Ғылыми жоба «Синтетические лекарства»

«СредняяшколаимениАхметБайтұрсынова»учительхимии
БоранбаеваБахтыгуль
Исследовательскаяработа
потеме:«Синтетическиелекарства»
Предмет:химия.
Автор:БоранбаеваБахтыгуль,

Восточно-Казахстанскаяобласть,Урджарскийрайон,селоКелдимурат
СредняяшколаимениАхметБайтұрсынова
2019/2020учебныйгод
«Синтетическиелекарства»
«СредняяшколаимениАхметБайтұрсынова»
БоранбаеваБахтыгуль
Аннотация
Цельюмоегоисследованияявляетсяизучениесинтетическихлекарств,атакже
выявитьположительныеиотрицательныесвойствасинтетическихпрепаратов.Вэтой
работенаоснованиитеоретическогоматериалаиэкспериментальныхопытовмноюизучена
ацетилсалициловаякислота:состав,строение,установленаеепринадлежностькклассу
органическихвеществ.Проведеныэкспериментыпоеевоздействиюнасмесиипродукты
питания.
Мноюрассмотреносложноеорганическоесоединениевракурсенетолькохимии,но
имедицины.
Актуальностьработызаключаетсявпрактическойзначимостиприменения
синтетическихлекарстввсовременноймедицине.Даннаяработареализуетсявпроектных
рамкаххимииибиологии.Проектможетбытьквалифицированкакинформационныйс
элементамиисследования.Актуальнымявляетсяисследованиепроцессовсинтезафазсо
структуройхимическихвеществ,содержащихсявлекарственныхпрепаратахиихвлияние
начеловеческийорганизм.
Объектисследования:синтетическиевещества,ихсвойства,строение,влияниена
организмчеловека.
Предметисследования:синтетическиелекарства;процессысинтезированияпрепаратов;
действиесинтетическихпрепаратовнаорганизмчеловека.
Цельисследования:изучениеосновныхвидовисвойствсинтетическихлекарств;
побочныедействияилиэффективностьсинтетическихлекарствиздоступныхпрепаратов.
Гипотеза:
Полезныесвойстваацетилсалициловойкислотыпозволяютееиспользоватьприразличных
проблемахсоздоровьем.
Задачи:
1)Изучениелитературыпотемеисследования.
2)Провестиопытныеэкспериментыссинтетическимилекарствами,анализрезультатов.
3)Выявитьположительныеиотрицательныесвойствасинтетическихпрепаратов.
Методыисследования:
1)Анализлитературыидругихисточников.
2)Экспериментальнаяработа.

3)Наблюдение.
Научнаяновизна:
1)Полученыновыезнанияополезныхсвойствахацетилсалициловойкислоты.
2)Нагляднымобразомбылапродемонстрированареакциясмешивания.
3)Экспериментальнымпутембылидоказаныантисептическиесвойствааспирина.

Оглавление
ГЛАВАI.СИНТЕТИЧЕСКИЕЛЕКАРСТВА…………………………............5
1.Историиоткрытияаспирина,ибупрофена……………………………….6
2.Строениемолекулыаспиринаиегосвойства…………………………….6
3.Историяоткрытияпарацетамола………………………………………......7
4.Строениемолекулыпарацетамола………………………………………...7
ГЛАВАII.ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЙЭТАП…………………………...........8
2.1Опытысацетилсалициловойкислотой…………….....................................8
2.2Гидролизацетилсалициловойкислоты………………………………….....9
2.3Реакцияобменапокарбоксильнойгруппе………………………………....9
2.4Качественныереакциинаацетилсалициловуюкислоту………………….10
2.5Обнаружениеацетилсалициловойкислотывпарацетамоле……………..10
2.6Влияниеаспирина,парацетамолаиибупрофена
наорганизмчеловека……………………............................................................10
ЗАКЛЮЧЕНИЕ………………………………………………………………….12
СПИСОКИСТОЧНИКОВ………………………………………………………13
ПРИЛОЖЕНИЕ………………………………………………………………….14

«Синтетическиелекарства»
БоранбаеваБахтыгуль
I.Теоретическаячасть
«Чудодейственноелекарство—этолюбоелекарство,
котороедействуетвточноститак,
какуказанонаэтикетке»
ЭрикХоджинз
Синтетическиелекарства–этотакойтиплекарств,основныекомпоненты
которыхсинтезированывлабораторныхусловиях.
Словосинтетикаозначаетпродукт,получаемыйспомощьюхимического
синтеза.Вообще,синтетическиелекарстваначалипоявлятьсяспоявлением
синтетическойхимиивXXвеке.Врезультатеэтогосталовозможноизлечение
многихболезней,которыепреждесчиталисьнеизлечимымиилисмертельными.
Доэтогоотболезнейиэпидемийдоэтогоумиралоогромноеколичестволюдей.
Кпримеру,отчумывVIвекеумерлаполовинанаселенияВизантии,авотеще
совсемнедавновXXвекеотиспанкивовсеммиреумерломиллионычеловек.
Благодарясинтезувлабораторияхновыхлекарственныхсредстви
последующемуихвнедрениювмедицинскойпрактике,вXXв.отверной
смертиудалосьспастисотнимиллионовчеловеческихжизней.
Кпримеру,знаниесвойствиструктурыэнзимов,которыепринимаютучастиев
развитиивоспалительныхпроцессов,позволилоприменитьихприсоздании
целевогопрепарата,предназначенногодляослаблениядеятельностиэтихже
энзимов.Агормон,эритропоэтип,созданныйпутемсинтеза,незаменимдля
больныхсхроническойпочечнойнедостаточностью.Эритропоэтип-
сопровождающейсявторичнойанемией,характернойособенностьюкоторого
являетсядефицитэтогогормона.
Синтетическиелекарствавсовременноймедицинесоставляютважную,
доминирующуюгруппу.Кхимическимлекарственнымпрепаратам,имеющимся
варсеналемедицины,предъявляютсяоченьвысокиетребования,совсеминые,
чемкрастительнымпрепаратам.Болеестрогойоценкеподлежаткаких
лечебныесвойства,такиусловияприменения.
Всовременноммирерастительныхлекарственныхпрепаратовстановитсявсе
меньшеименьше.Ноонизанимаютзаслуженноеместовмедицине.Таккак,в
отличиеотсвоихсинтетическихсобратьев,растительныелекарстваимеют
болеещадящеевлияниенаорганизм,ипочтинеимеютпобочныхэффектов.
Историяоткрытияацетилсалициловойкислоты.В1828годупрофессор
Мюнхенскогоуниверситета,ЙоганБюхнервыделилизкорыивыактивную
субстанцию-горькийнавкусгликозид,названныйимсалицин(отлат.Salix-
ива).Веществооказываложаропонижающеедействиеипригидролизедавало

глюкозуисалициловыйспирт.ФранцузскийаптекарьАнриЛеруав1829г.
произвелгидролизсалициловогоспирта.Ав1838г.итальянскийхимик
РафаэльПириаразделилсалициннадвечасти,выявив,чтолечебными
свойствамиобладаетегокислаясоставляющая.Посути,этобылапервая
очисткасубстанциидлядальнейшейразработкипрепаратаАспирин.Ив1859г.,
профессорхимииГерманКольбеизМарбургскогоуниверситета,раскрыл
химическуюструктурусалициловойкислоты.
Ав1875г.длялеченияревматизмаивкачествежаропонижающегосредства
былпримененсалицилатнатрия.Огромнаяпопулярностьсалицилатанатрия
побудиланемецкогохимикаФеликсаХоффмана,работавшегонапредприятии
«Bayer»,в1897г.продолжитьисследованияШ.Ф.Жерара.Всотрудничествесо
своимруководителемГенрихомДресеромнаоснованииработфранцузского
химикаонразработалновыйметодполученияацетилированнойформы
салициловойкислоты-ацетилсалициловуюкислоту,котораяобладалавсетеми
жетерапевтическимисвойствами,ногораздолучшепереносиласьбольными.
Этооткрытиевполнеможноназватьфундаментомсозданияпрепарата
Аспирин.
Строениемолекулыаспирина.Структурнаяформулаифизическиесвойства
ацетилсалициловойкислоты.
Поназваниюаспиринапредполагаюотнестиегокклассуорганическихкислот.
Сэтойцельюнахожуформулуаспиринаипровожурядопытов,характерных
дляклассакислот;изучаюегофизическиесвойства.Структурнаяформула
ацетилсалициловойкислотыимеетвид(рис.1.1)
(рис.1.1)
Историяоткрытияибупрофена.Открытиеивыходибупрофенанарынок
являютсярезультатомтщательныхисистематическихнаучныхисследований
доктора(авпоследствиипрофессора)СтюартаАдамса.Вэтомгодуисполняется
50летстехпор,какпрофессорС.Адамсначалисследованияновойгруппы
препаратов—пропионовыхкислот,чтоипривелокоткрытиюипатентованию
ибупрофена.Будеттакжеполезновспомнить,чтодо1962годаосновным
обезболивающимиантипиретическимпрепаратомбыласпирин.Крометого,
былидоступныещедвапротивовоспалительныхсредства—фенилбутазони
кортизон,ноонихарактеризовалисьоченьвысокойтоксичностью.Открытие
«супераспирина»,которыйзаменилбывсеэтипрепараты,представлялось
уникальнойвозможностью,котораяибылареализованавибупрофене.
Строениемолекулыибупрофена(рис.1.2).

(рис.1.2).
Историяоткрытияпарацетамола.В1877годуХармонНорзропМорз
синтезировалпарацетамолвУниверситетеДжонсаХопкинсавреакции
восстановленияр-нитрофенолаоловомвледянойуксуснойкислоте,нотольков
1887годуклиническийфармакологДжозеффонМерингиспыталпарацетамол
напациентах.В1893годуфонМерингопубликовалстатью,гдесообщалосьо
результатахклиническогопримененияпарацетамолаифенацетина,другого
производногоанилина.ФонМерингутверждал,что,вотличиеотфенацетина,
парацетамолобладаетнекоторойспособностьювызыватьметгемоглобинемию.
Парацетамолзатембылбыстроотвергнутвпользуфенацетина.Продажи
фенацетинаначалаBayerкаклидирующаявтовремяфармацевтическая
компания.ВнедрённыйвмедицинуГенрихомДрезеромв1899году,фенацетин
былпопуляреннапротяжениимногихдесятилетий,особенновшироко
рекламируемойбезрецептурной«микстуреотголовнойболи»,обычно
содержащейфенацетин,аминопириновоепроизводноеаспирина,кофеин,а
иногдаибарбитураты.
Строениемолекулыпарацетамола(рис.1.3).
Рис.1.3

II.Экспериментальныйэтап
Опытысацетилсалициловойкислотой.Ацетилсалициловаякислотаявляется
однимизсамыхраспространенныханальгетиковвмире.Еёзначимостьв
современноймедицинесложнопереоценить.Поэтомуонапривлекламоё
вниманиевкачествеплощадкидляэкспериментов.Такяпровелнесколько
опытовпоказывающиеполезныесвойстваэтогопрепаратаидоказывающиеего
универсальность.
Опыт1.Вэтомопытеяизучилповедениепрепаратавкислойсреденашего
желудка.Явзялобычнуюводуисмешалеёвпропорции1:2спищевойсолью
дляимитациикислойсредынашегожелудка.Далеевстакансводойядобавил
маслоиспирттакимобразом,чтобыпервымслоемшласоленаявода,вторым
маслоитретьимспирт.Длянаглядностиядобавилвспиртиводукрасители,
чтобылучшебыловиднопрохождениереакции.Далееявзялдветаблетки
аспиринаиизмельчилихвпорошок,чтобыреакцияпротекалабыстрее.После,
ядобавиласпиринвполучившуюсясмесь.Реакцияначаласьнемедленно.Стали
обильновыделятсяпузырькигазаиначалосьсмешиваниежидкостей.Спустя
определенноевремяжидкостьсталаоднороднойиразделениенаслои
практическиотсутствовало,лишьуповерхностиводынаходилсятонкийслой
масла.Такимобразом,даннаяреакциянагляднопоказывает,какаспирин
действуетунасвжелудкеипочемуегополезноприниматьприболивживоте
(Приложение1рис2.1-2.4)
Опыт2.Этотопытпоказываетнасколькоаспиринявляетсяхорошим
антисептиком.Явзялдваодинаковыхпоразмерукусочкахлебаиположилихв
разныечашкиПетри.Вотдельномстаканеяразмешалраствордвухтаблеток
аспиринасводой.Воднуизчашексхлебомналилобычнойводы,авдругую
растворсаспирином.Чашкибылиубранывтеплоеместонанесколькодней.
Спустятридняяпроверилрезультатэксперимента.Накусочкехлебавобычном
водномрастворепоявиласьобильнаяплесень,ионсталнепригоденк
употреблению.Авдругойчашкекусочекхлеба,которыйбылопущенвраствор
саспириномвнешненеизменился,плесеньнанемнепоявилась.Такимобразом,
мыэкспериментальнымпутемдоказали,чтоаспиринпротиводействует
возникновениювредныхбактерий.(Приложение1рис2.5-2.6),(Приложение2
рис.2.7.-2.8).
Опыт3.Вданномопытеяизучилвоздействиеаспиринанамясо.Посвоейсути
этотопытпохожнаОпыт2,ноонпозволяетнамдобавитькужеполученным
намисведениямновые.Мнойбыливзятытрикускаговяжьегомясаипомещены
вразныечашкиПетри.Впервуючашкуяналилдокраевводы,вовторуютакже,
какивпредыдущемопытеядобавилрастворацетилсалициловойкислоты.Ав
третьейчашкеяимитировалспомощьюкислотыжелудочныйсокидобавилв
негораствораспирина.Всечашкибылинакрытыипомещенывсухоеместона
несколькодней.Тридняспустяпроверилрезультатэксперимента.Онбыл
довольнопредсказуем.Встаканеспростойводойбылозаметноеесильное
помутнение,амясоиспускалосильнонеприятныйзапах.Результатывовтором
итретьемстаканебылисхожи,растворнепомутнел,амясанебыло
неприятногозапахаивыгляделодовольносвежо.(Приложение2.Рис.2.9-2.12).

Опыт4.Вданномопытеяизучилметодобнаружениянекоторыххимических
веществвлекарственныхпрепаратах.Явзялстальнуюпроволокуипрокалилее
кончикнаогне.Затемявзялпроволокуинагретымконцомопустилвраствор
кислоты.Этимжеконцомякоснулсяисследуемыхнамивеществ:аспирина,
ибупрофена,парацетамола,калия.Есливисследуемыхобразцесодержатся
ионыкалия,натрия,кальция,лития,бария,топламяокрасится,соответственно,
вфиолетовый,желтый,кирпично-красный,ярко-красный,зеленоватыйцвет.
Еслиисследуетсясмесьвеществ,содержащаянесколькоуказанныхэлементов,
окраскапламениможетсоответствующимобразомизмениться.
Гидролизацетилсалициловойкислоты.Реакцияидетпринагреваниисмеси
аспиринасводой,приэтомпоявляетсяслабыйзапахуксуса.Выделяющуюся
уксуснуюкислотуяобнаружилпозапахуиспомощьюиндикатора:лакмус
изменилсвоюокраскуссинегонакрасную,чтосвидетельствуетоналичии
кислойсреды.Изуравнениявидимналичиедвухкислот.Прикипячениис
водойаспиринраспадаетсянасалициловуюиуксуснуюкислоты:
Рис.2.13.
Реакцияобменапокарбоксильнойгруппе.Дляэтойреакциииспользовали
питьевуюсоду.Реакцияидетсвыделениемуглекислогогаза.
Рис.2.14
Проведенныемнойреакциидоказываютпринадлежностьацетилсалициловой
кислотыкклассуорганическихкислот.
Качественныереакциинаацетилсалициловуюкислоту.Ацетилсалициловая
кислотавступаетвразличныехимическиереакции,которыемогутслужитьдля
ееобнаружения:
1.FeCl3(хлориджелеза(III))-Фиолетовоеокрашивание.
2.РеактивКоберта-Розовоеокрашивание.
3.CuSO4(сульфатмеди(II)
Обнаружениеацетилсалициловойкислотывпарацетамоле.Для
обнаруженияацетилсалициловойкислотывпарацетамолеиспользовали
качественнуюреакциюсреактивомКоберта.Дляэтогоналиливпробирку3мл
концентрированнойсернойкислотыиосторожнодобавили3каплиформалина.

Небольшоеколичестворастворенноговводепарацетамоламыпоместилив
пробирку,добавилидвекаплисернойкислотыичерезнесколькоминут
смешалисоднойкаплейреактива,вскореунасполучилосьрозовое
окрашивание(Приложение3рис.2.15.)
Влияниеаспиринанаорганизм.ВРоссииаспиринчащевсегоприменяюткак
жаропонижающеесредство.Новомногихдругихстранахаспириниспользуют
какболеутоляющийпрепаратдляснятияголовнойизубнойболи,болейв
суставахитакдалее.Этимполезныесвойствааспиринанеисчерпываются,но,к
сожалению,естьунегоиотрицательныесвойства.(Приложение3
Рис.2.13-2.15).
Аспиринснижаеттромбообразование,воздействуянапроцессыагрегации
(склеивания)тромбоцитов,поэтомуоннашёлприменениевлечениии
профилактикетромбозов.Приэтомаспиринпротивопоказанлюдям:при
индивидуальнойнепереносимостипрепарата;приязвеннойболезнижелудкаи
двенадцатиперстнойкишки,эрозивномгастрите,язвенномколите,при
геморрагическом диатезе (нарушении свертываемости крови,
сопровождающейсяповышеннойкровоточивостью);прибронхиальнойастме,
возникающейнафонеприёмааспирина;прибеременностиикормлениигрудью
ребёнка;детямдо15летсвируснымиинфекциями(могутвозникатьтяжёлые
нарушениясостороныцентральнойнервнойсистемыипечени);принарушении
функцийпочекипечени;приодновременномлечениипрепаратами,
понижающимисвёртываниекрови;приодновременномприёмеалкоголя.При
примененииаспиринавозможнопоявлениеследующихпобочныхэффектов:
-состороныжелудочно-кишечноготракта:тошноты,рвоты,изжоги,нарушения
аппетита,болейвобластижелудка;сниженияфункциипечени;
-состороныцентральнойнервнойсистемы:головокруженияишумавушах,
ухудшенияслуха;состороныкроветворения:повышенногорискакровотечения;
кожныхидругихаллергическихреакций.
Придлительномпримененииаспиринавозможнынарушениястула,
желудочныекровотечения(можетпоражатьсяслизистаяжелудкаи
двенадцатиперстнойкишки).Еслитребуетсядлительноелечениеаспирином,то
рекомендуетсярегулярноисследоватькровьикалнаскрытуюкровь.Сведения
из«Большоймедицинскойэнциклопедии».[Страница150.15строка]
Аспириноченьраспространённое,нонетакоеужбезопасноелекарственное
средство,поэтомуеголучшеприменятьпоназначениюврача.Сегодняон
остаетсясамымпопулярнымлекарственнымсредством(Ежегоднопотребляется
более80миллиардовтаблетокаспирина.
Влияниепарацетамоланаорганизм.Парацетамолоченьпагубновлияетна
печень,поэтомуприегоприемеследуетпроконсультироватьсясврачом.Также
онпротивопоказанкупотреблениюсалкоголем.Причастомупотребление
парацетамолавозможнопоявлениеаллергии,атакжеегопередозировка
способнапривестиклетальномуисходу(чемкстатипользуютсялюди,
желающиесвестисчетысжизнью).Такжепарацетамолвредендляорганизма,
таккаконспособенпродлитьжизнеспособностьпатологическоймикрофлорыи
снизитьсобственныезащитныесвойстваорганизмабольного.Применение
парацетамолаусиливаеттяжестьболезниивероятностьлетальногоисходапри

болеетяжёлойинфекции.Использованиеэтогосредстваувеличиваетриск
возникновенияастмы,ринита,различныхэкземудетейивзрослых.
Влияниеибупрофенанаорганизм.Основными,пожалуй,самымважным
побочнымэффектомявляетсяпагубноевлияниеибупрофенанасердце.

Заключение
Входеданнойработыяизучилсостав,химическоестроение,физическиеи
химическиесвойствасинтетическихлекарств,атакжевлияниеихнаорганизм.
Расширилсвойкругозорвобластихимии,биологииимедицины.Наоснове
новыхзнаний,пришелкследующемувыводу:
1.Ацетилсалициловаякислотаотноситсякклассуорганическихкислот,
изучениекоторыхмнепредстоитв10классе.
2.Провелэкспериментыпоопределениюхимическихсвойстваспиринаиего
содержаниявпрепаратах,всоставекоторыхонуказан.
3.Аспирин,благодарясвоимсвойствам,находитширокоеприменение,какв
медицине,такивсоставемногихкомбинированныхпрепаратов.Широко
используетсявпищевойпромышленности.
4.Несмотрянавсюполезность,аспиринтакжеможетоказыватьнегативное
влияниеначеловека.
5.Порезультатаманкетированияопределили,что:
-большинствашкольниковиучителейнашейшколывдомашнейаптечкеесть
аспирин(Аспиринсодержащиелекарства);
-ученикичащевсегопринимаютаспиринприголовнойболи,аучителяи
родителиприповышениитемпературе(припростудныхзаболеваниях);
-большинство учеников незнаюто вреде аспирина
(Аспиринсодержащихлекарств):
-учителя,родителизнаютовредеаспирина(Аспиринсодержащихлекарств),но
большинствопринимаютего.

Списокисточников
[1.]Э.Гроссе,X.Вайсмантель.Химиядлялюбознательных.-СПб"Химия".
1978-280стр.
(http://www.apteka.ua/article/5561)
(http://www.kuban.su/medicine/shtm/baza/lek/aspir/aspir-6.htm)
(http://www.womenhealthnet.ru/infections/1846/page-2.html)
(http://www.alhimik.ru/read/grosse19.html#267)
(http://livescience.ru)
(http://ximik.biz/himiya-i-medicina/25-tabletki-lekarstva-sinteticheskie)