карбон қышқылдары




1 слайд
Карбон қышқылдарының
химиялық қасиеттері,
алынуы мен қолданылуы
1 слайд
Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттері, алынуы мен қолданылуы

2 слайд
Мақсаты
11.4.2.49 — карбон қышқылдарының алу
тәсілдерін және физикалық қасиеттерін
түсіндіру
2 слайд
Мақсаты 11.4.2.49 — карбон қышқылдарының алу тәсілдерін және физикалық қасиеттерін түсіндіру

3 слайд
- Консервілеу мен маринадтау үшін қандай
қышқылды қолданады?
- Компоттар мен шырындар әзірлеу үшін
қандай қышқылды қолданады?
- Сүтқышқылды өнімдерде қандай қышқыл
кездеседі?
- Адам ағзасында күн сайын 400г мөлшерде
қандай қышқыл түзіледі ? Ол несеп, тер,
теріде кездесуі мүмкін.
- Ашыған майдың ерекше иісі қандай
қышқылдың түзілгендігін айғақтайды?
3 слайд
- Консервілеу мен маринадтау үшін қандай қышқылды қолданады? - Компоттар мен шырындар әзірлеу үшін қандай қышқылды қолданады? - Сүтқышқылды өнімдерде қандай қышқыл кездеседі? - Адам ағзасында күн сайын 400г мөлшерде қандай қышқыл түзіледі ? Ол несеп, тер, теріде кездесуі мүмкін. - Ашыған майдың ерекше иісі қандай қышқылдың түзілгендігін айғақтайды?

4 слайд
Көптеген қышқылдардың тарихи қалыптасқан тривиалды
атаулары бар, олар заттардың табиғи көзін, аса айқын
қасиетін, алыну әдісін,
қолданылу саласын
көрсетіп тұрады
Карбон қышқылдары
табиғатта
Химиялық
формула
Қышқыл-
дың
жүйелік
атауы
Қышқыл-
дың триви-
алды атауы
Метан
Этан
Пропан
Бутан
Пентан
Гексан
Гептан
Октан
Нонан
Декан
Құмыр-
сқа
Сірке
Пропион
Май
Вале-
риан
Капрон
Энант
Каприл
Пеларгон
Каприн
4 слайд
Көптеген қышқылдардың тарихи қалыптасқан тривиалды атаулары бар, олар заттардың табиғи көзін, аса айқын қасиетін, алыну әдісін, қолданылу саласын көрсетіп тұрады Карбон қышқылдары табиғатта Химиялық формула Қышқыл- дың жүйелік атауы Қышқыл- дың триви- алды атауы Метан Этан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нонан Декан Құмыр- сқа Сірке Пропион Май Вале- риан Капрон Энант Каприл Пеларгон Каприн

5 слайд
С2Н5СООН – пропион
қышқылы - ағаш қара
майы (смола)
С3Н7СООН – май қышқылы -
қаймақ майы
С4Н9СООН –валериан
қышқылы - валериан
шөбінің тамыры
5 слайд
С2Н5СООН – пропион қышқылы - ағаш қара майы (смола) С3Н7СООН – май қышқылы - қаймақ майы С4Н9СООН –валериан қышқылы - валериан шөбінің тамыры

6 слайд
С6Н5СООН –бензой
қышқылы - қалампыр
майы
-(СООН)-2 дикарбон -(СООН)-2 дикарбон
қышқылдары– қышқылдары–
қымыздық, қымыздық,
саумалдық, жоңышқа, саумалдық, жоңышқа,
рауғаш, қызанақ, рауғаш, қызанақ,
көптеген жидектерде көптеген жидектерде
калий тұзы түрінде калий тұзы түрінде
кездеседікездеседі
6 слайд
С6Н5СООН –бензой қышқылы - қалампыр майы -(СООН)-2 дикарбон -(СООН)-2 дикарбон қышқылдары– қышқылдары– қымыздық, қымыздық, саумалдық, жоңышқа, саумалдық, жоңышқа, рауғаш, қызанақ, рауғаш, қызанақ, көптеген жидектерде көптеген жидектерде калий тұзы түрінде калий тұзы түрінде кездеседікездеседі

7 слайд
Карбон қышқылдарының алынуы
Қаныққан карбон
қышқылдары алынады:
1. Спирттердің
тотығуынан
2. Альдегидтердің
тотығуынан
3. Көмірсутектердің
тотығуынан
7 слайд
Карбон қышқылдарының алынуы Қаныққан карбон қышқылдары алынады: 1. Спирттердің тотығуынан 2. Альдегидтердің тотығуынан 3. Көмірсутектердің тотығуынан

8 слайд
Карбон қышқылдары – құрамында
карбоксил тобы бар, жалпы
формуласы R-COOH болатын
заттар
Карбон қышқылдарының
классификациясы:
1)Карбоксил тобының санына
байланысты
● бірнегізді – сірке қышқылы
● екінегізді – қымыздық қышқылы
● көпнегізді – лимон қышқылы
Карбоксил топтарының саны
бойынша қышқылдардың
классификациясы
Бірнегізді
Екінегізді
Көпнегізді
Карбонил тобы
Карбоксил
тобы
Гидроксил тобы
8 слайд
Карбон қышқылдары – құрамында карбоксил тобы бар, жалпы формуласы R-COOH болатын заттар Карбон қышқылдарының классификациясы: 1)Карбоксил тобының санына байланысты ● бірнегізді – сірке қышқылы ● екінегізді – қымыздық қышқылы ● көпнегізді – лимон қышқылы Карбоксил топтарының саны бойынша қышқылдардың классификациясы Бірнегізді Екінегізді Көпнегізді Карбонил тобы Карбоксил тобы Гидроксил тобы

9 слайд
2) Радикалдың табиғатына
байланысты
● қаныққан– пропион қышқылы
● қанықпаған– акрил қышқылы
● ароматты – бензой қышқылы
Карбон қышқылдарының
номенклатурасы
? Өзін-өзі бақылауға тапсырма
Радикалдың табиғатына
байланысты қышқылдардың
классификациясы
қаныққан
қанықпаға
н
ароматты
? Өзін-өзі бақылауға тапсырма
9 слайд
2) Радикалдың табиғатына байланысты ● қаныққан– пропион қышқылы ● қанықпаған– акрил қышқылы ● ароматты – бензой қышқылы Карбон қышқылдарының номенклатурасы ? Өзін-өзі бақылауға тапсырма Радикалдың табиғатына байланысты қышқылдардың классификациясы қаныққан қанықпаға н ароматты ? Өзін-өзі бақылауға тапсырма

10 слайд
Жоғары май карбон қышқылдары
(ЖМК)
•Қаныққан жоғары май қышқылдар:
С
17Н
35СООН стеарин қышқылы және
С
15Н
31СООН пальмитин қышқылы;
•Қанықпаған жоғары май
қышқылдар:
С
17Н
33СООН олеин қышқылы, Δ9;
С
17Н
31СООН линол қышқылы, Δ9,12;
С
17Н
29СООН линолен қышқылы,
Δ9,12,15.
•ЖМҚ тұздары сабындар деп
аталады
10 слайд
Жоғары май карбон қышқылдары (ЖМК) •Қаныққан жоғары май қышқылдар: С 17Н 35СООН стеарин қышқылы және С 15Н 31СООН пальмитин қышқылы; •Қанықпаған жоғары май қышқылдар: С 17Н 33СООН олеин қышқылы, Δ9; С 17Н 31СООН линол қышқылы, Δ9,12; С 17Н 29СООН линолен қышқылы, Δ9,12,15. •ЖМҚ тұздары сабындар деп аталады

11 слайд
Физические свойства
карбоновых кислот
Қаныққан карбон қышқылдарының физикалық қасиеттері
ТБ
Жоғарығы қышқылдар
Пальмитин
қышқылы
Стеарин
қышқылы
Олеин
қышқылы
Төменгі қышқылдар
Май қышқылы
11 слайд
Физические свойства карбоновых кислот Қаныққан карбон қышқылдарының физикалық қасиеттері ТБ Жоғарығы қышқылдар Пальмитин қышқылы Стеарин қышқылы Олеин қышқылы Төменгі қышқылдар Май қышқылы

12 слайд
Карбон қышқылдары
Карбон қышқылдары RCOOH
Ерекше қасиеттері Жалпы қасиеттері
Хлорлау (радикалды)
Металдармен реакциясы
спирттер
су фенолдар қышқылдар
Қышқылдық қасиеттерінің артуы
12 слайд
Карбон қышқылдары Карбон қышқылдары RCOOH Ерекше қасиеттері Жалпы қасиеттері Хлорлау (радикалды) Металдармен реакциясы спирттер су фенолдар қышқылдар Қышқылдық қасиеттерінің артуы

13 слайд
Карбоксил тобының құрылысы
Сұрақ?
Карбоксил тобында электрон
тығыздығын қайта бөлу қалай жүзеге
асады?
Карбон қышқылының
молекулаларындағы атомдардың
өзара әсерлесуі неге негізделеді?
Бұл карбон қышқылдарының химиялық
қасиеттеріне қала әсер етеді?
? Өзіңді тексер
электртерістілік:
С(sp
2
) – 2,69; O – 3,5
және H – 2,2.
R - C
O:H
O
R - C
O
-
O
+ H
+
R - C
O
O
+ H
+
-
13 слайд
Карбоксил тобының құрылысы Сұрақ? Карбоксил тобында электрон тығыздығын қайта бөлу қалай жүзеге асады? Карбон қышқылының молекулаларындағы атомдардың өзара әсерлесуі неге негізделеді? Бұл карбон қышқылдарының химиялық қасиеттеріне қала әсер етеді? ? Өзіңді тексер электртерістілік: С(sp 2 ) – 2,69; O – 3,5 және H – 2,2. R - C O:H O R - C O - O + H + R - C O O + H + -

14 слайд
Карбон қышқылдарының карбоксил
тобында р,-қабысудың болуы
спирттерге қарағанда карбон
қышқылдарының қышқылдық
қасиеттерін едәуір ұлғайтады.
рК
а
С
2
Н
5
ОН =18
рК
а
СН
3
СООН = 4,76
Көмірсутек радикалының ұзындығын
арттыру карбон қышқылдарының
әлсізденуіне әкеледі
Қышқыл радикалында
электрондонорлы орынбасарлар
қышқылдық қасиетті төмендетеді, ал
электронакцепторлы орынбасарлар
қышқылдық қасиетті арттырады.
14 слайд
Карбон қышқылдарының карбоксил тобында р,-қабысудың болуы спирттерге қарағанда карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеттерін едәуір ұлғайтады. рК а С 2 Н 5 ОН =18 рК а СН 3 СООН = 4,76 Көмірсутек радикалының ұзындығын арттыру карбон қышқылдарының әлсізденуіне әкеледі Қышқыл радикалында электрондонорлы орынбасарлар қышқылдық қасиетті төмендетеді, ал электронакцепторлы орынбасарлар қышқылдық қасиетті арттырады.

15 слайд
Түзілуі
1)тұздар
2)Күрделі эфирлер
амидтер
хлорангидридте
р
галогенкарбон қышқылдары
15 слайд
Түзілуі 1)тұздар 2)Күрделі эфирлер амидтер хлорангидридте р галогенкарбон қышқылдары

16 слайд
R — С — C
О :
H
Н
Н
+
-
. .
негіздік орталык
CН-кышкылдык
орталык
электрофильдік
орталык
Реакциялық орталықтар:
Нуклеофилді шабуылдың жеңілдігі
мыналарға байланысты:
көміртек атомындағы тиімді оң зарядтың
мөлшеріне;
кеңістіктік қол жетімділігіне;
ортаның қышқылдық-негіздік қасиеттеріне.
Карбон қышқылдарында
СН-қышқылдық болады
(альфа-көміртек атомымен
байланысқан сутегі
атомының белсенділігі).
Ол карбоксил тобы
көрсететін теріс индуктивті
эффектімен қамтамасыз
етілген.
16 слайд
R — С — C О : H Н Н + - . . негіздік орталык CН-кышкылдык орталык электрофильдік орталык Реакциялық орталықтар: Нуклеофилді шабуылдың жеңілдігі мыналарға байланысты: көміртек атомындағы тиімді оң зарядтың мөлшеріне; кеңістіктік қол жетімділігіне; ортаның қышқылдық-негіздік қасиеттеріне. Карбон қышқылдарында СН-қышқылдық болады (альфа-көміртек атомымен байланысқан сутегі атомының белсенділігі). Ол карбоксил тобы көрсететін теріс индуктивті эффектімен қамтамасыз етілген.

17 слайд
Химиялық
қасиеттері
Қышқылдардың жалпы қасиеттерін
көрсетеді
Карбоксилат-иондағы зарядтың
делокализденуіне байланысты спирттер мен
фенолдарға қарағанда күштірек
қышқылдар болып табылады
17 слайд
Химиялық қасиеттері Қышқылдардың жалпы қасиеттерін көрсетеді Карбоксилат-иондағы зарядтың делокализденуіне байланысты спирттер мен фенолдарға қарағанда күштірек қышқылдар болып табылады

18 слайд
Неліктен қышқылдар арасында газтәрізді заттар
кездеспейді?
Бұл сутектік байланыстармен байланысқан
молекулалардың қауымдастығына байланысты.
Карбон қышқылдарының суда
ерігіштігін де сутектік
байланыстардың түзілуімен
түсіндіруге болады.
Карбон қышқылдарының жалпы қасиеттері сәйкес
бейорганикалық қосылыстардың қасиеттеріне ұқсас:
1. Сулы ерітінділердегі диссоциация (қышқылдық
орта, индикаторлар түсін өзгертеді).
2. Карбон қышқылдары кернеу қатарында сутегіне дейінгі
металдармен орынбасу реакциясына түседі.
видео
Видео
Сірке қышқылы Магний ацетаты
18 слайд
Неліктен қышқылдар арасында газтәрізді заттар кездеспейді? Бұл сутектік байланыстармен байланысқан молекулалардың қауымдастығына байланысты. Карбон қышқылдарының суда ерігіштігін де сутектік байланыстардың түзілуімен түсіндіруге болады. Карбон қышқылдарының жалпы қасиеттері сәйкес бейорганикалық қосылыстардың қасиеттеріне ұқсас: 1. Сулы ерітінділердегі диссоциация (қышқылдық орта, индикаторлар түсін өзгертеді). 2. Карбон қышқылдары кернеу қатарында сутегіне дейінгі металдармен орынбасу реакциясына түседі. видео Видео Сірке қышқылы Магний ацетаты

19 слайд
3.Карбон қышқылдары негізгі
оксидтермен тұз және су түзе отырып
әрекеттеседі.
Сірке қышқылы Мыс ацетаты
19 слайд
3.Карбон қышқылдары негізгі оксидтермен тұз және су түзе отырып әрекеттеседі. Сірке қышқылы Мыс ацетаты

20 слайд
4. Негіздермен (сілтілер мен ерімейтін) және
амфотерлі гидроксидтермен бейтараптау
реакциясына түседі.
Видео
Сірке қышқылы Натрий ацетаты
20 слайд
4. Негіздермен (сілтілер мен ерімейтін) және амфотерлі гидроксидтермен бейтараптау реакциясына түседі. Видео Сірке қышқылы Натрий ацетаты

21 слайд
5. Әлсіз және ұшпа қышқылдардың
тұздарымен оларды тұздарынан ығыстыра
отырып әрекеттеседі.
видео
Сірке қышқылы Кальций ацетаты
21 слайд
5. Әлсіз және ұшпа қышқылдардың тұздарымен оларды тұздарынан ығыстыра отырып әрекеттеседі. видео Сірке қышқылы Кальций ацетаты

22 слайд
6. Қышқылдар қышқылдық оксидтер түзе
алады (немесе қышқыл ангидридтерін).
Сірке қышқылы
Сірке ангидриді
22 слайд
6. Қышқылдар қышқылдық оксидтер түзе алады (немесе қышқыл ангидридтерін). Сірке қышқылы Сірке ангидриді

23 слайд
Этерификация реакциясы – карбон қышқылдарының
спирттермен әрекеттесуі кезінде күрделі эфирлердің
түзілуі.
Сл. эфиры
Карбоксил тобы бойынша қышқылдар реакциясы ( S
N
механизмі).
(Нуклеофилдер электрон донорлары болып табылады: OH-, RO-,
CN-, -NH
2
R - C
X
O
+ :Nu
R - C
X
O
..Nu
R - C
O
Nu
+ :X
R - C
OH
O
kt. H
+
R- C
O - R
1
O
+ HO-R
1
+ H
2O
23 слайд
Этерификация реакциясы – карбон қышқылдарының спирттермен әрекеттесуі кезінде күрделі эфирлердің түзілуі. Сл. эфиры Карбоксил тобы бойынша қышқылдар реакциясы ( S N механизмі). (Нуклеофилдер электрон донорлары болып табылады: OH-, RO-, CN-, -NH 2 R - C X O + :Nu R - C X O ..Nu R - C O Nu + :X R - C OH O kt. H + R- C O - R 1 O + HO-R 1 + H 2O

24 слайд
Молекулаларында радикалдардың болуына байланысты
қышқылдардың ерекше қасиеттері. Галогендермен
реакция.
?
Бұл қышқылдардың қа
йсысы күштірек?
Неліктен?
Сірке қышқылы
Хлорсірке қышқылы
24 слайд
Молекулаларында радикалдардың болуына байланысты қышқылдардың ерекше қасиеттері. Галогендермен реакция. ? Бұл қышқылдардың қа йсысы күштірек? Неліктен? Сірке қышқылы Хлорсірке қышқылы

25 слайд
Карбон қышқылдарының органикалық қосылыстардың басқа
кластарымен генетикалық байланысы сызбада көрсетілген:
? Этанды негізге ала отырып берілген
айналулар тізбегін химиялық реакция
теңдеулер арқылы дәлелдеуге
тырысыңыз
Көмірсу-
тектер
Көмірсутектердің
галогентуындылар
ы
спирттер
альдегидтер
Карбон
қышқылдары
25 слайд
Карбон қышқылдарының органикалық қосылыстардың басқа кластарымен генетикалық байланысы сызбада көрсетілген: ? Этанды негізге ала отырып берілген айналулар тізбегін химиялық реакция теңдеулер арқылы дәлелдеуге тырысыңыз Көмірсу- тектер Көмірсутектердің галогентуындылар ы спирттер альдегидтер Карбон қышқылдары

26 слайд
Қорытынды:
1.Карбон қышқылдары деп молекулаларының
құрамында көмірсутек радикалымен
байланысқан бір немесе бірнеше карбоксил тобы
бар органикалық қосылыстарды айтады.
2.Альдегидтер сияқты карбон қышқылдарына да
көміртек қаңқасының изомериясы тән .
3.Карбон қышқылының молекулалары димерлер
түзеді.
4.Карбон қышқылдарының классына тән жалпы
қасиеттері-құрамында сутегі мен оттегі арасында
шұғыл полярлы байланысы бар гидроксил
тобының болуымен сипатталады. Карбон
қышқылдарына бейорганикалық қышқылдармен
ортақ қасиеттермен қатар ерекше, тек қана
органикалық қосылыстарда болатын қасиеттер
тән.
26 слайд
Қорытынды: 1.Карбон қышқылдары деп молекулаларының құрамында көмірсутек радикалымен байланысқан бір немесе бірнеше карбоксил тобы бар органикалық қосылыстарды айтады. 2.Альдегидтер сияқты карбон қышқылдарына да көміртек қаңқасының изомериясы тән . 3.Карбон қышқылының молекулалары димерлер түзеді. 4.Карбон қышқылдарының классына тән жалпы қасиеттері-құрамында сутегі мен оттегі арасында шұғыл полярлы байланысы бар гидроксил тобының болуымен сипатталады. Карбон қышқылдарына бейорганикалық қышқылдармен ортақ қасиеттермен қатар ерекше, тек қана органикалық қосылыстарда болатын қасиеттер тән.