Табиғи фенолды қосылыстар

1 слайд
Табиғи фенолды қосылыстар

1 слайд

2 слайд
Табиғи фенолды қосылыстар дегеніміз бір немесе бірнеше бос немесе байланысқан гидроксил топтары бар бір немесе бірнеше хош иісті сақиналардан тұратын өсімдік тектес заттар.  Фенолды қосылыстар өсімдіктер әлемінде әмбебап таралған. Олар әр өсімдікке, тіпті кез-келген өсімдік жасушасына тән. Қазіргі уақытта екі мыңнан астам табиғи фенолды қосылыстар белгілі.  Өсімдіктерде фенолды қосылыстар өте маңызды рөл атқарады. Олар барлық метаболикалық процестердің маңызды қатысушылары: дыхания, фотосинтеза, гликолиза, фосфорилирования .

2 слайд

3 слайд
Классификация фенольных соединений

3 слайд

4 слайд
Классификация фенольных соединений

4 слайд

5 слайд
Табиғи фенолды қосылыстар  Қарапайым фенолды қосылыстар дегеніміз C6, C6-C1, C6-C2, C6- C3 құрылымына ие бір бензол сақинасы бар қосылыстар. Өсімдіктерде бір бензол сақинасы және бір немесе бірнеше гидроксил топтары бар қарапайым фенолды қосылыстар сирек кездеседі; олар көбінесе байланысқан түрінде (гликозидтер немесе эфирлер түрінде) кездеседі немесе күрделі қосылыстардың құрылымдық бірлігі болып табылады. Өсімдіктерде кеңінен ұсынылған фенолды гликозидтер - гидроксил тобы қантпен байланысқан қосылыстар.

5 слайд

6 слайд
Табиғи қосылысты фенолдардың физикалық және химиялық қасиеттері Физикалық қасиеті.  Қарапайым фенолды қосылыстар - түссіз, аздап боялған, белгілі бір балқу температурасы бар, оптикалық белсенді кристалды заттар.  Олардың ерекше иісі бар, кейде хош иісті (тимол, карвакрол).  Өсімдіктерде олар гликозидтер түрінде жиі кездеседі, олар суда, спиртте, ацетонда тез ериді; эфирде, хлороформда ерімейді.  Агликондар суда аз ериді, бірақ эфирде, бензолда, хлороформда және этилацетатта жақсы ериді.  Қарапайым фенолдардың УК-да және спектрдің көрінетін аймақтарында тән сіңіру спектрлері бар.  Фенол қышқылдары - бұл спиртте, этил ацетатта, эфирде, натрий бикарбонаты мен ацетаттың сулы ерітінділерінде еритін кристалды заттар.  Госсипол - ашық сарыдан қара-сарыға дейін жасыл реңкке ие, суда іс жүзінде ерімейтін, алкогольде аз еритін, липидті фазаларда жақсы еритін майда кристалды ұнтақ.

6 слайд

7 слайд
Химиялық қасиеті. Қарапайым фенолды қосылыстардың химиялық қасиеттері мыналардың болуымен байланысты: - хош иісті сақина, фенолды гидроксил, карбоксил тобы; - гликозидтік байланыстар.  Фенолды қосылыстарға төмендегі химиялық реакциялар тән: 1. Реакция гидролиза (ликозидтік байланысқа байланысты). Фенолды гликозидтер қышқылдармен, сілтілермен немесе ферменттермен агликон мен қантқа дейін оңай гидролизденеді. 2. Реакция окисления. Фенолды гликозидтер оңай тотығады, әсіресе сілтілі ортада (атмосфералық оттегімен де), киноидты қосылыстар түзеді . 3. Реакция солеобразования . Қышқылдық қасиетке ие фенолдық қосылыстар сілтілермен суда еритін фенолаттарды түзеді . . 4. Реакции комплексообразования. Фенолды қосылыстар түрлі түсті боялған металл иондарымен (темір, қорғасын, магний, алюминий, молибден, мыс, никель) кешендер құрайды. 5. Диазоний тұздарымен байланысқан азо реакциясы . Диазоний тұздары бар фенолды қосылыстар апельсинден шие қызылға дейін азо бояғыштар түзеді.  6. Эфирлердің (депсидтер) түзілу реакциясы. Депсидтер фенол қышқылдарын түзеді (дигалик, тригалл қышқылдары).

7 слайд

8 слайд
Оценка качества сырья, содержащего простые фенольные соединения. Методы анализа  Качественный анализ. Фенольные соединения извлекают из растительного сырья водой. Водные извлечения очищают от сопутствующих веществ, осаждая их раствором свинца ацетата. С очищенным извлечением выполняют качественные реакции. Специфические реакции (ГФ ХI): на арбутин (сырье брусники и толокнянки): а) с кристаллическим железа закисного сульфатом. Реакция основана на получении комплекса, изменяющего окраску от сиреневой до темно- фиолетовой, с дальнейшим образованием темно-фиолетового осадка. б) с 10 % раствором натрия фосфорномолибденовокислого в кислоте хлористоводородной. Реакция основана на образовании комплексного соединения синего цвета. на салидрозид (сырье родиолы розовой): а) реакция азосочетания с диазотированным натрия сульфацилом с образованием азокрасителя вишнево-красного цвета. б) Хроматографическое исследование : Используют различные виды хроматографии (бумажная, тонкослойная и др.)

8 слайд

9 слайд
Количественное определение  Для количественного определения фенологликозидов в лекарственном растительном сырье используют различные методы: гравиметрические, титриметрические и физико- химические.  Гравиметрическим методом определяют содержание флороглюцидов в корневищах папоротника мужского.  Титриметрический йодометрический метод используется для определения содержания арбутина в сырье брусники и толокнянки.  Спектрофотометрический метод используется для определения содержания салидрозида в сырье родиолы розовой.

9 слайд

10 слайд
Құрамында қарапайым фенолдық қосылыстар бар өсімдіктердің шикізаттық базасы  Сырьевая база достаточно хорошо обеспечена, потребность в сырье толокнянки, брусники, щитовника мужского и родиолы розовой покрывается за счет дикорастущих растений. Виды хлопчатника широко культивируются.  Брусника и толокнянка обыкновенная встречаются в лесной зоне, Брусника произрастает в сосновых, еловых зеленомошных и смешанных лесах, на влажных местах, по окраинам торфяных болот. Толокнянка - в сухих сосновых беломошных и лиственничных лесах, на вырубках, открытых солнечных местах, песчаных почвах.  Щитовник (папоротник) мужской ( Dryopteris filix-mas (L.) Schott, сем. аспидиевые ( Aspidiaceae) произрастает в лесной зоне. Предпочитает тенистые хвойные и широколиственные леса.  Ареал родиолы розовой охватывает полярно-арктическую, альпийскую и тундровую зоны европейской части, Урала, Дальнего Востока, горы юга Сибири (Алтай, Саяны), Карпаты. Родиола розовая образует заросли в каменистых долинах рек, в редколесьях и на влажных лугах. Основные заросли находятся на Алтае.  Сырье хлопчатника (Gossypium spp., сем. мальвовые (Malvaceae)) импортируют из стран Средней Азии.

10 слайд

11 слайд
Особенности сбора, сушки и хранения сырья, содержащего простые фенольные соединения  Заготовку сырья брусники и толокнянки проводят в два срока - ранней весной до цветения и осенью с начала созревания плодов до появления снежного покрова. Сушка воздушно-теневая или искусственная при температуре не более 50-60 °С в тонком слое. Повторная заготовка на одних и тех же зарослях возможна через 5-6 лет.  Сырье родиолы розовой (золотой корень) заготавливают в фазы конца цветения и плодоношения. Сушат при температуре 50-60 °С. Повторная заготовка на одних и тех же зарослях возможна через 10-15 лет.  Сырье щитовника мужского (Rhizomata Filicis maris) собирают осенью, не моют, сушат в тени или в сушилках при температуре не более 40 °С. Повторная заготовка на одних и тех же зарослях возможна через 20 лет.!  Сырье хлопчатника - кору корней (Cortex radicum Gossypii) - заготавливают после сбора урожая хлопка.  Хранят сырье по общему списку в сухом, хорошо проветриваемом помещении. Срок годности - 3 года. Корневища папоротника мужского хранят 1 год.

11 слайд

12 слайд
Пути использования сырья, содержащего простые фенольные соединения  Сырье брусники, толокнянки, родиолы розовой отпускают из аптеки без рецепта врача как лекарственные средства. Корневища папоротника мужского, корневища и корни родиолы розовой, кору корней хлопчатника используют как сырье для получения готовых лекарственных средств.  Из лекарственного растительного сырья, содержащего фенологликозиды, получают: 1. Экстемпоральные лекарственные формы:  отвары (сырье брусники, толокнянки, родиолы розовой);  сборы (сырье брусники, толокнянки, родиолы розовой). 2. Экстракционные (галеновые) препараты:  - экстракты:  жидкий экстракт (корневища и корни родиолы розовой);  густой эфирный экстракт (корневища папоротника мужского). 3. Новогаленовые препараты:  « Родаскон» из сырья родиолы розовой. 4. Препараты индивидуальных веществ:  - 3 % линимент госсипола ;  глазные капли - 0,1 % раствор госсипола в 0,07 % растворе натрия тетрабората (кора корней хлопчатника).

12 слайд

13 слайд
Медицинское применение сырья и препаратов, содержащих простые фенольные соединения  Сырье, содержащее простые фенольные соединения, обладает широким спектром фармакологического действия.  1 . Антимикробное, противовоспалительное, диуретическое ( мочегонное) действие характерно для сырья брусники и толокнянки. Оно обусловлено наличием в сырье арбутина, который под влиянием ферментов желудочно-кишечного тракта расщепляется на гидрохинон и глюкозу. Гидрохинон, выделяясь с мочой, оказывает антимикробное и раздражающее действие на почки, что обусловливает диуретический эффект и противовоспалительное действие. Противовоспалительное действие обусловлено также наличием дубильных веществ.  2. Противовирусное действие характерно для фенольных соединений коры корней хлопчатника. «Госсипол» применяют при лечении опоясывающего лишая, простого герпеса, псориаза (линимент); при герпетическом кератите (глазные капли).  3. Адаптогенное, стимулирующее и тонизирующее действие оказывают препараты корневищ и корней родиолы розовой.  4. Антигельминтное (противоглистное) действие оказывают препараты корневищ папоротника мужского. Сумма флороглюцидов оказывает губительное действие на ленточных паразитов (свиной цепень, бычий цепень, карликовый цепень), вызывает паралич мышечной системы паразита без существенного влияния на организм животных и человека.

13 слайд

14 слайд
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПРОСТЫЕ ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

14 слайд

15 слайд
Химический состав Корневище папоротника мужского содержит производные флороглюцина , филиксиновую кислоту (филицин), филмарон, альбаспидин, аспидинол, флавоспидиновую кислоту, дубильные вещества, флавониды и эфирное масло, горечи и крахмал. Медицинское применение. Высушенные корневища папоротника мужского используют для получения густого экстракта. Они являются официнальным сырьем в России и некоторых европейских странах. Сырье включено в фармакопеи США, Великобритании, Бельгии, Польши, Щвейцарии. Глистогонное действие густого экстракта корневищ папоротника мужского обусловлено содержащимися в нем производными флороглюцина и продуктами их распада ( филиксовой и флаваспидиновой кислотами, аспидинолом, филимароном) . Противоглистной активностью обладает также содержащийся в корневищах флавоноид. Антигельминтные свойства проявляются в основном в отношении ленточных глистов (тений). Филиксан (Filixanum) — сумма действующих веществ корневищ мужского папоротника. Экстракт папоротника мужского густой (Extractum filicis maris spissum) назначают преимущественно для изгнания ленточных паразитов.

15 слайд

16 слайд
ИВА БЕЛАЯ - Salix alba l. ИВОВАЯ КОРА - Salicis cortex СЕМЕЙСТВО ИВОВЫХ — Salicaceae Lind.  Ботаническая х-ка. Ива белая является большим двудомным деревом, которое достигает до 30 м в высоту и имеет до 1,5 м в диаметре. Кора у старых деревьев толстая, с глубокими трещинами, темно–серого цвета. Крона широкая, круглая или овальная. Однолетние и старые побеги голые, молодые — на верхушке опушенные, гибкие, иногда с поникшими концами. Листья ланцетные или узколанцетные с заостренными концами, мелко-пильчатые.  Местообитание. Ива белая имеет космополитический ареал. Она распространена по всей Европе, кроме северных регионов Скандинавии.  Лекарственное сырьё. С лечебной целью и для получения фармацевтических препаратов используют кору ивы белой (Cortex Salicis), которую заготавливают из двух-трехлетних побегов ивы в весенний период во время сокодвижения растения, поскольку в этот период кора сильно отстает от древесины. Также можно сушить кору в сушильнях при температуре не выше 50°С. Кора считается высушенной, если при сгибе она с треском ломается и не гнется.

16 слайд

17 слайд
 Химический состав  Кора ивы белой содержит значительный арсенал биологически активных веществ, среди которых наиболее важными являются фенольные гликозиды, производные салициловой кислоты и флавоноиды. Салицин - является пролекарством салициловой кислоты  Лекарственные средства  Экстракт коры ивы обладает противовоспалительной активностью, сопоставимой с таковой АСК в высоких дозах, а также оказывает обезболивающее и жаропонижающее действие;  в отличие от АСК экстракт коры ивы в фармакологически активной дозе не вызывает возникновения характерных побочных эффектов со стороны слизистой оболочки желудка;  противовоспалительный и анальгезирующий эффекты экстракта коры ивы объясняются содержанием в ней не только салицина, но и других компонентов, обладающих способностью ингибировать ЦОГ, гиалуронидазу и липоксигеназу

17 слайд

18 слайд
КОРНЕВИЩА И КОРНИ РОДИОЛЫ РОЗОВОЙ - RHIZOMATA ET RADICES RHODIOLAE ROSEAE Родиола розова...

18 слайд