Материалдар / Оптикалық изомерлер

Оптикалық изомерлер

Материал туралы қысқаша түсінік

Материал химия пәні мұғалімдеріне және 11-сынып оқушыларына органикалық химиядан оптикалық изомерлер тақырыбында мәлімет береді

Тургунов Эрсултон Турдалиулы

Автор материалды ақылы түрде жариялады. Сатылымнан түскен қаражат авторға автоматты түрде аударылады. Толығырақ

02 Маусым 2018

1400

8 рет жүктелген

Химия Презентация 11 сынып

770 ₸

Бүгін алсаңыз
+39 бонус беріледі
Бұл не?

Бүгін алсаңыз +39 бонус беріледі Бұл не?

Тегін турнир Мұғалімдер мен Тәрбиешілерге
Дипломдар мен сертификаттарды алып үлгеріңіз!

Бұл бетте материалдың қысқаша нұсқасы ұсынылған. Материалдың толық нұсқасын жүктеп алып, көруге болады

1 / 19

Материал жариялап, аттестацияға 100% жарамды сертификатты тегін алыңыз!

Ustaz tilegi журналы министірліктің тізіміне енген. Qr коды мен тіркеу номері беріледі. Материал жариялаған соң сертификат тегін бірден беріледі.

Оқу-ағарту министірлігінің ресми жауабы

Сайтқа 5 материал жариялап, тегін АЛҒЫС ХАТ алыңыз!

Қазақстан Республикасының білім беру жүйесін дамытуға қосқан жеке үлесі үшін және де Республика деңгейінде «Ustaz tilegi» Республикалық ғылыми – әдістемелік журналының желілік басылымына өз авторлық материалыңызбен бөлісіп, белсенді болғаныңыз үшін алғыс білдіреміз!

Сайтқа 25 материал жариялап, тегін ҚҰРМЕТ ГРОМАТАСЫН алыңыз!

Тәуелсіз Қазақстанның білім беру жүйесін дамытуға және білім беру сапасын арттыру мақсатында Республика деңгейінде «Ustaz tilegi» Республикалық ғылыми – әдістемелік журналының желілік басылымына өз авторлық жұмысын жариялағаны үшін марапатталасыз!

Ресми байқаулар тізімі

Республикалық байқауларға қатысып жарамды дипломдар алып санатыңызды көтеріңіз!

Материалдың қысқаша түсінігі

1 слайд
Оптикалық изомерлер Тургунов Эрсултон Турдалиулы

1 слайд

Оптикалық изомерлер Тургунов Эрсултон Турдалиулы

2 слайд
Тақырып: Оптикалық изомерия (энантиомерия), энантиомерлер, диастереомерлер, рацематтар

2 слайд

Тақырып: Оптикалық изомерия (энантиомерия), энантиомерлер, диастереомерлер, рацематтар

3 слайд
Асимметриялық көміртектің хиральді атомы. Оптикалық изомерия молекулада асимметриялық көміртек атомы (немесе басқа хиральді элемент) болғанда пайда болады. Төрт әртүрлі орын басушылары бар көміртек атомы асимметриялы деп аталады. Асимметриялық атом айналасында екі тетраэдрлі орын басушылар орналасуы мүмкін. Екі кеңестіктік формаларын ешбір бұру арқылы біріктіруге болмайды, олардың бірі екіншісінің айнадағы бейнесі.

3 слайд

Асимметриялық көміртектің хиральді атомы. Оптикалық изомерия молекулада асимметриялық көміртек атомы (немесе басқа хиральді элемент) болғанда пайда болады. Төрт әртүрлі орын басушылары бар көміртек атомы асимметриялы деп аталады. Асимметриялық атом айналасында екі тетраэдрлі орын басушылар орналасуы мүмкін. Екі кеңестіктік формаларын ешбір бұру арқылы біріктіруге болмайды, олардың бірі екіншісінің айнадағы бейнесі.

4 слайд
•Табиғатта сүт қышқылы (2-гидроксипропион қышқылы) СН3СН(ОН)СО2Н екі антипод түрінде табылған. L-(+)- сүт қышқылы және D-(−)- сүт қышқылы (б.т. 53 °С, [α]D20 −2.26°, c = 1.24% H2O), сондай-ақ, рацематтық қоспа − (D,L)-сүт қышқылды ашу (б.т. 18 °С). •Оптикалық белсенділіктің пайда болуы үшін асимметриялық атом радикалы құрылысында өте аз өзгешіліктің болуы жеткілікті.

4 слайд

•Табиғатта сүт қышқылы (2-гидроксипропион қышқылы) СН3СН(ОН)СО2Н екі антипод түрінде табылған. L-(+)- сүт қышқылы және D-(−)- сүт қышқылы (б.т. 53 °С, [α]D20 −2.26°, c = 1.24% H2O), сондай-ақ, рацематтық қоспа − (D,L)-сүт қышқылды ашу (б.т. 18 °С). •Оптикалық белсенділіктің пайда болуы үшін асимметриялық атом радикалы құрылысында өте аз өзгешіліктің болуы жеткілікті.

5 слайд
•Оптикалық белсенді молекуларда симметрия остері болу мүмкін, бірақ оларда симметрия ортасы және жазықтығы болмауы тиіс. Осы шартты қанағаттандыратын молекуларды хиральді (грек. cheiro - қол) деп атайды. Қарастырылып отырған изомерия түрін оптикалық изомерия, айналы изомерия немесе энантиомерия деп атайды. Екі айналы формалар бірнеше оптикалық антиподтарды және энантиомерді (грек. enantios – қарама-қайшы) құрайды. •Энантиомерлер – бір-бірінің айналық бейнесіне зат ретінде қарастырылатын (оң қол сол қолға сияқты) кеңестіктік изомерлер .

5 слайд

•Оптикалық белсенді молекуларда симметрия остері болу мүмкін, бірақ оларда симметрия ортасы және жазықтығы болмауы тиіс. Осы шартты қанағаттандыратын молекуларды хиральді (грек. cheiro - қол) деп атайды. Қарастырылып отырған изомерия түрін оптикалық изомерия, айналы изомерия немесе энантиомерия деп атайды. Екі айналы формалар бірнеше оптикалық антиподтарды және энантиомерді (грек. enantios – қарама-қайшы) құрайды. •Энантиомерлер – бір-бірінің айналық бейнесіне зат ретінде қарастырылатын (оң қол сол қолға сияқты) кеңестіктік изомерлер .

6 слайд
Проекциялық формулалар Асимметриялық атомның шарты бейнесін жазықтықта көрсету үшін Э. Фишердің проекциялық формулалары қолданылады. Оларды атом жазықтығына атом ассиметриясымен байланысты проециялап алады. Ереже бойынша тек айқыштану сызығы және орын басушылардың символы сақтап ассиметриялық атом өзі түсіріледі. Орын басушылардың жазықтықта орналасуын түсіну үшін көбіне проекциялық формулаларда үзік вертикальді жолақтар сақталады, бірақта ол барлық жағдайда орындалмайды. Төменде проекциялық формулалар жазудың әр түрлі жолдары келтірілген:

6 слайд

Проекциялық формулалар Асимметриялық атомның шарты бейнесін жазықтықта көрсету үшін Э. Фишердің проекциялық формулалары қолданылады. Оларды атом жазықтығына атом ассиметриясымен байланысты проециялап алады. Ереже бойынша тек айқыштану сызығы және орын басушылардың символы сақтап ассиметриялық атом өзі түсіріледі. Орын басушылардың жазықтықта орналасуын түсіну үшін көбіне проекциялық формулаларда үзік вертикальді жолақтар сақталады, бірақта ол барлық жағдайда орындалмайды. Төменде проекциялық формулалар жазудың әр түрлі жолдары келтірілген:

7 слайд
Проекциялық формулаларға мысалдар:

7 слайд

Проекциялық формулаларға мысалдар:

8 слайд
Заттардың атауын келтіргенде олардың бұрушы белгілері келтірілген. Мысалға, жоғарыда келтірілген аланиннің солға бұрушы антиподы жазықтықтық конфигурацияға ие. Ал оның айналы бейнесі оңға бұрушы аланинге тиісті. Оптикалық антиподтардың конфигурациясын анықтау экспериментті түрде жүргізіледі. Сонымен қатар формулаларда D- немес L-қатарлы тәуелділік келтірілген. Тарихи номенклатура тек қана табиғи қосылыстар үшін атап айтсақ аминқышқылдары үшін, қанттар және гидроқышқылдар үшін қолданылады. Функционалды топтардың (OH немесе NH2) стандартты Фишердің проекция формуласында орналасуына негізделген. D- (лат. dexter) – оң, функционалды топ оңға, L- (лат. laevus) – сол, функционалды топ солға. Стереодескрипторлар D- және L- химиялық атаудың алдына жақшасыз қойылады.

8 слайд

Заттардың атауын келтіргенде олардың бұрушы белгілері келтірілген. Мысалға, жоғарыда келтірілген аланиннің солға бұрушы антиподы жазықтықтық конфигурацияға ие. Ал оның айналы бейнесі оңға бұрушы аланинге тиісті. Оптикалық антиподтардың конфигурациясын анықтау экспериментті түрде жүргізіледі. Сонымен қатар формулаларда D- немес L-қатарлы тәуелділік келтірілген. Тарихи номенклатура тек қана табиғи қосылыстар үшін атап айтсақ аминқышқылдары үшін, қанттар және гидроқышқылдар үшін қолданылады. Функционалды топтардың (OH немесе NH2) стандартты Фишердің проекция формуласында орналасуына негізделген. D- (лат. dexter) – оң, функционалды топ оңға, L- (лат. laevus) – сол, функционалды топ солға. Стереодескрипторлар D- және L- химиялық атаудың алдына жақшасыз қойылады.

9 слайд
Стандарты емес жазылған проекциялық формуларды құрастыру үшін келесі қағидаларды білу қажет

9 слайд

Стандарты емес жазылған проекциялық формуларды құрастыру үшін келесі қағидаларды білу қажет

10 слайд
1. Формуланың стереохимиялық мағынасын өзгертпей жазықтықта 180°айналдыруға болады:

10 слайд

1. Формуланың стереохимиялық мағынасын өзгертпей жазықтықта 180°айналдыруға болады:

11 слайд
Асимметриялық атомның екі (немесе кез келген жұп сан) орын басушысының орнын алмастырса формула стереохимиялық мағынасын өзгертпейді

11 слайд

Асимметриялық атомның екі (немесе кез келген жұп сан) орын басушысының орнын алмастырса формула стереохимиялық мағынасын өзгертпейді

12 слайд
3. Асимметриялық орталықтың бір (немесе кез келген тақ сан) орын басушысының орнын алмастырса, формуланы оптикалық антиподқа алып келеді:

12 слайд

3. Асимметриялық орталықтың бір (немесе кез келген тақ сан) орын басушысының орнын алмастырса, формуланы оптикалық антиподқа алып келеді:

13 слайд
4. Формуланы жазықтықта 90° бұру, оны антиподқа айналдырады

13 слайд

4. Формуланы жазықтықта 90° бұру, оны антиподқа айналдырады

14 слайд
5. Проекциялық формуланы орын алмастырудың орнына кез келген үш орын басушыларын сағат тілі бойынша немесе оған қарсы айналдыру арқылы жүзеге асыруға болады, мұндай жағдайда төртінші орын басушы атом өз орнын ауыстырмайды. (Мұндай операция екі орын алмастыруға эквивалент):

14 слайд

5. Проекциялық формуланы орын алмастырудың орнына кез келген үш орын басушыларын сағат тілі бойынша немесе оған қарсы айналдыру арқылы жүзеге асыруға болады, мұндай жағдайда төртінші орын басушы атом өз орнын ауыстырмайды. (Мұндай операция екі орын алмастыруға эквивалент):

15 слайд
6. Проекциялық формулаларды жазықтық сызбадан шығаруға болмайды, яғни оларды әлсіз сәуледе қағаздың артқы бетімен қарастыруға болмайды. Өйткені формуланың стереохимиялық мағынасы өзгереді.

15 слайд

6. Проекциялық формулаларды жазықтық сызбадан шығаруға болмайды, яғни оларды әлсіз сәуледе қағаздың артқы бетімен қарастыруға болмайды. Өйткені формуланың стереохимиялық мағынасы өзгереді.

16 слайд
Диастереомерия Бірнеше асимметриялық атомдары бар, бір орталықты асимметриялы оптикалық белсенді заттардан айырмашылығы бар маңызды ерекшеліктерге ие қосылыстар.

16 слайд

Диастереомерия Бірнеше асимметриялық атомдары бар, бір орталықты асимметриялы оптикалық белсенді заттардан айырмашылығы бар маңызды ерекшеліктерге ие қосылыстар.

17 слайд
Диастереомерлер – бір-бірімен оптикалық антиподтар түзбейтін, яғни энантиомерлер болып саналмайтын жазықтықтық изомерлер

17 слайд

Диастереомерлер – бір-бірімен оптикалық антиподтар түзбейтін, яғни энантиомерлер болып саналмайтын жазықтықтық изомерлер

18 слайд