Ароматты көмірсутектер

#1 слайд
Ароматты көмірсутектер Сn+H2n-6

1 слайд

#2 слайд
Арендер Арендер - хош иісті көмірсутектер ("Углеводороды ароматические") мақаласын қараңыз. [1] Арендердің алғашқы табылған мүшелерінің өздеріне тән жағымды иістері болғандықтан, оларды  ароматты көмірсутектер деп те атайды. Бірақ кейінірек ароматты көмісутектерге жататын көптеген заттардың хош иістері болмайтыны анықталды. Осыған қарамай, тарихи қалыптасып қалған бұл атау осы кезге дейін қолданылып келеді. Арендер — молекулаларының құрамында бензол сақинасы (бензол ядросы) бар жалпы формуласы С n Н 2n - 6  болатын көмірсутектер. Арендердің ең арапайым мүшесі — бензол С 6 Н 6 .

2 слайд

#3 слайд
Бензол молекуласының құрылысы Жалпы формуласы С n Н 2n -6  болғандықтан, бензолды өте қанықпаған қосылысқа жатқызуға болар еді. Бірақ  бензол бромды сумен және калий перманганатының  ерітіндісімен әрекеттеспейді, яғни қанықпаған қосылыстарға тән реакцияларға түспейді. Осылай бензолдың құрамы мен қасиеттерінің арасында біздің түсінігімізше сәйкессіздік туады. Бензол буы мен сутек газының қоспасын катализаторы бар қыздырылған түтік арқылы өткізсе, бензолдың бір молекуласы  сутектің үш молекуласын қосып алып, құрылысы бізге таныс циклогексан түзіледі екен:  Бензол бұл қасиетті тек циклді құрылысты болғанда ғана көрсете алады деп тоқтам жасауға болады. Молекула құрамындағы көміртектің алты атомы цикл жасап тұйықталады және олар өзара қос байланыс пен дара байланыс арқылы кезектесіп жалғасады деп, бензолдың құрылымдық формуласын ең алғаш неміс ғалымы А.  Кекуле ұсынды (1865 ж.). Бірақ құрамында үш қос байланысы болса, бензол қанықпаған көмірсутектерге тән қасиеттер көрсетіп, бромды су және калий перманганатының ерітіндісімен әрекеттесер еді.

3 слайд

#4 слайд
 Сонымен бұл формула:  а) құрамында қос байланыс болғанымен, бензол неге қосылу реакцияларынан гөрі, орынбасу реакцияларына бейім;  ә) бензол молекуласындағы барлық  көміртек атомдарының араларындағы байланыстардың ұзындықтары неге бірдей;  б) бензол молекуласының химиялық тұрақты болуы неліктен, т.б. сұрақтарды қанағаттандыра алмады. Бірақ Кекуле ұсынған формула бензолдың химиялық қасиеттерін толық сипаттамағанымен, осы уақытқа дейін қолданылып келеді.  XX ғасырдың басында ғана әр түрлі физикалық тәсілдерді пайдаланудың аркасында, бензол молекуласының құрылысын түсіндіруге мүмкіндік туды. Бензол молекуласы жазық пішінді. Барлық көміртек атомдары ұқсас,  электрон тығыздығы бірдей бөлінген, көміртек атомдарының арақашықтықтары өзара тең (0,140 нм). Бензол молекуласы тең қабырғалы жазық алтыбұрыш пішінді болады.

4 слайд

#5 слайд
 Барлық көміртек атомдарының s-байланыстары мен р- электрон тығыздығының біркелкі бөлінуі (орналасуы) нәтижесінде едәуір берік және бәрі бірдей "ароматты" байланыс түзіледі. Яғни, бензол молекуласындағы барлық көміртек атомдары арасындағы байланыстар "таза" дара байланыстардан да, қос байланыстардан да өзгеше болады. Бензолдың бұл қарастырылған құрылымдық формуласы жоғарыда қойылған сұрақтарға (бензол неліктен қосылу реакцияларына бейім емес, неге барлық алты қабырғалары тең және неге химиялық тұрақты, т.б.) жауап бере алады. Бензол молекуласының барлық алты қабырғаларының ұзындықтары бірдей 0,140 нм-ге тең болады. Бензолдағы С —С байланыстардың энергиясы 490 кДж/моль-ге тең дара байланыс пен қос байланыстар мәндерінің арасындағы сан болады.

5 слайд

#6 слайд
 Арендердің гомологтары, атаулары мен изомерлері  Ароматты көмірсутектерді жүйелеу номенклатурасы бойынша арендер деп атайды. Бензол молекуласының сутек атомдары көмірсутек радикалдарына алмасқанда, бензолдың гомологтары түзіледі: бензол: С 6Н 5 - H метилбензол: С 6Н 5 - СН 3 этилбензол: С 6Н 5 - С 2Н 5 пропилбензол: С 6Н 5 - С 3Н 7  Бензолдың гомологтарын атау үшін қалыптасқан тривиальді атаулар да қолданылады: метилбензолды толуол, диметилбензолды ксилол, изопропилбензолды кумол, винилбензолды стирол деп атайды.  Молекуласында бірнеше радикалдары бар қосылыстарды атау үшін бензол сақинасындағы көміртек атомдары нөмірленіп, қосылысты атағанда орынбасардың орны сандар арқылы көрсетіледі. Егер бензол молекуласының екі сутек атомы радикалдарға алмасқан болса, онда бензолдың орто-, мета-, пара- туындылары түзіледі. Оларды атағанда, қысқаша бірінші әрпімен белгілейді: орто — о, мета — м, пара — п. Немесе әріптердің орнына сандар арқылы белгілеулер де қолданылады. С 6Н 5 — тобы фенил радикалы, С 6Н 5 - СН 2 — бензил радикалы деп аталады.

6 слайд

#7 слайд
Физикалық қасиеттері:  Арендердің бастапкы мүшелерінің өздеріне тән иістері бар, олар суда ерімейтін, сұйық заттар. Органикалық еріткіштердің біразында жақсы ериді және өзі көптеген органикалық заттарды ерітеді. Бензол гомологтарының салыстырмалы молекулалық массаларының өсуіне байланысты балқу және қайнау температуралары заңды түрде артады. Бензол улы.  Бензол буымен үнемі дем алу анемия,  лейкемия  сияқты ауруларға ұшыратады.  Толуол мен басқа гомологтарының зияндылығы бензолға қарағанда төмендеу.

7 слайд

#8 слайд
Химиялық қасиеттері: Арендер орынбасу, қосылу және тотығу реакцияларына түседі.

8 слайд

#9 слайд
Орынбасу реакциялары: Бензол ядросы едәуір тұрақты болғандықтан, бензолға орынбасу реакциялары тән. 1. Галогендермен орынбасу реакциялары темір (III) тұздарының қатысында жүреді:

9 слайд

#10 слайд
2.Нитленуі Нитрлеуші қоспаның (концентрлі күкірт және азот қышқылдарының қоспасы) қатысында қыздырғанда, бензолдан нитробензол түзіледі:

10 слайд

#11 слайд
. Бензолдың гомологтары орынбасу реакцияларына бензолға қарағанда оңай түседі. Мысалы, метилбензол орынбасу реакциясына бензолдан гөрі жеңіл түсіп, 2-, 4-, 6- жағдайдағы сутек атомдары оңай алмасады. Мұны метил радикалының бензол сақинасына әсерімен түсіндіруге болады. Қосылыс құрамындағы метил тобының байланыс электрондарын өзінен итеретінін білеміз (Марковников ережесін еске түсірейік). Метил тобының электрон тығыздығы бензол сақинасына қарай ығысуы нәтижесінде бензол сақинасындағы электрон тығыздығының біркелкі бөлінуі бұзылып, 2-, 4-, 6- орындарында электрон тығыздықтары өседі де, сутек атомдары орынбасу реакцияларына оңай түседі. Мысалы, толуолдың  азот қышқылымен  әрекеттесу реакциясы нәтижесінде 2,4,6-тринитротолуол  түзіледі:

11 слайд

#12 слайд
Қосылу реакциялары. Бензол косылу реакцияларына қиын түседі. Тек қатты қыздырғанда немесе ультракүлгін сәулелермен әсер еткенде және катализатордың қатысында ғана бензол қанықпаған қасиет көрсетіп, сутекті және галогендерді қосып алады.

12 слайд

#13 слайд
4. Гидрленуі. Никель, платина, палладий сияқты катализаторлар қатысында қыздырғанда және жоғары қысымның әсерінен бензол сутекті қосып алып, циклогексанға айналады:

13 слайд

#14 слайд
5.Галогеиді қосып алуы. Ультракүлгін сәулелердің әсерінен бензол хлордың алты атомын қосып алып, нәтижесінде, гексахлорцикл огексан (гексахлоран) түзіледі:

14 слайд

#15 слайд
Тотығу реакциялары  Бензолдың өзі тотықтырғышта рдың әсеріне өте тұрақты. Қалыпты жағдайда бензол калий перманганаты ерітіндісін түссіздендірмей ді.

15 слайд

#16 слайд
6. Ал бензолдың гомологтары (туындылары) біркелкі оңай тотығады. Мысалы, метилбензолга С 6Н 5СН 3 калий перманганаты ерітіндісін құйып қыздырса, ерітінді түссізденеді. Толуолдың метил тобы карбоксил тобына (—СООН) айналып, бензол қышқылы түзіледі.

16 слайд

#17 слайд
Метан және басқа алкандар тотықтырғыштардың әсеріне тұрақты екенін білесіңдер. Толуол С 6Н 5СН 3 молекуласындағы бір сутек атомы фенил радикалға (С 6Н 5—) алмасқан метанның туындысы. Толуол молекуласындағы метил тобы бензол сақинасының әсерінен оңай тотығады. Бензол сақинасының әсерінен метил СН3 — тобындағы электрон тығыздығының бөлінуі (СН4-пен салыстырғанда) бұзылады, бензол сақинасына әсер етіп коймай, сонымен қатар бензол сақинасы да метил тобына әсер ететіндігін көреміз. Ал метил тобының бензол сақинасына әсерін толуолдың нитрлену реакциясы бензолға қарағанда біркелкі оңай жүретіндігі мысалында қарастырғанбыз. Яғни, молекуладағы атом топтары бір-біріне өзара әсер етеді.

17 слайд

#18 слайд
 7. Бензол мен оның гомологтары ауада ашық жалынмен бықсып, күйе түзе жанады (молекула құрамындағы көміртектің массалық үлесіне көңіл аударыңдар): 2С 6Н 6 + 3O 2 -> 12C + 6Н 2O  Егер қосымша оттек немесе ауа үрленсе, жану толық жүреді: 2С 6Н 6 + 15O 2 -> 12СO 2 + 6H 20  Бензолдың гомологтары бензолға тән және басқа реакцияларға, мысалы, бензол сақинасына сутек қосылу және галогендермен орын басу реакциясына (бензол ядросындағы және бүйір тізбектегі сутек атомдарын алмастырып) түседі.

18 слайд

#19 слайд
Арендердің жеке өкілдері және олардың қолданылуы Бензол С 6Н 6 түссіз сұйық, улы зат, өзіне тән иісі бар, судан жеңіл және суда ерімейді. Бояғыш заттар, дәрі-дәрмектер, қопарылғыш заттар, синтездік талшықтар алу үшін және органикалық заттардың еріткіші ретінде кеңінен қолданылады. Толуол С 6Н 5 — СН 3 судан жеңіл, суда ерімейтін, түссіз сұйықтық. Дәрі- дәрмектер, бояулар және қопарылғыш заттар (тротил, тол), синтетикалық жуғыш заттар, капролактам алу үшін қолданылады. Полимерлердің жаксы еріткіші болып табылады. Антидетонаторлық қасиетін өсіретін болғандықтан, бензинге қоспа ретінде қолданылады. Этилбензол С 6Н 5 — С 2Н 5 түссіз сұйықтық. Стирол алуға қолданылады. Изопропилбензол С 6Н 5 — СН(СН 3) 2 түссіз сұйық зат. Фенол мен ацетон  алуға пайдаланылады. Стирол (винилбензол) С 6Н 5 — СН = СН 2 суда ерімейтін, жағымды иісті сұйықтық. Құрамында еселі байланысы болғандықтан оңай полимерленеді.

19 слайд