Органикалық химия Өзгерістерді жүзеге асыру Әдістемеліқ құрал

ОҚО Мақтарал ауданы «Көктөбе ауылы»

№ 19 М.Мақатаев атындағы жалпы орта мектебі

коммуналдық мемлекеттік мекемесі

Әдістемелік құрал

Битабарова Хадиша Исабековна

химия пәні мұғалімі

1. Мұғалімнің аты –жөні: Битабарова Хадиша Исабековна .

2. Жұмыс орны:«№ 19 М.Мақатаев атындағы жалпы орта мектебі»

коммуналдық мемлекеттік мекемесі».

3. Қызметі: Мұғалім

4. Оқытатын пәні: Химия

5. Білімі: Жоғары

6. Санаты: Бірінші

7. Курстан өтілуі: Үшініші (базалық) деңгей

8. Мекен –жайы: Онтүстік Қазақстан облысы Мақтарал. ауданы, Ж.Ералиев. ауыл ,

9. Ұялы телефон :8 775 240 62 67, 8775 705 49 62,

10. Электрондық почта E-mail :bitabarova66@mail.ru.

Шығармашылық тақырыбы:«Жаңа педагогикалық технология негізінде, оқушылардың өзіндік ізденісін, ойлау және шығармашылық қабілетін дамыту,ақпараттық технологиялардың мүмкіндігін қолдана   отырып оқушылардың  химия  пәніне  деген  қызығушылықтарын арттыру. »

Мазмұны.

І-Кіріспе-------------------------------------------------------------------------------- 3-5

ІІ-Негізгі-------------------------------------------------------------------------------6-206

Органикалық реакциялардың түрлері---------------------------------------6-8

Алкандардың химиялық қасиеттері-------------------------------------------9-12

Алкендердің химиялық қасиеттері--------------------------------------------13-15

Алкиндердің химиялық қасиеттері-------------------------------------------16-18

Алкадиендердің химиялық қасиеттері---------------------------------------19-20

Ароматты көмірсутектердің химиялық қасиеттері. Бензол.----------21-22

Оттекті органикалық қосылыстар. Спирттер. Қаныққан біратомды спирттердің химиялық қасиеттері---------------------------------------------23-26

Фенолдың химиялық реакциясы-----------------------------------------------27-29

Альдегидтер мен кетондардың химиялық қасиеттері--------------------30-33

Күрделі эфирлердің химиялық қасиеттері.-----------------------------------34-35

Аминдердің химиялық қасиеттері----------------------------------------------36-37

Көмірсулардың химиялық қасиеттері-----------------------------------------38-39

І.«Сызбанұсқа бойынша өзгерістерді жүзеге асыру»---------------------40-117

ІІ. Жабық тізбектерге арналған қиындатылған тапсырмалар.-----118-206

ІІІ-Қорытынды------------------------------------------------------------------- 207-208

ІҮ-ПӘН БОЙЫНША ГЛОССАРИЙ----------------------------------------209-217

Ү-Әдебиеттер ------------------------------------------------------------------------218

V- Қосымшалар--------------------------------------------------------------------219-229

І-Кіріспе

Елбасымыз Н.Ә.Назарбаевтың «Қазақстан - 2030» стратегиясы жолдауында, 1999 жылдың маусымында қабылданған Қазақстан Республикасы «Білім туралы» Заңында, 2000 жылдың 30 қыркүйегінде қабылданған «Білім» мемлекеттік бағдарламасында көрсетілгендей қоғамның экономикалық және әлеуметтік жағынан ілгерілеуінің маңызды факторы ретінде білім берудің ұлттық моделін дамыту, шығармашыл тұлға қалыптастыруға дағды алу, ақыл –ой қорын жинау сияқты мақсаттарды кµздейді. Ол Қазақстан республикасы жарияланған білім беру басымдылығына, «жалпыға білім беру» моделін «әр адамға таңдау бойынша білім беру» моделіне көшуге негізделген.

ХХІ ғасыр – ғылым мен техниканың дамыған кезеңі. Заман талабына сай қазіргі білім жүйесіндегі игі өзгерістер мен жаңалықтар соның нәтижесі. Бүгінгі білім беру үрдісінде жаңа ақпараттық технологияны пайдалану және оны мақсатты түрде жүзеге асыру – ақпараттық қоғам дәуірінің негізгі көзі.

Қазіргі заман мұғалімнен тек өз пәнінің терең білгірі болуы емес, тарихи танымдық, педагогикалық –психологиялық сауаттылық, саяси экономикалық білімділік және ақпараттық сауаттылық талап етілуде. Ол заман ағымына сәйкес білім беруде жаңалыққа жаны құмар, шығармашылықпен жұмыс істеп, оқу мен тәрбие ісіне еніп, оқытудың жаңа технологиясын шебер меңгерген жан болғанда ғана білігі мен білімі жоғары жетекші тұлға ретінде ұлағатты саналады.

     Қазақстанның тәуелсіз мемлекет ретінде қалыптасуы орта білім беру жүйесінің дамуымен тығыз байланысты. Қай халықтың, қай ұлттың болсын толығып өсуіне, рухани әрі мәдени дамуына басты ықпал жасайтын тірегі де, түп қазығы да – мектеп. Мектептердің білім деңгейін көтеру және онда интерактивті құралдарды пайдалану арқылы оқу – тәрбие процесін тиісті деңгейге көтеру, мектеп ұстаздарының, басшыларының, педагогикалық ұжымның жүйелі басшылыққа алған бағыты деп есептейміз.

Педагогикалық, ғылыми және шығармашылық еңбектеріңіздің жолында мол табысқа кенеліңіздер, жаңадан бастаған істеріңізге үлкен сәттіліктер тілеймін! Саналы ұрпаққа сапалы білім мен тәрбие беруден жалықпайық!

Қызығушылық деп оқушының бір нəрсеге зейін қоюға, кейбір заттар мен құбылысты танып-білуге ұмтылуын айтамыз. Химияда оқушыларды қызықтырып, өзіне тартатын құбылыстар аз емес, тек соларды таба, тани білу керек.

Қызығулар адамның рухани жəне дене күші дамуының аса маңызды шарттары болып табылады жəне ой - өрісін кеңейтіп, білім алуға итермелейді. Бұл оның іс - əрекетін жеңілдетеді, бір нəрсеге қызығатын болса, ол кез келген іспен шұғылдану үшін зор қиындықтарды жеңуге дайын тұрады. Оқушы қызықты сабақты зор ынтамен қабылдайды да, əдетте оны жақсы оқитын болады.

Іс-əрекет үрдісінде қызығулар бейімділікке ұласады. Пəнге қызығу не болмаса сабаққа бейімділігі тікелей немесе жанама түрде болады. Адамның қызығуы олардың іс-əрекеті тəрізді алуан түрлі. Қызығудың таным, білім алу, еңбек ету, шығармашылық жəне басқа да түрлері көп

Материалистік диалектика негізінде химияны оқытуға қойылатын негізгі талаптардың бірі заттар мен құбылыстарды жеке күйінде емес, маңызды байланыстары жəне негізгі қарым – қатынастары тұрғысынан үйрену болып табылады. Дүниенің бірлігі туралы ұғым қалыптастыру үшін заттар арсындағы генетикалық байланысты: бос күйдегі элемент пен құрамына осы элемент кіретін күрделі заттар арсындағы, əсіресе химиялық элементтер арасындағы байланысты ашудың маңызы зор. Əсіресе, заттардың құрылысы мен қасиеттерінің арасындағы байланыстарды ашу керек. Заттар жəне химиялық құбылысты бір-бірімен байланысты оқып үйрену химия заңдарын(жалпы жəне жеке) анықтауға мүмкіндік береді.Дегенмен, химия заңдарының көзқарастық мəні оларды оқып-үйренудің тереңдігіне байланысты.

Бейорганикалық жəне органикалық дүниедегі даму туралы ілім химиядан сабақ беруде көрініс табуы тиіс, ол заттар мен құбылыстардың өзара байланысы жəне тəуелділігі жөніндегі ілім тəрізді мектептегі химия курсының өн бойы қамтуы керек. Химияны оқыту əдістемесінің міндеті – біріншіден, химияны заңдарға сəйкес оқыту, екіншіден, қоғамтану сабақтарында бұл заңдарды саналы игеруге оқушыларды дайындау.

Органикалық реакциялардың түрлері.

Органикалық қосылыстардың химиялық өзгерістері бағыттылығымен, жылдамдығымен және механизмімен сипатталады.Органикалық қосылыстардың реакциялары көбінесе екі бағытпен жүреді. Реакция бағыты заттың құрамына, құрылысына, сонымен бірге сыртқы жағдайларға тәуелді. Реакция бағыты химиялық реакциялардың жалпы теориясы негізінде шешіледі.

Екі заттың арасында реакция жүру үшін олар соқтығысулары қажет, бірақ реакция жүруі үшін олардың энергиялары реакция жүруіне қажет энергиядан (реакцияның активациялық энергиясынан) жоғары болуы керек.

Органикалық өзгерістер көміртегі тізбегі өзгеріп не өзгермей жүреді. Көптеген реакцияларда көміртегі тізбегі (қаңқасы) өзгермейді, бұл жағдайға мына реакциялар жатады: орынбасу, қосылу, элиминирлеу (бөліп алу), изомерлену.

Көміртегі қаңқасы өзгере жүретін реакцияларға: тізбектің ұзаруы (орын басу және қосылу реакциялары арқылы), тізбектің қысқаруы (крекинг және изомерлену), тізбектің изомерленуі, циклдену, циклдің ашылуы, циклдің сығылуы және кеңеюі жатады.

Органикалық реакциялардың типтері:

1.Орынбасу реакциясы – органикалық заттың құрамындағы атом реагенттің молекуласындағы атомға немесе атомдар тобына орын алмасады:

СН₄  +  СІ₂     CH₃Cl+ НСІ

хлорметан

2.Қосылу реакциясы – еселікбайланысы бар қанықпаған қосылыстар үшін тән..

CH₂=CH₂ + СІ₂ → CH₂СІ -CH₂СІ,

1,2- дихлорметан

3. Бөліп алу реакциясы (элиминирлеу) -органикалық заттың құрамындағы атом атом немесе атомдар тобы көмірсутек радикалынан үзілгенде қанықпаған қосылыстың түзілуі

С₂Н₅ОН       СН₂= СН₂  + Н₂О

4. Айырылу реакциясы –бір органикалық заттың айырылуы нәтижесінде екі жаңа органикалық заттар түзіледі.

СН₃- СН₂ –СН₂ –СН₃    СН₃ –СН₃ + СН₂ = СН₂

этан этен

5.Изомеризация реакциясы – берілген заттың өзінің изомеріне айналу реакциясы.

СН₃- СН₂ –СН₂ –СН₃    СН₃- СН(СН₂) –СН₂ –СН₃

2-метилбутан

6. Тотығу реакциясы - органикалық заттың құрамына кіретін көміртектің тотығу дәрежесі артады.

а) толық тотығу

СН₄ + 2О₂    СО₂ + 2Н₂О

б) шала тотығу

СН₄ + 2О₂    НСОН + 2Н₂О

метаналь

Именные реакции:

Вюрц С₂Н₅CІ +2Na +C₃H₇CІ → C₅H₁₂+2NaCІ
2CH₃ –CH₂ –CH(CH₃)Br-CH₃+2Na→CH₃-CH₂- C(CH₃)₂ -C(CH₃)₂ -CH₂- CH₃ + 2NaCl
Вагнер3CH₂ =CH₂+ 2KMnO₄ +4H₂O→CH₂(OH)-CH₂(OH)+2KOH+2MnO₂
Марковников СН₂=СН-СН₃+НCІ →CH₃- CH(CІ)-CH₃
ЗайцевСН₃-СН(Вr)CH₂ –CH₃+NaOH_(спирт) →СH₃-CH=CH-CH₃+NaBr+ H₂O
КучеровC₂H₂+H₂O→CH₃-CОН
Зинин C₆H₅ –NO₂ +6H→ C₆H₅–NH₂ +2H₂O
Густавсон CІCH₂–CH₂– CH₂-CH₂- CІ +Zn→ C₄H₈ +ZnCІ₂
ДюмаCH₃-COONa+NaOH → CH₄+Na₂CO₃
Кольбе 2CH₃-COONa+2H₂O→ C₂H6 + 2CO₂↑+H₂↑+ 2NaOН

Изменение длины углеродной цепи:
Реактив Гриньяра
СН₃ -Mg –Cl+C₂H₅ -Cl→ C₃H₈ +MgCl₂
CO₂ + CH₃-Mg-Cl→ CH₃-COOMgCl→ CH₃ –COOH +MgCl₂

алкил реакциясы
С₆H₆ +СН₃ –Сl→ C₆Н₅ –СН₃ +HCl
декарбоксилдеу реакциясы
С₆ H₅ -COOH→ C₆H₆ +CO₂ ↑
CH₃ –CH₂ -COONa +NaOH→ C₂H₆ + Na₂CO₃
Димерлену
2 С₂Н₂ → винилацетилен
Полимерлену
СН₂ =СН- СОО –СН₃ → Поливинилацетаты

Сапалық реакция
1. С₂Н₂ + 2[Ag(NH₃)₂]OH→ C₂Ag₂↓+4NH₃↑ + 2Н₂О
2. СH₃COH+2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COOH+2Ag ↓ +4NH₃↑+H₂O
3. CH₃COH+ 2 [Ag(NH₃)₂]OH → CH3CООNH₄ +2Ag↓+3NH₃↑+ H₂O
4. CH₃COH +Ag₂O +NH₃ → CH₃COONH₄+2Ag↓
5. CH₃COH+ 2Cu(OH)₂→ CH₃COOH +Cu₂O↓+ 2H₂O
6. C₆H₁₂O₆+ 2Сu(OH)₂ → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH +Cu₂O↓+ 2H₂O
7. C₆H₁₂O₆+2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₂OH –(CHOH)₄-COOH+2Ag↓ + 2H₂O
8. 2C₃HO₃ + Cu(OH)₂→ Глицератмеди II+ 2H₂O
9. HCOOH+ 2[Ag(NH₃)₂]OH → CO₂+2Ag+ 4NH₃ + 2H₂O

Алкандардың химиялық қасиеттері

Алкандар орынбасу, айырылу изомерлену және тотығу реакцияларына түседі. Алкандардың басқа көмірсутектермен салыстырғандағы бір ерекшелігі — олардың құрамындағы көміртек атомдарының валенттіктері толығымен сутек атомдарымен қаныққан. Сондықтан алкандар қосылу реакцияларына түспейді.

Алкандар құрамындағы тағы бір ерекшелік — оларда едәуір берік коваленттік σ-байланыстың болуы. Бұл байланыстың полюстігі төмен, сондықтан алкандар, негізінен, SRмеханизмі бойынша реакцияларға түседі. С—С байланыс едәуір қатаң жағдайда үзіліп, реакцияға қиын түседі. Алкандардың парафиндер деп аталу себебі осы.

Алкандар химиялық реакцияларға энергия берген (қыздыру немесе ультракүлгін сәулелердің әсерінен) жағдайда ғана түседі. Реакция барысында көміртек пен сутек С—Н арасындағы байланыс үзіліп, сутек атомы басқа атомдар мен атом топтарына алмасады немесе көміртек атомдарының С—С араларындағы байланыстар үзіледі. Алкандар полюссіз қосылыстар болғандықтан, байланыстардың үзілуі негізінен радикалдар түзе, гомолиттік механизм бойынша жүреді.

.

С_nН_{2n + 1}CI

құрылымдық изомер

СО₂ + Н₂О

С_nН_{2n +2} С_nН_{2n + 1}NО₂

С_nН_{2n + 1}SО₃Н

С_nН_2n немесе С_nН_{2n -2}

С_nН_{2n + 2}/2

Қаныққан көмірсутектерге тән реакциялар

Галогендену реакциялары қаныққан көмірсутектердің маңызды реакцияларының бірі.

Жарықтың әсерінен жүретін реакциялар фотохимиялық реакциялар деп аталады.Бұл реакция хлорметан түзілген сатыда тоқтап қалмайды. Тізбекті реакциялар нәтижесіндеСН₃СІ, СН₂СІ₂, СНСІ₃ және ССІ₄ тәрізді орынбасу реакциясының өнімдері түзіледі. Жалпы түрде бұл реакция былай жазылады:

СН₄ СН₃СІ СН₂СІ₂ СНСІ₃ ССІ₄

Алкандардың галогендермен орынбасу реакциялары хлормен жеңіл, броммен қиындау, йодпен қиын жүреді. Ал фтормен қопарылыс түзе жүретін болғандықтан, реакцияны инертті газ қатысында сұйылтып жүргізеді. Сутектердің орнын галогендерге алмастырғанда, алкандардың галогентуындылары түзіледі. F₂ > Cl₂> Br₂> I₂.

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + CІ₂ → CH₃-CHCІ-CH₂-CH₃ + HCІ,

CH₃-CHCІ-CH₂-CH₃+ CІ₂ → CH₃-CCІ₂-CH₂-CH₃ + HCІ.

Сумен әрекеттесуі.Метанды су буымен никель өршіткісі үстінен 800 — 850°С-та өткізгенде, көміртек (II) оксиді мен сутек түзіледі. Өршіткі ретінде Сг₂О₃ алуға да болады:

CH₄+ H₂O CO + 3H₂.

Термиялық айырылады. Алкандардың термиялық айырылуы молекула құрамын анықтаудың дәлелі. Метанды С қыздырғанда дегидрлеу (сутектің бөлінуі) реакциясы жүреді де ацетилен түзеледі. Бұл реакцияның өнеркәсіпте көксағыз, пластмасса, күйе, бояу алуда маңызы зор.

Сутек бөліне жүретін ыдырау реакциялары дегидрлену реакциясы деп аталады.

Алкандардың дегидрлену реакцияларының басқа қанықпаған көмірсутектер алу үшін өнеркәсіптік маңызы зор. Алкандарды өршіткі қатысында қыздырғанда (Ni, 500°С), дегидрленіп, сутек бөлінеді және канықпаған көмірсутектер түзіледі:

2CH₄ H₂C=CH₂+ 2H₂

Қыздырғанда алкандар термиялық айырылады. Метанды жоғары температурада (1000°С шамасында) ауа қатыстырмай қыздырғанда жай заттарға айырылады:

CH₄ C + 2H₂,

Метанды бұдан да жоғарырақ температурада қыздырғанда (1500⁰С), реакция қанықпаған көмірсутек - ацетилен түзе және сутек бөле жүреді:

2CH₄ HC≡CH + 3H₂.

Тотығу реакциялары

Қаныққан көмірсутектер катализатор қатысында жоғары температурада және жоғары қысымда тотығу реакциясына түсіп альдегидтер, кетондар, спирттер, карбон қышқылдарын түзеді.

2CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O,

2CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 13O₂ → 8CO₂ + 10H₂O.

Жану реакция —алкандар түсетін ең маңызды реакциялардың бірі болып табылады. Көмірсутектердің қолданылуының негізгі бір саласы жану реакциясының нәтижесінде энергия бөлінуіне байланысты. Ауада қыздырғанда, алкандар тұтанып жанады. Оттек жеткілікті болса, реакция нәтижесінде көміртек (IV) оксиді мен су түзіледі және жылу бөлінеді:

СН₄ + 2O₂ → СO₂ + 2Н₂O ΔН =-890 кДж/моль

Метанның конверсиялануы— оттекпен, су буымен және көміртек (IV) оксидімен тотығуы оның негізгі қолданылу салаларының бірі:

2СН₄ + O₂ → 2СО + 4Н₂

СН₄ + Н₂O → СО + ЗН₂

СН₄ + СO₂ → 2СО + 2Н₂

Бұл реакциялардың нәтижелерінде түзілген синтез-газ (су газы) көмірсутектер, метанол, метаналь, т.б. органикалық қосылыстар алынатын бағалы шикізат болып табылады.

Алкандардың ыдырау температурасы, олардың молекулалық массасына және құрылысына тәуелді. Сутек бөліне жүретін ыдырау реакциялары дегидрлену реакциясы деп аталады.

CH₂ =CH –CH₂ –CH₃

CH₃ –CH₂ –CH₂ –CH₃

CH₃–CH= CH –CH₃ ,

CH₃ –CH ₂–CH₂ –CH₃ CH₂ = CH—CH = CH₂ + 2H₂.

Изомерлену реакциялары барысында С—С байланыстары үзіліп, түзу көміртек тізбегі тармақталғанға айналады. Изомерлену процесі өршіткі (АІСІ₃) қатысында және қыздырғанда (-400 °С) жүреді.

CH₃ –CH₂ –CH₂–CH₃ CH₃ –CH(CH₃) –CH₃.

Крекинг:

C₄H₁₀ → CH₃—CH₃ + CH₂=CH₂

Риформинг реакциялары нәтижесінде алкандар ароматты көмірсутектерге, мысалы, гексан бензолға айналады:

C₆H₁₄ → С₆Н₁₂ + H₂ ,

C₇H₁₆ → С₆Н₅ -CH₃ + 4H₂

Нитрлеу реакциясы. Бұл реакцияны орыс ғалымы М.И.Коновалов (1888ж.) ашқандықтан, Коновалов реакциясы деп аталады. Қысым мен температураны аздап жоғарылатқанда, алкандар сұйылтылған азот қышқылы мен орынбасу реакциясына түседі:

CH₄ + HNO₃ → CH₃NO₂ + H₂O,

CH₃-CH₂-CH₃ + HNO₃ → CH₃-CH(NO₂)-CH₃ + H₂O.

Алкендердің химиялық қасиеттері

Алкендер химиялық белсенді болғандықтан табиғатта өте сирек кездеседі. Оларға қосылу реакциялары тән. Еселі- қанықпаған (қос) байланысы бойынша алкендер қосылу реакцияларына жеңіл түседі. Себебі σ –байланысқа қарағанда әлсіз π-байланысы оңай үзіліп, көміртек атомының босаған валенттіктеріне әрекеттесуші реагент молекуласының атомдары мен атом топтары қосылады. Реакция нәтижесіне көмірсутек молекуласындағы қос байланыстың біреуі –дара (σ-) байланыс қалып, алкандар немесе олардың туындылары түзіледі. Қосылу реакцияларының жылдамдығы, галогенсутек қышқылының күші өсуіне байланысты артады:HF < HCl < НВг < HI. Галогенсутектердің симметриялы емес алкендерге қосылу реакциялары В. В. Марковников ережесі бойынша жүреді

С_nН_2n

С_nН_{2n + 2} С_nН_{2n + 2}

С_nН_{2n - 2}

(-С_nН_2n-)_n СО₂ + Н₂О

Этилен мен оның гомологтары қосылу, полимерлену және тотығу реакцияларына түседі.

Этен:

Гидрлеу реакциясы.Алкендер сутекті қосып алып, сәйкес алкандарға айналады. Реакция металл катализаторлар Ni, Pt, Pd қатысында жүреді. Мысалы этенге сутек косылғанда, этан түзіледі:

CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃ -CH₃,

Немесе осы реакцияны ықшамдап жазсақ:

C₂H₄ + H₂ → C₂H₆

Сутек қосыла журетін реакцияларды гидрлену реакциясы деп атайды.

Гидрлену реакциясын зерттеуде Д. В. Сокольскийдің еңбегі зор.

Галогендеу реакциясы.Галогенденуі (галогендердің қосылуы). Алкендер галогендермен әрекеттескенде, реакция қос байланыс бойынша жүріп, нәтижесінде, алкандардың дигалогентуындылары түзіледі. Реакция алкенді галогеннің ерітіндісімен кәдімгі температурада әрекеттестіргенде жүреді. Алкендерді бромды сумен (бромның судағы ерітіндісі) әрекеттестіргенде, ерітіндідегі бромның қызыл қоңыр түсі жойылып, түссіз дибромалкандар (С_nН_2nВг₂) түзіледі:

Н₂С = СН₂ + Вг₂ → ВгН₂С - СН₂Вr

этилен 1,2-дихлорбром

Бромдау реакциясы алкендердің сапалық реакциясы болып табылады, бромның түссізденуі бойынша алкендерді сапалық анықтауға болады.

Алкендердің фтормен әрекеттесуі шабытты жүреді, ал йодпен әрекеттесуі баяу жүреді.

Этиленге хлор қосып, дихлорэтан С₂Н₄СІ₂ алуға да болады.

Н₂С = СН₂ + СІ₂ → СІН₂С - СН₂СІ

этилен 1,2-дихлорэтан

Галогенсутектерді қосып алу. Галогенсутектердің алкендердің қосып алу реакциясына түсуі ионды механизм арқылы іске асады. Симметриясыз алкендерге галогенсутектер қосылғанда екі түрлі өнім түзілетінін, реакция Марковников ережесі бойынша жүреді.

H₂C=CH₂ + HBr → CH₃ -CH₂Br,

Гидратация реакциясы. Суды қосып алу. Мұнда өршіткі ретіде күкірт Н₂SО₄ немесе Н₃РО₄ фосфор қышқылдары пайдаланылады. Алкендердің қышқылдық ортадағы гидратациясы иондық механизммен жүреді

CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂OH.

Бұл реакцияның өнеркәсіптік маңызы зор.

Пропен молекуласына судың қосылуы Марковников ережесі бойынша жүріп, пропанол-1 емес, пропанол-2 түзіледі:

СH₃—СH =CH₂ + H - OH →H₃C - CHOH-CH₃

Галоген сутектер мен судың симметриялы емес алкендерге қосылу реакциялары В.В. Марковников ережесіне сәйкес жүреді. Ол былай тұжырымдалады: Гидрогалогендеу және гидраттау реакцияларында сутегі атомы субстрат құрамындағы сутегі атомы көп, яғни көп гидрогенденген, көміртегі атомына қосылады:

СН₃-СН=СН₂ + НСІ→ Н₃С-СНСІ –СН₃

Тотығу реакциясы. Этиленді көмірсутектер толық тотыққанда (жанғанда) жарқыраған жалын шығара жанады:

H₂C=CH₂ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O,

Алкендер ауадағы оттектің және басқа тотықтырғыштардың әсерінен тотығады.Тотығудың бағыты реакция жағдайына және тотықтырғыштың табиғатына тәуелді. Күміс өршіткінің қатысуында ауадағы оттектің әсерінен алкенгдер органикалық оксидтерге яғни эпоксидтерге дейін тотығады.

CH₂ = CH₂ + O₂ H₂C -О -CH₂,

2H₂C=CH₂ + O₂ 2CH₃C(O)H,

Жұмсақ тотығу кезінде бөлме температурасында сілтілік орта жағдайында КМnО₄-тің судағы ерітіндісі этилен газын түссіздендіреді. Алкендердің қалыпты жағдайда тотығуы (Вангер реакциясы)

3CH₂ = CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HO -CH₂ -CH₂ -OH + 2MnO₂ + 2KOH,

С₆Н₆ + CH₂ =CH₂ С₆Н₅ -CH₂CH₃,

Полимерленуі реакциясы. Қысымның немесе өршіткінің әсерінен этилен қатты күйдегі үлкен молекулалы қосылыс полиэтиленге айналады.

CH₂ = CH₂ → (-CH₂-CH₂-)n.

CH₂ = CH₂ → HC≡CH + H₂,

Пропен:

H₂C=CH -CH₃ + H₂ → CH₃ -CH₂ -CH₃,

H₂C=CH -CH₃ + Br₂ → BrCH₂ -CHBr -CH₃,

H₂C=CH -CH₃ + HCІ → CH₃ -CHCІ -CH₃,

H₂C=CH -CH₃ + H₂O → CH₃ -CH(OH) -CH₃,

H₂C =CH -CH₃ + С₆Н₆ → С₆Н₅- H₃C–CH-CH₃,

CH₂ = CH₂ + O₂ H₂C -О -СН -CH₃,

3H₂C = CH -CH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HO -CH₂ -CH(OH) -CH₃ + 2MnO₂ + 2KOH,

H₂C = CH -CH₃ → (-CH₂ -C(CH₃)H-)n.

Катализаторлар қатысында алкандар мен алкендер арасында алкилдеу реакциясы жүреді:

CH₃ -CH(CH₃) -CH₃ + CH₂ = C(CH₃) -CH₃ → CH₃ -C(CH₃)₂ -CH₂ -CH(CH₃) -CH₃.

CH₂=CH-CH₃ + CІ₂ CH₂=CH-CH₂CІ + HCІ,

H₂C=CH -CH₃ → HC ≡ C -CH₃ + H₂.

Алкиндердің химиялық қасиеттері

Алкиндерге де алкендер тәрізді көміртек қаңқасына, еселі байланыс орнына сәйкес изомерлер тән. Сонымен қатар алкиндердің де көмірсутектердің басқа кластарынан изомері болады. Алкиндер мен жалпы формулалары бірдей (С_nН_2n-2) алкадиендер арасында класаралық изомерлер бар.

С_nН_{2n +2}

С_nН_{2n -2} С_nН_{2n – 2}Вr₄

СО₂ +Н₂О

СН₂ =СН - С≡СН

Алкиндерге:
а) қосылу (гидрленуі, галогенденуі, галогенсутектерді қосып алуы, гидратация реакциялары) Марковников ережесі бойынша сутек атомы сутек атомы көбірек көміртек атомына, ал галоген атомы сутек атомы азырақ көміртек атомына қарай тартылады.
В.В. Марковников – орыс органик-химигі. Ол еңбектерін мұнай химиясына, органикалық синтезге арнады. Нафтендерді зерттеді. Гидратация реакциясы сынап (II) сульфатының қатысында жүреді. Оны 1881 жылы М.Г.Кучеров ашқан. Өнеркәсіпте осы жолмен алынады. Аралық тұрақсыз өнім – винил спирті түзіліп, ол изомерленіп, ацетальдегидке айналады:

Ацетилен:

Гидрогендеу реакциясы. Катализатор Nі, Рt, Рd қатысында ацетилен сутекті қосып алады, ол процесс сатылап жүреді:

HC≡CH CH₂=CH₂ CH₃ -СH₃,

Галогендеу реакциясы. Алкиндердің галогенденуі алкендерге қарағанда баяу жүреді және реакция барысында дигалогеналкендер түзілуі мүмкін. Оларды бөліп алу жеңіл. Ал галогенденудің 1,1,2,2- тетрабромэтан түзу сатысы қиындау жүреді. Ацетиленнің бром суымен әрекеттесуі еселі байланысы бар заттарға сапалық реакция болып табылады.

HC ≡CH + Br₂ → BrCH=CHBr Br₂CH -CHBr₂,

Реакция соңында бром суы түссізденеді.

Гидрогалогендеу реакциясы. Галогенсутекті қосып алу. Алкиндердің галогенсутекті қосып алуы баяу жүреді, бірақ сынап (ІІ) хлориді НgСІ₂ , т.б. катализаторлар қатысумен реакция жүруі тездейді:

HC ≡CH + HCІ → CH₂=CHCІ CH₃ -CHCІ₂.

Кучеров реакциясы:

C₂H₂+ H₂O [CH₂ =CHOH] → CH₃COH

Винил реакциясы:

CH ≡CH + C₂H₅OH → CH₂ =CH -O -C₂H₅,

винилэтиловый эфир

CH ≡CH + HCN → CH₂ = CH -CN,

синильная к-та акрилонитрил

CH ≡CH + H₃C -COOH → CH₃COO- CH=CH₂

винилацетат

ди- мен тримерлену реакциясы:

2СH≡CН CH≡C -CH=CH₂,

винилацетилен

3СH≡CН

Орынбасу реакциясы:

CH≡CH + 2Na → Na -С≡C -Na + H₂,

CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag -С≡C -Ag + 2NH₄NO₃,

CH≡CH + 2CuCІ +2NH₃ → Cu-С≡C-Cu + 2NH₄Cl.

Тотығу реакциясы:

3HC≡CH + 8KMnO₄ → 3KO(O)C-C(O)OK + 8MnO₂+ 2KOH + 2H₂O,

2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O.

Пропин:

HC≡C-CH₃ CH₂=CH—CH₃ C₃H₈

H₃C–C≡CH + Br₂ → H₃C−CBr = CHBr H₃C−CBr₂− CHBr₂

HC≡C—CH₃ + HBr → H₂C=CBr—CH₃ → H₃C—CBr₂—CH₃,

С Н₃-С ≡СН + Н₂О

тримерлену:

3CH ≡C -CH₃ → С₆Н₃ –(СН₃)₃.

2CH₃ -C≡CH + 2Na → 2CH₃ -С≡C -Na + H₂

CH₃ -C≡CH + [Cu(NH₃)₂]OH → H₃C -C≡CСu + 2NH₃ + H₂O

Алкадиендердің химиялық қасиеттері

Алкадиендер — қанықпаған көмірсутектердің маңызды түрлерінің бірі.

Алкадиендер — құрамында екі қос байланысы бар, жалпы формуласы С_nН_2n-2 болатын қанықпаған көмірсутектер.

Алкадиендерді кысқартып диен көмірсутектері деп те атайды. Диен көмірсутектерінің бірінші мүшесі пропадиен (аллен) СН₂ = С = СН₂. Диендерде қос байланыстардың өзара орналасуы әр түрлі болуы мүмкін. алкадиендердің номенклатурасы алкендерге ұқсас екенін, бар айырмашылығы — қос байланыстың саны екеу болғандықтан, -ен жұрнағының алдына оның саны көрсетіліп, -диен деп аталатындығын және бір кос байланыстан кейін үтірден соң екінші қос байланыстың орны көрсетілетінді.

Молекулаларында қос байланыстары болғандықтан, диендердің химиялық қасиеттері алкендерге ұқсас, бұлар да қосылу және полимерлену реакцияларына оңай түседі. Алкадиендер галогендерді, сутекті, галогенсутекті қосып алады. Молекулаларындағы қос байланыстары дара байланыспен бөлінген диендер қасиеттерінің ерекшеліктері бар. Бұл диендер реагенттерді бір немесе екі қос байланыстары бойынша (1,2 және 3,4 қосылу) да, молекуланың екі шетіне де (1,4 қосылу) қосып алады.

Косылу реакциясы. Галогендерді қосып алуы галогеннің табиғатына және реакция жағдайына тәуелді болады.Температура жоғарылағанда және хлордан йодқа қарай ауысқанда 1,4- реакция өнімінің мөлшері артады. Сондықтан да алкендердегі секілді қосып лау реакциясы әрі иондық, әрі радикалдық механизммен жүреді.

BrCH₂ –CHBr - CH =CH₂

H₂C =CH -CH =CH₂ + 2Br₂

Br -CH₂ –CH =CH -=CH₂Br

Диен көмірсутектерінде электрондар тығыздығы атомдар арасына бірдей таралған. Қосылу реакциясы бір қос байланыс арқылы жүрсе, онда 1,2- қосылу деп, ал косарланған жүйе бұзылу арқылы жүрсе, онда 1,4 қосылу деп аталады.

Гидрленуі реакциясы.

Сутекті косып алуы (гидрленуі) сатылап жүреді:

Жартылай гидлену

H₂C=CH -CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃ -CH =CH -CH₃.

бутадиен – 1,3 бутен-2

толық гидрлену

CH₃ -CH =CH -CH₃+ 2H₂ → CH₃ -CH₂ -CH₂ -CH₃.

бутен-2 бутан

Полимерленуі:

nH₂C=CH -CH=CH₂ → (-CH₂ –CH = CH -CH₂-)n.

Ароматты көмірсутектердің химиялық қасиеттері. Бензол.

Арендер — молекулаларының құрамында бензол сақинасы (бензол ядросы) бар жалпы формуласы С_nН_{2n -6} болатын көмірсутектер. Арендердің ең қарапайым мүшесі — бензол С₆Н₆.

Бензол өте қанықпаған қосылыс бола тұра, кәдімгі жағдайда қанықпаған көмірсутектерге тән реакцияларға қатыспайды: бром суы мен калий перманганаты ерітіндісін түссіздендірмейді. Оның себебін бензолдың электрондық формуласы түсіндіреді: әр көміртектің р-электрондарының (6р)тұтасуынан түзілген

π-байланыс сақинаға орынбасуды, қосып алуды қиындатады. Сондықтан ароматты көмірсутектер қасиеттері жөнінен қаныққан және қанықпаған көмірсутектердің аралығында деуге болады.

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅CІ + HCІ (галогендеу)

C₆H₆ + HNO₃ C₆H₅-NO₂ + H₂O (нитлеу)

С₆Н₆ С₆Н₅-SO₃H + H₂O (сульфендеу)

С₆Н₆ + RCІ С₆Н₅-R + HCІ (алкилдеу)

 С₆Н₆ + СН₃СОCІ С₆Н₅-СОСН₃ + HCІ (алкилдеу)

С₆Н₆ + ЗН₂ С₆Н₁₂ циклогексан (сутекті қосып алуы)

(1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексан, хлордй қосып алуы)

 C₆H₆+ 3СІ₂ C₆H₆CІ₆

Толуол С₆Н₅ — СН₃ судан жеңіл, суда ерімейтін, түссіз сұйықтық. Дәрі-дәрмектер, бояулар және қопарылғыш заттар (тротил, тол), синтетикалық жуғыш заттар, капролактам алу үшін қолданылады. Полимерлердің жаксы еріткіші болып табылады. Антидетонаторлық қасиетін өсіретін болғандықтан, бензинге қоспа ретінде қолданылады.

КMnO₄- тің қызғылт түсті ерітіндісін түссіз толуолға құйып, қоспаны аздап қыздырғанның өзінде ерітінді біртіндеп түссізденеді. Оның себебі бензол сақинасының әсерінен метил тобындағы атомдарда белсенділік байқалып, ол тез тотығады да карбоксил –СООН тобына айналады:

C₆H₅-CH₃ + 3О → C₆H₅-CООН + H₂O

С₆Н₅-CH₃ + [О] → С₆Н₅-COOH кипячение с раствором КMnO₄ (окисление алкилбензолов)

Толуолдағы метил СН₃–тобының бензол сақинасына әсерін оның азот қышқылымен әрекеттесуінің оңай жүреді. Нәтижесінде бензол сақинасындағы 2,4,6- орындарында электрон тығыздықтары өседі де үш сутек атомдары орынбасу реакциясына оңай түседі.

C₆H₅-CH₃ + НОNО₂ → C₆H₂(NО₂)₃-CH₃ + 3Н₂О

Метил тобының –СН₃ электрон тығыздығы бензол сақинасына қарай ығысуы нәтижесінде сақинадағы электрон тығыздығының біркелкі бөлінуі бұзылады.

C₆H₅-CH₃ + СІ₂ C₆H₅-CH₂СІ + НСІ

C₆H₅-CH₂СІ + СІ₂ C₆H₅-CHСІ₂ + НСІ

C₆H₅-CHСІ₂ + СІ₂ C₆H₅-CСІ₃ + НСІ

C₆H₅-CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O,

5C₆H₅-CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄→ 5C₆H₅COOH + 6MnSO₄+ 3K₂SO₄+ 14H₂O.

Оттекті органикалық қосылыстар. Спирттер.

Қаныққан біратомды спирттердің химиялық қасиеттері.

R -ОNа

R –Гал.

R-ОН С_nН_2n

R-О-R

СО₂ + Н₂О

Спирттердің химиялық қасиеттерін анықтайтын гидроксил тобы және ол байланысқан радикалдардыц құрылысы. Гидроксил тобы қатысында өтетін реакциялар О—Н немесе С—ОН байланыстарын үзу арқылы жүреді. Спирттер (алканолдар) полюсті косылыстар, көміртек пен оттек және оттек пен сутек атомдарының арасында екі полюсті байланысы бар: С → О жәнө О ← Н . О ← Н байланысының полюстігі С → О байланысының полюстігіне қарағанда жоғары. Оттектің жұп электрондары спирттерге электрондонорлық қасиет береді.

Қаныққан біратомды спирттердің жалпы формуласы СН- ОН . Олар сутектің бір атомы гидроксил тобына алмасқан алкандардың туындылары. Ең қарапайым спирт метанол СНОН. Спирттер молекуалаларының арасындағы сутектік байланыс олардың қасиеттеріне әсер етеді

Спирттердің химиялық қасиеттері

Спирттің гидроксил тобындағы сутек атомының орнын белсенді металдар баса алады:

2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂.

Спирттер галогенсутектермен әрекеттеседі, бұл гидроксил тобының орнын галоген басу арқылы өтетін қайтымды реакция:

C ₂H₅OH + НBr C₂H₅Br + H₂O,

Гидроксил тобының алмасуы:

CH₃CH₂CH₂-OH + PCl₅ → CH₃CH₂CH₂CІ + POCІ₃ + HCІ,

CH₃CH₂CH₂-OH + SOCІ₂ → CH₃CH₂CH₂CІ + HCІ + SO₂.

Дегидратация реакциялары.

Жоғарырақ температурада t⁰ > 140⁰С дегидратациялағанда, реакция молекула ішінде өтеді, нәтижесінде алкен түзіледі:

CH₃CH₂CH₂OH → СH₃CH=CH₂ + H₂O,

CH₃CH₂CH(OH)CH₃ → СH₃CH=CHCH₃ + Н₂О.

Егер дегидратациян төменірек температурада жүргізсе, онда реакция молекулааралық өтеді де, жай эфир түзіледі:

2CH₃ -CH₂ –OH CH₃ -CH₂ –O -CH₂ -CH₃ + Н₂О.

Мыс (ІІ) оксидімен тотығып, альдегид түзуі біріншілік спирттердің сапалық реакциясы:

C₂H₅OH + CuO → CH₃C(O)H + Cu + H₂O,

Тотығу реакциялары.

Тотықтырғыштардың әсерінен (хромды қоспа K₂Cr₂O₇+ H₂SO₄), біріншілік спирттер альдегидке дейін, ал екіншілік спирттер кетонға дейін тотығады:

3C₂H₅OH + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → 3CH₃COH + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 7H₂O,

3C₂H₅OH + 2K₂Cr₂O₇ + 8H₂SO₄ → 3CH₃COOH + 2Cr₂(SO₄)₃ + 2K₂SO₄ + 11H₂O.

Көпатомды спирттер.

Молекуласында екі гидроксил тобы бар спирттерді екі атомды спирттер немесе гликольдер деп атайды. С_nH_2n(OH)₂.

HOCH₂ -CH₂OH.

Химиялқ қасиеттері:

Көпатомды спирттердің құрамында гидроксил топтары болғандықтан, химиялық қасиеттері біратомды спирттерге ұқсас. Олармен белсенді металдар әрекеттесіп, гидроксил тобында сутекті ығыстырады, галогенсутектермен орынбасу реакциясына түседі, спирттермен әрекеттесіп жай эфирлер, карбон қышқылдарымен әрекеттесіп күрделі эфирлер түзіледі. Реакцияға бір гидроксил тобы түсуі мүмкін:

HOCH₂ -CH₂OH + 2Na → NaOCH₂ -CH₂ONa + H₂↑,

HOCH₂ -CH₂OH + CH₃OH → HOCH₂ -CH₂ -O-CH₃ + H₂O,

HOCH₂ -CH₂OH + 2CH₃OH → СH₃OCH₂ -CH₂OCH₃ +2H₂O,

HOCH₂ -CH₂OH + HCІ → HOCH₂ -CH₂CІ,

4HOCH₂ -CH₂OH + 2PCІ₅ → CІCH₂ -CH₂CІ + 2P(O)CІ₃ + 2HCІ,

Көпатомды спирттердің құрамында бірнеше гидроксотоптардың болуынан сутек атомдары қозғалғыш келеді де, олар ауыр металдардың гидроксидтермен де әрекеттеседі. Бұл реакция –көпатомды спирттерге сапалық рекция.

Үш атомды спирттер

Бұлардың ең қарапайым өкілі - глицерин

HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH.

2HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH + 6Na → 2NaOCH₂-CH(ONa)-CH₂ONa + 3H₂,

немесе реакция теңдеуін ықшамдап былай жазуға болады:

HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH → СІCH₂-CH(OH)-CH₂OH →

→ СІCH₂-CH(СІ)-CH₂OH → СІCH₂-CH(СІ)-CH₂СІ

Этерификация реакциясы:

Фенолдың химиялық реакциясы

С₆Н₅ -ОNа

С₆Н₅ –СІ

С₆Н₂Вr₃ОН

С₆Н₅-ОН С₆Н₂(NО₂)₃ОН

С₆Н₄SО₃НОН

С₆Н₅ –О-СН₂-СН₃

(-C₆H₃OH-CH₂-)_n

С₆Н₅ОССН₃О

Фенол молекуласындағы –ОН тобының бензол сақинасының орта-және пара- орындарына әсері едәуір болғандықтан оттек атомы сутек атомынан электрондық тығыздықты өзіне қатты тартады. О ← Н арасындағы ковалентті байланыс полярлы болғандықтан сутек атомы қозғалғыш күйге түседі. Бұл жағдайда фенол сілтімен оңай әрекеттесіп фенолят түзіледі.Бензол сақинасыына электрон-акцепторлы орынбасушылар нитротоп пен галогендер енгізсе, фенолдың қышқылдық қасиеті жоғарылайды.

Гидроксил тобының реакциялары. Қышқылдығы. Фенолдың қышқылдық қасиеті спирттерден басым болғанмен, ол әлсіз қышқыл. Тіпті көмір қышқылы мен сірке қышқылынан да әлсіз, лакмустың түсін өзгерте алмайды.

Спирттен өзгешелігі-фенол қышқылдармен әрекеттеспейді.

1. Фенолдың балқу температурасына дейін қыздырып, оған металл натрий салса, реакция сутек бөліне жүреді:

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂.

Фенолдың бұл қасиеті спирттерге ұқсас

2. Спирттерден ерекшелігі- фенол қышқылдық қасиет көрсететіндіктен, сілтілердің судағы ерітіндісімен әрекеттесіп, реакция нәтижесінде тұздар (фенолят) түзіледі:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O,

Фенолдың қышқылдығы төмен болғандықтан , фенолят әлсіз қышқылдың әсерінен-ақ ыдырап кетеді:

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Бензол сақинасының реакциялары. Электрофильді орынбасу реакциясы. Фенолдың гидроксил тобы бензолдың (орто- және пара-орындарына үлкен әсерін тигізеді.Бұл орындарда (электрофильді) орынбасу реакциялары оңай өтеді.

3. Фенол бромды сумен оңай әрекеттесіп, ақ түсті 2,4,6-трибромфенол тұнбаға түседі. Бұл-фенолдың сапалық реакциясы:

4. Концентрациялы азот қышқылымен әрекеттескенде ,2,4,6-тринитрофенол алынады, Бұл қосылысты пикрин қышқылы деп те атайды:

С₆Н₅ОН + (СН₃СО)₂О → СН₃СООС₆Н₅ + СН₃СООН ( о-ацилирование)

С₆Н₅ОН + СН₃СОСІ → СН₃СООС₆Н₅ + НСІ

6. Фенол формальдегидпен оңай әрекеттеседі. Реакция қышқыл немесе негіз қатысында жүреді. Бұл реакция нәтижесінде, жоғары молекулалы қосылыс фенолформальдегид шайыры алынады.

7. Фенол темір (ІІІ) хлоридімен күлгін түсті кешенді қосылыс түзеді, бұл реакция фенол үшін сапалық реакция ретінде пайдалануға болады.

Фенолдар спирттерге қарағанда қышқылдық қасиеттері күштірек. Бұл қасиет Фенолдарда теріс электрлігі жоғары топ қосылған сайын күшейе береді, мысалы, нитротоп, галоген, күкірт. Фенолдар сілтілерде еріп феноляттар, сілтілік ортада оңай ацилденіп алифатты және хош иісті қышқылдардың күрделі эфирлерін, алкилденіп жай эфирлер түзеді.

Фенолдың альдегидтермен поликонденсациялануы.

Фенол формальдегидпен поликонденсация реакциясына қатысады, нәтижесінде, фенолформальдегид шайыры түзіледі:

 n C₆H₅OH + n CH₂O → n H₂O + (-C₆H₃OH-CH₂-)n

Альдегидтер мен кетондардың химиялық қасиеттері

R -СН₂ –ОН

R-СОН R–НСОН-SО₃Nа

R -СООН

Альдегидтер мен кетондар кұрамында >С=Окарбонил тобы болады. Оларды кейде оксоқосылыстар деп атайды, ал карбонил тобын оксотоп дейді. Альдегидтерде карбонил тобы бір радикалмен және сутек атомымен байланыскан, ал кетонда карбонил тобы екі радикалмен байланысқан.

Құрамында еселі байланыс болғандықтан, карбонилді қосылыстарға қосылу реакциясы тән. Қосылатынреагенттің теріс зарядталған бөлігі көміртек атомына, ал оң зарядталған бөлігі оттек атомына қосылады. Басқа органикалық қосылыстарменсалыстырғанда, альдегидтерде карбонилді топпен байланысқан С-Н байланысының белсенділігі жоғары және реакцияға жеңіл түседі.Альдегидтер мен кетондар көптеген химиялық реакцияға белсенді қатысады. Бұл карбонил тобындағы қос байланыстың біреуі σ-  байланыс, ал екінші π- байланыс болғандықтан, электрон тығыздығы көміртек атомынан оттегі атомына қарай ығысып, поляризациялануынан болады. Сондықтан химиялық реакция кезінде карбонил тобы жоғарғы белсенділік көрсетеді. Олар қосып алу, алмасу, тотығу, полимерлену, конденсация  реакцияларына қатысады.

Альдегидтердің химиялық қасиеттері:

Қосылу реакциялары.

а)Қос байланысқа сутектің қосылуы. Альдегидтер мен кетондар карбонил тобының қос байланысы бойынша металл катализаторлар (Nі, Рt) қатысында сутекті қосып алып, тотықсызданады. Реакция нәтижесінде альдегидтер біріншілік спиртке, ал кетондар екіншілік спиртке айналады.

CH₃ -COH + H₂ → CH₃ -CH₂OH,

б) Көгерткіш  қышқылды (НСN) қосып алу. Оксинитрилдер түзіледі.

CH₃ –COH + HCN → CH₃OHCH -C≡N

циангидрин.

в) Альдегидтер спирттерді  қосып алып, жартылайацетальдар түзіледі.Егер реакцияны хлорлы сутек қатысында қыздыру арқылы жүргізсе, толық ацеталь түзіледі.

CH₃ -COH CH₃ -CH₂OH,

5CH₃-COH + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃-COOH + + 2MnSO₄ + K₂SO₄+ 3H₂O,

CH₃-CH₂-COH + 2[Ag(NH3)2]OH → CH₃-CH₂-COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

(«Күміс-айна» реакциясы),

Альдегидтерге сапалық реакция ретінде мыс (II) гидроксидімен жүретіп реакцияны да қолдануға болады. Алғаш сары тұнба — мыс (I) гидроксиді түіледі. Содан кейін ол қызыл түсті мыс (I) оксидіне айырылады:

CH₃-(CH₂)₂-COH + 2Cu(OH)₂ CH₃- (CH₂)₂-COOH + Cu₂O + 2H₂O.

Дигалогеналкандардың алынуы

CH₃-(CH₂)₂-C(O)H + PCl₅ → CH₃-(CH₂)₂-CHCІ₂ + POCІ₃.

Орынбасу реакциясы:

CH₃ -CH₂ -CH₂ -COH + CІ₂ → CH₃-CH₂ -CHCІ -COH + HCl.

Полимеризация реакциясы:

nH-COH → [-O-CH₂-]nn= 10—100.

Кетондардың химиялық қасиеттері:

CH₃-CH₂-C(O)-CH₃ + H₂ → CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃,

CH₃-CH₂-C(O)-CH₃ + PCІ₅ → CH₃-CH₂-CCІ₂-CH₃ + POCІ₃,

CH₃-C(O)-CH₃ + Br₂ → BrCH₂-C(O)-CH₃ + HBr,

C₆H₅-C(O)-CH₃ + CІ₂ → C₆H₅-C(O)-CH₂CІ + HCІ.

Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттері.

R-СООМе R-СООМе

R-СООМе

R-СООNа + СО₂↑

R-СООН R-СООR₁

R-ОС-О-СО- R

R –СО-СІ

R-СІСН-СООН

Карбон қышқылындағы карбоксил тобы-СООН-тың әсерінен көмірсутек радикалындағы сутектің қозғалғыштығы артып (-СООН жақын болса) ол галогенмен орынбасу реакциясына түседі

Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттері:

бірнеше карбоксил тобы  -СООН болады.Жалпы формуласы  С_nH_2nO₂ не C_nH_2n+1COOH. Карбон қышқылдары қаныққан, қанықпаған және ароматты болып бөлінеді. Құрамындағы карбоксил тобының санына байланысты бір негізді, екі негізді, көп негізді болып бөлінеді. Бір негізді карбон қышқылы: СН₃СООН, СН₃ – СН₂ – СООН.

Қаныққан бір негізді карбон қышқылдарының изомериясы көміртегі тізбегінің құрылысына байланысты, изомері көміртегі атомдар саны 4-тен жоғары басталады. C₃H₇COOH – екі изомер; C₄H₉COOH – төрт изомері болады. HCOOH – құмырсқа (метан) қышқылы; СН₃-СООН - сірке (этан) қышқылы; С₂Н₅-СООН - пропион (пропан) қышқылы;  С₃Н₇-СООН - май (бутан) қышқылы;  СН₃- СН(СН₃) – СООН - изомай (2-метилпропан) қышқылы

Тұз түзу. Карбон қышқылдары металдармен, сілтілермен, карбонаттармен әрекеттесіптұздартүзеді:

Белсенді және орташа белсенді металдармен әрекеттескенде, тұз түзіліп, сутек ығысады:

2CH₃-COOH + Ba → (CH₃-COO)₂Ba + H₂↑,

2CH₃COOH + Fe → (CH₃COO)2Fe + Н₂

Металл оксидтерімен және гидроксидтерімен әрекеттескенде, тұз және су түзіледі:

2CH₃-COOH + CuO → (CH₃-COO)₂Cu + H₂O,

2CH₃COOH + MgO → (CH₃COO)₂Mg + Н₂O

HCOOH + KOH → HCOOK + H₂O,

 CH₃COOH + KOH → CH₃COОК + Н₂O

Әлсіз қышқылдарды тұздарынан ығыстырады:

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂ + Н₂O

Аммиакпен әрекеттескенде, аммоеий тұзы түзіледі:

HCOOH + NH₃ → HCOONH₄

C H₃COONa + H₂O  CH₃COOH + NaOH

2СH₃COOH → СH₃ -ОC-O-СО-CH₃ + H₂O,

СH₃CH₂COOH + SOCІ₂ → СH₃CH₂COCІ + HCІ + SO₂,

СH₃CH₂COOH + PBr₅ → СH₃CH₂COBr + HBr + P(O)Br₃,

СH3COOH + PCІ₅ → СH₃COCІ + HCІ + P(O)CІ₃.

Күрделіэфиртүзу.

Карбон қышқылдары спирттермен әрекеттесіп, күрделі эфирлер  түзіледі, су тартатын конц. күкірт қышқылы қатысады.

С H₃CH₂COOH + CH₃OH СH₃CH₂–COOCH₃ + H₂O.

СH₃CH₂COOH + CH≡CH → СH₃CH₂COO-CH=CH₂

Күрделі эфирлердің химиялық қасиеттері.

Гидролиздену реакциясы. Күрделі эфирлердің гидролизі этерификация реакциясына кері реакция, қышқыл немесе сілті қатысында жүреді. Күрделі эфир сумен әрекеттесіп айырылып, реакция нәтижесінде қышқыл және спирт түзіледі:

CH₃–COOC₂H₅ + H₂O → CH₃COOН +  C₂H₅OН

С H₃CH₂COOH + CH₃OH СH₃CH₂–COOCH₃ + H₂O.

қышқыл спирт күрделі эфир

CH₃–COOC₂H₅ + NаOН  → CH₃COONа +  C₂H₅OН

Күрделі эфир карбон қышқылының тұзды

Майлардың химиялық қасиеттері.

Глицеридтерді түзуге, негізінен, қаныққан қышқылдардан пальмитин С₁₅Н₃₁СООН мен стеарин С₁₇Н₃₅СООН қышқылдары, қанықпаған қышқылдардан — олеин С₁₇Н₃₃СООН, линол С₁₇Н₃₁СООН, линолен С₁₇Н₂₉СООН қышқылдары қатысады. Кейбір майлардың құрамына төменгі қышқыл қалдықтары кіреді. Мысалы, сары майда май қышқылының (С₄Н₉СООН) қалдығы болады. Сиырдың сары майы құрамына май қышқылымен қатар пальмитин және олеин қышқылдарының қалдықтары кіреді.

Майлардыц гидролизі. Күрделі эфир болғандықтан, майлар минерал қышқылдар, сілтілер қатысында қыздырғанда, гидролизденеді. Сонымен қатар майлар тірі организмде ферменттердің әсерінен гидролизденеді. Реакция нәтижесінде глицерин мен карбон қышқылы түзіледі:

Сілті қатысында гидролизденгенде, глицерин мен карбон қышқылының тұзы (сабын) түзіледі. Бұл реакция майдың сабындану реакциясы деп аталады:

Гидролиз процесін жүргізу үшін майларды сумен қосып, автоклавта (қысымда) қыздырады. Егер майларды сода немесе сілті қосып қыздырса, сабын түзіледі. Сабынды бөлу үшін натрий хлоридін қосады. Сабын алу үшін қатты майлар қолданылады. Қатты майлар бағалы тамақ өнімдері, сондықтан құрамында қанықпаған қышқылдары бар сұйық майларды қатты майларға айналдырады.

2. Майларды гидрлеу (гидрогендеу). Өсімдік майларының құрамына қанықпаған қышқылдардың күрделі эфирлері кіретін болғандықтан, оларды гидрлеуге болады. Қыздырылған май (150—160°С температурада) және ұнтақталған никель катализаторы қоспасына сутек жібергенде, май құрамындағы еселі байланыстар сутекпен қанығады. Реакция нәтижесінде сұйық май қатты майға айналады. Ол майды саломас немесе құрама май деп атайды:

Аминдердің химиялық қасиеттері

Аминдер аммиакқа ұқсас негіздік қасиет көрсетеді. Аминдердің негіздік қасиеті — аммиактан жоғары. Себебі аммиакта үш сутек атомының электрон бұлттары азотқа қарай ығысады, ал алкиламиндерде, мысалы, метиламинде екі сутек атомы тікелей жоне үш сутек көміртектің атомы арқылы барлығы бес сутектің электрондары азотқа қарай ығысады. Осының әсерінен метиламинде азот атомындағы теріс зарядтың мөлшері аммиактағы азот атомына қарағанда жоғары болады:

Теріс заряды көп болғандықтан, амин молекуласындағы азот атомы протон қосып алуға бейім болады да, негіздік қасиет көрсетеді.

Аминдердің протон қосып алуы

Аминдер сулы ерітінділерінде аммиак сияқты оң зарядталған сутек ионын (протонды) қосып алып, аммонийлі қосылысқа айналады. Ерітіндіде гидроксил иондары босап, сілтілік орта береді, лакмусты көк түске, фенолфталеинді таңқурай түске бояйды

1. Қышқылдарға протонды бөлу тән болса, негіздерге протонды қосып алу тән болады:

CH₃-NH₂ + Н₂O → [CH₃-NH₃]⁺OH^-

2. Негіздік қасиет көрсететіндіктен, аминдер аммиак сияқты қышқылдармен әрекеттесіп, тұз түзеді:

(CH₃)₂NH + HCІ → [(CH₃)₂NH₂]CІ

хлорид диметиламмония

[(CH₃)₂NH₂]CІ + NaOH → (CH₃)₂NH + NaCІ + H₂O

Анилин химиялық реакцияларға амин тобы жәнө бензол ядросы бойынша түседі.

1) Амин тобы бойынша жүретін реакциялар. Анилин қышқылдармен әрекеттесіп, тұз түзеді:

C₆H₅-NH₂ + HCІ → [C₆H₅-NH₃]⁺CІ^-

Аминқышқылдардың химиялық қасиеттері

Аминқышқылдары екідайлы қасиет көрсететіндіктен, қышқылдармен де, негіздермен де әрекеттесетін амфотерлі қосылыстар.

Негіздік қасиет қөрсетіп, қышқылдармен әрекеттеседі:

H₂N-CH₂-COOH + H⁺CІ^- → [H₃N-CH₂-COOH]⁺Cl^-

Тұздар түзуі

 H₂N-CH₂-COOH + NaOH → H₂N-CH₂-COONa+ + H₂O

Аминқышқылдарының өзара әрекеттесуі- олардың маңызды қасиеті. Реакцияға бірдей немесе әр түрлі аминқышқылдары түсулері мүмкін. Реакция бір аминқышқылының карбоксил тобы мен екінші қышқылдың амин тобының әрекеттесуі арқылы жүреді.

Аминқышқылдырының қалдықтары өзара –СО-NН- пептид (амид) тобымен жалғасады. Бұл байланыс (-СО-NН-) пептидтік (амидтік) байланыс деп аталады.

Екі аминқышқылының әрекеттесуі нәтижесінде дипептид түзіледі:

 H₂N-CH₂-CO OH +  H-NН-CH₂-COOH → H₂N-CH₂-CO-NН-CH₂-COOH + H₂О 

дипептид

Көмірсулардың химиялық қасиеттері

Глюкоза құрамында альдегид тобы бар көпатомды спирт болғандықтан, альдегидтерге және көпатомды спирттерге тән екі жақты қасиет көрсетеді.Альдегид тобына тән реакциялары. Глюкоза жақсы тотықсыздандырғыш, жұмсақ тотықтырғыштардың әсерінен, мысалы, күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен альдегид тобы ғана тотығып, глюкон қышқылына айналады:

С₅Н₁₁O₅-CHO + Ag₂O   CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + 2Ag↓

(глюконовая кислота) 

Мыс (II) гидроксидімен қыздырғанда, альдегид тобы тотығып, карбоксил тобына айналады және мыс (І) оксидінің қызыл түсті тұнбасы түзіледі:

С₅Н₁₁O₅-CHO + Сu(ОН)₂   CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + Сu₂О↓ + 2Н₂О

С₅Н₁₁O₅-CHO + Вr₂ + Н₂O   → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + 2НВr

Никель өршіткісі қатысында сутекпен тотықсызданып, алтыатомды спирт –сорбитті түзеді:

С₅Н₁₁O₅ -CHO + Н₂    CH₂OH-(CHOH)₄-CH₂OH

сорбит

Спирттік ашу. Ашытқы ферменті әсерінен ашып, глюкозадан этанол түзіледі. Бұл процестің химизмі өте күрделі. Жүретін өзгерістерді қысқаша былай жазады:

а) С₆Н₁₂O₆ → 2С₂Н₅OH + 2CO₂

Сүт қышқылды ашу. Глюкоза сүт қышқылды ашығанда, сүт қышқылы түзіледі. Процесс сүт қышқылды бактерия ферменттерінің әсерінен жүреді: Сүт қышқылды ашуы. Глюкоза сүт қышқылды ашығанда, сүт қышқылы түзіледі. Процесс сүт қышқылды бактерия ферменттерінің әсерінен жүреді:

 С₆Н₁₂O₆ → 2CH₃-CH(OH)-COOH

Май қышқылы ашу.

С₆Н₁₂O₆ → С₃Н₇COOH + 2CO₂ + 2Н₂O

С₆Н₁₂O₆+ O₂ → HOOC-CH₂-С(OH)(COOH)-CH₂-COOH + 2Н₂O

С₆Н₁₂O₆ → С₄Н₉OH + CH₃-CO-CH₃ + 5CO₂ + 4Н₂

«Сызбанұсқа бойынша өзгерістерді жүзеге асыру»

Органикалық реакциялар тізбектерін немесе химиялық өзгерістер тізбектерін шешу.

І. Ашық тізбектер

1-жаттығу. Төменде келтірілген өзгерістерді орындауға мүмкіндік беретін реакция теңдеулерін жазып, олардың жүру жағдайларын көрсетіндер:

СН₄ → СН₃Br → С₂Н₆ → С₂Н₅Cl → С₂Н₅ОН → СН₃СОН → СН₃СООН → СН₃СООС₂Н₅

Шешуі.

Галогеналкилдерді алкандарды галогендеп алуға болады.Метанның бромдау реакциясы жарықтың немесе температураның әсерінен жүреді:

СН₄ + Br₂ CH₃Br + HBr

Вюрц реакциясы металл натрий қатысында жүреді, реакция нәтижесінде алкандардың көміртек саны көбірек гомологтарын алуға болады. Көмірсутектердің галогентуындылары металл натриймен әрекеттескенде (Вюрц реакциясы) көміртек қаңқасы ұзарып, галогенид ионы бөлінеді:

CH₃Br + 2Na → H₃C -CH₃ + 2NaBr

C₂H₆ + СІ₂ CH₃CH₂СІ + HСІ

Галогеналкилдердің галоген атомдарын басқа атом топтарына ауыстыруы, олардың маңызды реакциясы болып табылады. Осы реакциялар арқылы органикалық қосылыстардың басқа кластарына өтуге болады. Галогеналкил сілтінің судағы ерітіндісімен әрекеттескенде спирт түзіледі:

С₂Н₅Cl + KOH C₂H₅OH + KCl

Мыс (ІІ) оксидімен тотығып, альдегид түзуі біріншілік спирттердің сапалық реакциясы. Реакция барысында қара түсті мыс (ІІ) оксиді тотықсызданып, қызғылт түсті мыс түзіледі және альдегидтің өткір иісі сезіледі:

C₂H₅OH + CuO → CH₃-CHO + Cu + H₂O

Альдегидтерге сапалық реакция ретінде мыс (ІІ) гидроксидімен жүретін реакцияны да қолдануға болады. Алғаш сары тұнба- мыс (І) гидроксиді түзіледі. Содан кейін ол қызыл түсті мыс (І) оксидіне айырылаы:

CH₃-CHO +2Cu(OН)₂ CH₃-COOH + Cu₂O+2H₂O

Карбон қышқылдары сусорғыш заттар қатысында (мысалы, концентрлі Н₂SО₄) спирттермен әрекеттесіп, күрделі эфир түзеді, бұл –этерификация реакциясы:

CH₃-COOH + HO -CH₂ – CH₃ CH₃-COO -CH₂ – CH₃ + H₂O

2-жаттығу. Мына айналуларды:

CaC₂ C₂Н₂ C₂Н₄ C₂Н₅Br C₂Н₅NH₂ [C₂Н₅NH₃]HSO₄

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар

Шешуі.

Ацетиленді кальций карбидін сумен әрекеттестіріп алады

CaC₂ + 2H₂O →Ca(OH)₂ ↓ + C₂Н₂↑

Сутектің қосылуы өршіткі (никель, платина) қатысында қыздыру арқылы жүреді.

C₂Н₂ +Н₂ C₂Н₄

Алкендерге галогенсутектердің қосылуы оңай жүріп, нәтижесінде, галогеналкандар түзіледі

C₂Н₄+ HBr→C₂Н₅Br

3-жаттығу. Мна айналуларды:

С₄Н₈О→С₄Н₈Вr₂О→С₄Н₇Вr₃→С₄Н₁₀О₃.

жүзеге асыруға мүмкіндік беретін реакция теңдеулерін жазыңдар. Реакция теңдеулеріндегі бастапқы затпен өнімнің құрылым формуласын көрсетіндер.

Шешуі.

1) СН₂ = СН-СН₂-СН₂ОН 2) СН₃ –СН = СН -СН₂ОН

Реакция теңдеулері:

Жауабы. Бастапқы зат- бутен-3-ол-2, соңғы - бутан-3-ол-1,2,3.

4-жаттығу. Мына айналуларды:

С₄Н₁₀О→ С₄Н₈О → C₅H₉ON → C₅H₁₃O₃N.

жүзеге асыруға мүмкіндік беретін реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

C₅H₉ON -C₄H₈O = HCN,

СН₃СН₂СН₂-СН=О + HCN→СН₃СН₂СН₂-СН -ОН

CN

С₄Н₈О C₅H₉ON

СН₃СН₂СН₂-СН₂ОН + СuО СН₃СН₂СН₂-СН = О + Сu + Н₂О

С₄Н₁₀О С₄Н₈О

СН₃СН₂СН₂-СН-ОН + 2Н₂О СН₃СН₂СН₂-СН-ОН

CN COONH₄

C₅H₉ON C₅H₁₃O₃N

Жауабы. Бастапқы зат-бутанол-1, соңғы зат - 2-гидроксипентан қышқылы аммоний тұзы.

5-жаттығу. Берілген айналуларды орындауға мүмкіндік беретін реакция теңдеулерін жазыңдар:

натрияацетаты → сірке қышқылы → хлорсірке қышқылы

Шешуі.

CH₃COONa + HCІ → СН₃СООН + NaCІ.

СН₃СООН + СІ₂→ СН₂СІСООН + НСІ

6-жаттығу. Берілген айналуларды орындауға мүмкіндік беретін реакция теңдеулерін жазыңдар:

сахароза→ глюкоза → глюкон қышқылы

Шешуі.

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О С₆Н₁₂О₆+ С₆Н₁₂О₆

сахароза глюкоза фруктоза

СН₂ОН-(СНОН)₄ -СНО + 2Сu(ОН)₂ СН₂ОН—(СНОН)₄-СООН + Cu₂O↓ + 2Н₂О.

7-жаттығу. Берілген айналуларды орындауға мүмкіндік беретін реакция теңдеулерін жазыңдар:.

С₆Н₆ →С₆Н₅С₂H₅→ С₆Н₅СOOH→ С₆Н₅СOOСH₃→ СН₃OH→CH₃OCH₃

Шешуі.

C₆H₆ + C₂H₅Cl C₆H₅-C₂H₅ + HCl

5C₆H₅-C₂H₅ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ = 5С₆Н₅СOOH + 5CO₂ + 12MnSO₄ + 6K₂SO₄ + 28H₂O

С₆Н₅СOOH + CH₃OH С₆Н₅СOOCH₃ + H₂O

С₆Н₅СOOCH₃ + NaOH → С₆Н₅СOONa + CH₃OH

2CH₃OH CH₃OCH₃ + H₂O

8-жаттығу. Мына айналуларды:

CaCO₃ CaO CaC₂ C₂Н₂ CH₂ = CНСІ (- CH₂ = CНСІ-)n

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар

Шешуі.

1) CaCO₃ CaO+CO₂↑

2) CaO + 3C → CaC₂+ CO↑

3) CaC₂ + 2H₂O →Ca(OH)₂ ↓ + C₂Н₂↑

4) CH≡CH+ HCI→CH₂ = CНСІ

5)nCH₂ = CНСІ (- CH₂ = CНСІ-)n

9-жаттығу. Мына айналуларды:

CН₄ C₂Н₂ CН₃СОН

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар

Шешуі.

1) 2CH₄ C₂H₂ + 3Н₂

2) CH≡CH + Н₂О CН₃СОН

10-жаттығу. Мына айналуларды:

CН₄ C₂Н₂ C₆Н₆ C₆Н₅СІ

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар

Шешуі.

1) 2CH₄ C₂H₂ + 3Н₂

2) 3C₂H₂ C₆Н₆

3) C₆Н₆ + CI₂ C₆Н₅СІ + НСІ

11-жаттығу. Мына айналуларды:

CaCO₃ CaO CaC₂ C₂Н₂ C₆Н₆ C₆Н₅NO₂

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

1) CaCO₃ CaO+CO₂↑

2) CaO + 3C → CaC₂+ CO↑

3) CaC₂ + 2H₂O →Ca(OH)₂ ↓ + C₂Н₂↑

4) 3C₂H₂ C₆Н₆

5) C₆Н₆ + HNO₃ C₆Н₅NO₂ + Н₂О

12-жаттығу. Мына айналуларды:

C₂Н₄ C₂Н₅ОН CН₃ -СОН

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар

Шешуі.

1) C₂Н₄ +Н₂О C₂Н₅ОН

2) C₂Н₅ОН + СuО CН₃ -СОН + Сu + Н₂О

13-жаттығу. Мына айналуларды:

C₂Н₅ОН C₂Н₄ CН₂OH - CH₂OH

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар

Шешуі.

1) C₂Н₅ОН C₂Н₄↑ + 3Н₂O

2) 3C₂Н₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CН₂OH - CH₂OH + 2MnO₂↓ + 2KOH

14-жаттығу. Мына айналуларды:

C₂H₆ C₂H₄ C₂Н₅ОН CН₃ -СОН CН₃ -СОOН CН₃ -СОOC₂Н₅

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

1) C₂H₆ C₂H₄+H₂↑

2) C₂Н₄ +Н₂О C₂Н₅ОН

3) C₂Н₅ОН + СuО CН₃ -СОН + Сu↓ + Н₂О

4) CН₃ -СОН + Ag₂О CН₃ -СОOН + 2Ag↓

5) CН₃ -СОOН + C₂Н₅ОН CН₃ -СОOC₂Н₅ + Н₂О

15-жаттығу. Мына айналуларды: CН₃СОOCН₃

CH₄ C₂H₂ CН₃CОН CН₃СОOН CН₃СОOC₃Н₇

CН₃СОONН₄

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

1) 2CH₄ C₂H₂ + 3Н₂

2) CH≡ CH + Н₂О CН₃СОН

3) CН₃СОН + Ag₂О CН₃СОOН + 2Ag↓

4) CН₃СОOН + CН₃ОН CН₃СОOCН₃ + Н₂О

5) CН₃СОOН + C₃Н₇ОН CН₃СОOC₃Н₇ + Н₂О

6) CН₃СОOН + NН₃ → CН₃СОONН₄

16-жаттығу. Мына айналуларды:

C₆H₁₂O₆ C₂Н₅ОH C₂Н₄

C₃H₆O₃

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

1) C₆H₁₂O 2C₂Н₅ОH+2СО₂↑

2) C₂Н₅ОН C₂Н₄ +Н₂О

3) C₆H₁₂O 2 C₃H₆O₃

17-жаттығу. Мына айналуларды:

CaCO₃ CaO CaC₂ C₂Н₂ C₆Н₆ C₆Н₅NO₂ C₆Н₅NН₂ C₆Н₅NН₂ · НСІ

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

1) CaCO₃ CaO+CO₂↑

2) CaO + 3C CaC₂+ CO↑

3) CaC₂ + 2H₂O →Ca(OH)₂ ↓ + C₂Н₂↑

4) 3C₂H₂ C₆Н₆

5) C₆Н₆ + HNO₃ C₆Н₅NO₂ + Н₂О

6) C₆Н₅NO₂+ 6H C₆Н₅NН₂ + 2Н₂О

7) C₆Н₅NН₂ + HCI→C₆Н₅NН₂ · НСІ

18-жаттығу. Мына айналуларды:

CН₄ CН₃СІ CН₃ОН НСОН НСООН НСООNа

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

1) CН₄ + СІ₂ CН₃СІ + НСІ

2) CН₃СІ + КОН_(водн.) CН₃ОН + КСІ

3) CН₃ОН + СuO НСОН + Сu + Н₂О

4) НСОН + Аg₂ НСООН + 2Ag

5) НСООН+ NaOH НСООNа + Н₂О

19-жаттығу. Мына айналуларды:

CН₄ CO₂ C₆H₁₂O₆ C₂Н₅ОH CН₃СОН CН₃СООН (CН₃СОО)₂Са CaCO₃ CO₂

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

1) СН₄ + 2O₂ CO₂+ 2Н₂О

2) 6CO₂ + 6Н₂О C₆H₁₂O₆+ 6O₂

3) C₆H₁₂O₆ 2C₂Н₅ОH+ 2CО₂↑

4) C₂Н₅ОН + СuО CН₃ -СОН + Сu↓ + Н₂О

5) CН₃ -СОН + Ag₂О CН₃ -СОOН + 2Ag↓

6) 2CН₃СООН+ СаО →(CН₃СОО)₂Са + Н₂О

7) (CН₃СОО)₂Са + К₂СО₃ →CaCO₃↓ + 2СН₃СООК

8) CaCO₃ CaO+CO₂↑

20-жаттығу. Мына айналуларды:

CaCO₃ CaO CaC₂ C₂Н₂ C₆Н₆ C₆Н₅NO₂ C₆Н₅NН₂

триброманилин

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

1) CaCO₃ CaO + CO₂↑

2) CaO + 3C CaC₂+ CO↑

3) CaC₂ + 2H₂O →Ca(OH)₂ ↓ + C₂Н₂↑

4) 3C₂H₂ C₆Н₆

5) C₆Н₆ + HNO₃ C₆Н₅NO₂ + Н₂О

6) C₆Н₅NO₂+ 6H C₆Н₅NН₂ + 2Н₂О

7) C₆Н₅NН₂ + 3Вr₂→C₆Н₂Вr₃NН₂↓ + 3НВr

21-жаттығу. Мына айналуларды:

C₂Н₆ C₂Н₄ C₂Н₅ОH CН₃СОН CН₃СООН CICН₂СООH NH₂CН₂СООH полипептид

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

1) C₂H₆ C₂H₄+H₂↑

2) C₂Н₄ +Н₂О C₂Н₅ОН

3) C₂Н₅ОН + СuО CН₃ -СОН + Сu + Н₂О

4) CН₃ -СОН + 2Cu(OH)₂ CН₃ -СОOН + Cu₂O+ Н₂О

5) CН₃ -СОOН + CI₂ CICН₂СООH + НСІ

6) CICН₂СООH+ 2NH₃ →NH₂CН₂СООH + NH₄CI

7) nNH₂CН₂СООH →(-NH-CН₂-СОО-)n + (n-1)Н₂О

22-жаттығу. Мына айналуларды:

CН₄ C₂Н₂ CН₃СОН CН₃СООН CICН₂СООH NH₂CН₂СООH

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

1) 2CH₄ C₂H₂+3H₂↑

2) C₂Н₂+Н₂О CН₃CОН

3) CН₃ -СОН + 2Cu(OH)₂ CН₃СОOН + Cu₂O+ Н₂О

4) CН₃ -СОOН + CI₂ CICН₂СООH + НСІ

5) CICН₂СООH+ 2NH₃ →NH₂CН₂СООH + NH₄CI

23-жаттығу. Мына айналуларды:

CaC₂ C₂Н₂ C₆Н₆ C₆Н₅NO₂ C₆Н₅NН₂

C₂Н₄ C₂Н₅ОH

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

1) CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ ↓ + C₂Н₂↑

2) 3C₂H₂ C₆Н₆

3) C₆Н₆ + HNO₃ C₆Н₅NO₂ + Н₂О

4) C₆Н₅NO₂+ 3H₂ C₆Н₅NН₂ + Н₂О

5) C₂H₂+H₂ C₂H₄

6) C₂Н₄ +Н₂О C₂Н₅ОН

24-жаттығу. Мына айналуларды:

CН₄ C₂H₂ CН₃СОН C₂Н₅ОH C₂Н₅CI C₄Н₁₀

CH₃COOC₂Н₅

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

1) 2СН₄ C₂H₂+ 3Н₂

2) C₂Н₂+Н₂О CН₃CОН

3) CН₃ СОН + Н₂ C₂Н₅ОH

4) C₂Н₅ОН + HCI C₂Н₅CI + Н₂О

5) 2C₂Н₅CI + 2Na C₄Н₁₀+ 2NaCI

6) C₂Н₅ОH+ CH₃COOH CH₃COOC₂Н₅+ Н₂О

25-жаттығу. Мына айналуларды:

C₂Н₆ C₂H₅Br C₂Н₅ОH CН₃СОН CН₃СОOН

C₂Н₄

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

1) C₂Н₆ +Br₂ C₂H₅Br + HBr

2) C₂H₅Br+KOH →C₂Н₅ОH + KBr

3) C₂Н₅ОН + СuО CН₃ -СОН + Сu + Н₂О

4) CН₃ -СОН + 2Cu(OH)₂ CН₃ -СОOН + Cu₂O+ Н₂О

4) C₂Н₅ОН C₂Н₄ + Н₂О

6) C₂Н₄+ HBr C₂Н₅Br

26-жаттығу. Мына айналуларды:

CН₄ CH₃CI C₂Н₆ C₂Н₄ C₂Н₅OH HCOOC₂Н₅

CH₃COOН

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

1) CН₄ +CI₂ CH₃CI + HCI

2) 2CH₃CI +2Na C₂H₆ +2NaCI

3) C₂Н₆ C₂H₄+ Н₂

4) C₂Н₄ +Н₂О C₂Н₅ОН

5) C₂Н₅ОH + HCOOH → HCOOC₂Н₅

6) C₂Н₄ + 2[O] → CH₃COOН

27-жаттығу. Мына айналуларды:

CН₄ CH₃Br C₂Н₆ C₂Н₄ C₂Н₅CI

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

1) CН₄ +Br₂ CH₃Br + HBr

2) 2CH₃Br +2Na C₂H₆ +2NaBr

3) C₂Н₆ C₂H₄+ Н₂

4) C₂Н₄+ HCI C₂Н₅CI

28-жаттығу. Мына айналуларды:

C₂Н₆ C₂Н₄ C₂Н₂ C₆Н₆ C₆Н₅Br

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

1) C₂Н₆ C₂H₄+ Н₂

2) C₂Н₄ C₂Н₂ +Н₂

3) 3C₂Н₂ C₆H₆

4) C₆Н₆ + Br₂ C₆Н₅Br+НBr

29-жаттығу. Мына айналуларды:

C CН₄ CН₃CI CН₃OH CН₃COOCН₃

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

1) C +2H₂ CH₄

2) CН₄ +CI₂ CH₃CI + HCI

3) CH₃CI +KOH → CН₃OH +KCI

4) CН₃ОH+ CH₃COOH CH₃COOCН₃ + Н₂О

30-жаттығу. Мына айналуларды:

HCOOH HCOOC₂Н₅ C₂Н₅ОН CН₃СОН CН₃СООН CН₃СООK

қалай жүзеге асыруға болады? Реакция теңдеулерін жазыңдар.

Шешуі.

1) HCOOH+ C₂Н₅ОН HCOOC₂Н₅ + Н₂О

2) HCOOC₂Н₅ + NaОН → HCOONa+ C₂Н₅ОН

3) C₂Н₅ОН + СuO CН₃СОН + Сu + Н₂О

4) CН₃СОН + Аg₂ CН₃СООН + 2Ag

5) CН₃СООН+ KOH CН₃СООK + Н₂О