикалық КИП изомерлер номенклатурасы, (R, S)-номенклатура Жоспар: 1. Оптикалық изомерлер номенклатурасы. 2. (R,S)-номенклатура. Үлкендік ережесі.

1 слайд

#2 слайд

2 слайд

#3 слайд

3 слайд

#4 слайд
2. Үлкендік ережесі 1.Үлкендік - асимметриялық орталықпен тікелей байланысқан атом нөмірімен анықталады. Мұнда бөліспеген электрон жұбы (мысалға, оптикалық белсенді сульфоксидтер) нөлдік атом нөмірін алады. Органикалық химияда көп кездесетін орынбасардың үлкендік реті: I > Br > Cl > PR2 > SO3H > SO2R > SOR > SR > SH > F > OTs > OCOMe > OPh > OMe > OH > NO2> N+Me3 > NR2 > NHCOPh > NHR > NH2 > CO2R > CO2H > COPh > COMe > CHO > CH2OR > CH2OH > CN > CH2NH2 > Ph > C≡CH > CMe3 > циклогексил > екіншілік-бутил > винил > изопропил > бензил > аллил > изобутил > Et > Me > D > H.

4 слайд

#5 слайд
2. Егер асимметриялық орталықпен тікелей байланысқан екі атом бірдей болса, онда келесі атомдар «қабаты» қаралады, яғни хиральді атомнан екі байланыстан тұратын келесі атомдар қаралады. Егер оларда бірдей болса хиральді атомнан үш, төрт т.б. байланыстан тұратын атомдар қарастырылады. Келесі атомдар қабатына өтуінен алдын алдыңғы барлық атомдар қарастырылады.

5 слайд

#6 слайд
Преимущество одного из путей перемещения вдоль системы связей над другими, установленное в нижнем слое, определяет путь перемещения в верхний

6 слайд

#7 слайд
4.Еселік байланыс болған жағдайда, олар ашылып бір байланысқа айналдырылады. Әр атомға қосымша “фантомды” (комплементарлы) атомдар (екі байланыс ашылған жағдайда бір, үш байланыс үшін-екі) қосылады. Бұл қосымша атомдар жақшаға алынды және олар келесі қабатта ешқандай орынбасарлар алмайды деп саналады. Циклды және ароматты қосылыстармен де солай жасалды (төмендегі сызбанұсқаға қараңыз).

7 слайд

#8 слайд

8 слайд

#9 слайд
5. Атомдық массасы үлкен изотоп атомдық массасы кіші изотоптан үлкен болып саналады Мысал: H < D < T, 13C > 12C.

9 слайд

#10 слайд
6. Олефинді лиганда - үлкен орынбасар олефиннің қос байланысынан хиральді орталық секілді бір жақта орналасады, үлкен лиганда - үлкен орынбасар хиральді орталыққа транс-орында орналасады.

10 слайд

#11 слайд
Төменде циклды жүйелердің атауына қатысты күрделі мысалдар келтірілген:

11 слайд

#12 слайд
Жалған асимметриялық орталықтар (2,3,4-тригидроксиглутар қышқылы мысалында қарастырамыз)

12 слайд