#1 слайд
Оптикалық изомерлер Тургунов Эрсултон Турдалиулы

1 слайд

#2 слайд
Тақырып: Оптикалық изомерия (энантиомерия), энантиомерлер, диастереомерлер, рацематтар

2 слайд

#3 слайд
Асимметриялық көміртектің хиральді атомы. Оптикалық изомерия молекулада асимметриялық көміртек атомы (немесе басқа хиральді элемент) болғанда пайда болады. Төрт әртүрлі орын басушылары бар көміртек атомы асимметриялы деп аталады. Асимметриялық атом айналасында екі тетраэдрлі орын басушылар орналасуы мүмкін. Екі кеңестіктік формаларын ешбір бұру арқылы біріктіруге болмайды, олардың бірі екіншісінің айнадағы бейнесі.

3 слайд

#4 слайд
•Табиғатта сүт қышқылы (2-гидроксипропион қышқылы) СН3СН(ОН)СО2Н екі антипод түрінде табылған. L-(+)- сүт қышқылы және D-(−)- сүт қышқылы (б.т. 53 °С, [α]D20 −2.26°, c = 1.24% H2O), сондай-ақ, рацематтық қоспа − (D,L)-сүт қышқылды ашу (б.т. 18 °С). •Оптикалық белсенділіктің пайда болуы үшін асимметриялық атом радикалы құрылысында өте аз өзгешіліктің болуы жеткілікті.

4 слайд

#5 слайд
•Оптикалық белсенді молекуларда симметрия остері болу мүмкін, бірақ оларда симметрия ортасы және жазықтығы болмауы тиіс. Осы шартты қанағаттандыратын молекуларды хиральді (грек. cheiro - қол) деп атайды. Қарастырылып отырған изомерия түрін оптикалық изомерия, айналы изомерия немесе энантиомерия деп атайды. Екі айналы формалар бірнеше оптикалық антиподтарды және энантиомерді (грек. enantios – қарама-қайшы) құрайды. •Энантиомерлер – бір-бірінің айналық бейнесіне зат ретінде қарастырылатын (оң қол сол қолға сияқты) кеңестіктік изомерлер .

5 слайд

#6 слайд
Проекциялық формулалар Асимметриялық атомның шарты бейнесін жазықтықта көрсету үшін Э. Фишердің проекциялық формулалары қолданылады. Оларды атом жазықтығына атом ассиметриясымен байланысты проециялап алады. Ереже бойынша тек айқыштану сызығы және орын басушылардың символы сақтап ассиметриялық атом өзі түсіріледі. Орын басушылардың жазықтықта орналасуын түсіну үшін көбіне проекциялық формулаларда үзік вертикальді жолақтар сақталады, бірақта ол барлық жағдайда орындалмайды. Төменде проекциялық формулалар жазудың әр түрлі жолдары келтірілген:

6 слайд

#7 слайд
Проекциялық формулаларға мысалдар:

7 слайд

#8 слайд
Заттардың атауын келтіргенде олардың бұрушы белгілері келтірілген. Мысалға, жоғарыда келтірілген аланиннің солға бұрушы антиподы жазықтықтық конфигурацияға ие. Ал оның айналы бейнесі оңға бұрушы аланинге тиісті. Оптикалық антиподтардың конфигурациясын анықтау экспериментті түрде жүргізіледі. Сонымен қатар формулаларда D- немес L-қатарлы тәуелділік келтірілген. Тарихи номенклатура тек қана табиғи қосылыстар үшін атап айтсақ аминқышқылдары үшін, қанттар және гидроқышқылдар үшін қолданылады. Функционалды топтардың (OH немесе NH2) стандартты Фишердің проекция формуласында орналасуына негізделген. D- (лат. dexter) – оң, функционалды топ оңға, L- (лат. laevus) – сол, функционалды топ солға. Стереодескрипторлар D- және L- химиялық атаудың алдына жақшасыз қойылады.

8 слайд

#9 слайд
Стандарты емес жазылған проекциялық формуларды құрастыру үшін келесі қағидаларды білу қажет

9 слайд

#10 слайд
1. Формуланың стереохимиялық мағынасын өзгертпей жазықтықта 180°айналдыруға болады:

10 слайд

#11 слайд
Асимметриялық атомның екі (немесе кез келген жұп сан) орын басушысының орнын алмастырса формула стереохимиялық мағынасын өзгертпейді

11 слайд

#12 слайд
3. Асимметриялық орталықтың бір (немесе кез келген тақ сан) орын басушысының орнын алмастырса, формуланы оптикалық антиподқа алып келеді:

12 слайд

#13 слайд
4. Формуланы жазықтықта 90° бұру, оны антиподқа айналдырады

13 слайд

#14 слайд
5. Проекциялық формуланы орын алмастырудың орнына кез келген үш орын басушыларын сағат тілі бойынша немесе оған қарсы айналдыру арқылы жүзеге асыруға болады, мұндай жағдайда төртінші орын басушы атом өз орнын ауыстырмайды. (Мұндай операция екі орын алмастыруға эквивалент):

14 слайд

#15 слайд
6. Проекциялық формулаларды жазықтық сызбадан шығаруға болмайды, яғни оларды әлсіз сәуледе қағаздың артқы бетімен қарастыруға болмайды. Өйткені формуланың стереохимиялық мағынасы өзгереді.

15 слайд

#16 слайд
Диастереомерия Бірнеше асимметриялық атомдары бар, бір орталықты асимметриялы оптикалық белсенді заттардан айырмашылығы бар маңызды ерекшеліктерге ие қосылыстар.

16 слайд

#17 слайд
Диастереомерлер – бір-бірімен оптикалық антиподтар түзбейтін, яғни энантиомерлер болып саналмайтын жазықтықтық изомерлер

17 слайд

#18 слайд

18 слайд