Ғылыми жоба «Синтетические лекарства»

«Средняя школа имени Ахмет Байтұрсынова» учитель химии
Боранбаева Бахтыгуль

Исследовательская работа
по теме: «Синтетические лекарства»

Предмет: химия.
Автор: Боранбаева Бахтыгуль,

Восточно- Казахстанская область, Урджарский район, село Келдимурат
Средняя школа имени Ахмет Байтұрсынова
2019/2020 учебный год
«Синтетические лекарства»
«Средняя школа имени Ахмет Байтұрсынова»
Боранбаева Бахтыгуль
Аннотация
Целью моего исследования является изучение синтетических лекарств, а также
выявить положительные и отрицательные свойства синтетических препаратов. В этой
работе на основании теоретического материала и экспериментальных опытов мною изучена
ацетилсалициловая кислота: состав, строение, установлена ее принадлежность к классу
органических веществ. Проведены эксперименты по ее воздействию на смеси и продукты
питания.
Мною рассмотрено сложное органическое соединение в ракурсе не только химии, но
и медицины.
Актуальность работы заключается в практической значимости применения
синтетических лекарств в современной медицине. Данная работа реализуется в проектных
рамках химии и биологии. Проект может быть квалифицирован как информационный с
элементами исследования. Актуальным является исследование процессов синтеза фаз со
структурой химических веществ, содержащихся в лекарственных препаратах и их влияние
на человеческий организм.
Объект исследования: синтетические вещества, их свойства, строение, влияние на
организм человека.
Предмет исследования: синтетические лекарства; процессы синтезирования препаратов;
действие синтетических препаратов на организм человека.
Цель исследования: изучение основных видов и свойств синтетических лекарств;
побочные действия или эффективность синтетических лекарств из доступных препаратов.
Гипотеза:
Полезные свойства ацетилсалициловой кислоты позволяют ее использовать при различных
проблемах со здоровьем.
Задачи:
1) Изучение литературы по теме исследования.
2) Провести опытные эксперименты с синтетическими лекарствами, анализ результатов.
3) Выявить положительные и отрицательные свойства синтетических препаратов.
Методы исследования:
1) Анализ литературы и других источников.
2) Экспериментальная работа.

3) Наблюдение.
Научная новизна:
1) Получены новые знания о полезных свойствах ацетилсалициловой кислоты.
2) Наглядным образом была продемонстрирована реакция смешивания.
3) Экспериментальным путем были доказаны антисептические свойства аспирина.

Оглавление
ГЛАВА I. СИНТЕТИЧЕСКИЕ ЛЕКАРСТВА…………………………............5
1.

Истории открытия аспирина, ибупрофена ……………………………….6

2.

Строение молекулы аспирина и его свойства…………………………….6

3.

История открытия парацетамола………………………………………......7

4.

Строение молекулы парацетамола………………………………………...7

ГЛАВА II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЙ ЭТАП…………………………...........8
2.1 Опыты с ацетилсалициловой кислотой…………….....................................8
2.2 Гидролиз ацетилсалициловой кислоты………………………………….....9
2.3 Реакция обмена по карбоксильной группе………………………………....9
2.4 Качественные реакции на ацетилсалициловую кислоту………………….10
2.5 Обнаружение ацетилсалициловой кислоты в парацетамоле……………..10
2.6 Влияние аспирина, парацетамола и ибупрофена
на организм человека……………………............................................................10
ЗАКЛЮЧЕНИЕ………………………………………………………………….12
СПИСОК ИСТОЧНИКОВ………………………………………………………13
ПРИЛОЖЕНИЕ………………………………………………………………….14

«Синтетические лекарства»
Боранбаева Бахтыгуль
I. Теоретическая часть
«Чудодейственное лекарство — это любое лекарство,
которое действует в точности так,
как указано на этикетке»
Эрик Ходжинз
Синтетические лекарства – это такой тип лекарств, основные компоненты
которых синтезированы в лабораторных условиях.
Слово синтетика означает продукт, получаемый с помощью химического
синтеза. Вообще, синтетические лекарства начали появляться с появлением
синтетической химии в XX веке. В результате этого стало возможно излечение
многих болезней, которые прежде считались неизлечимыми или смертельными.
До этого от болезней и эпидемий до этого умирало огромное количество людей.
К примеру, от чумы в VI веке умерла половина населения Византии, а вот еще
совсем недавно в XX веке от испанки во всем мире умерло миллионы человек.
Благодаря синтезу в лабораториях новых лекарственных средств и
последующему их внедрению в медицинской практике, в XX в. от верной
смерти удалось спасти сотни миллионов человеческих жизней.
К примеру, знание свойств и структуры энзимов, которые принимают участие в
развитии воспалительных процессов, позволило применить их при создании
целевого препарата, предназначенного для ослабления деятельности этих же
энзимов. А гормон, эритропоэтип, созданный путем синтеза, незаменим для
больных с хронической почечной недостаточностью. Эритропоэтип сопровождающейся вторичной анемией, характерной особенностью которого
является дефицит этого гормона.
Синтетические лекарства в современной медицине составляют важную,
доминирующую группу. К химическим лекарственным препаратам, имеющимся
в арсенале медицины, предъявляются очень высокие требования, совсем иные,
чем к растительным препаратам. Более строгой оценке подлежат как их
лечебные свойства, так и условия применения.
В современном мире растительных лекарственных препаратов становится все
меньше и меньше. Но они занимают заслуженное место в медицине. Так как, в
отличие от своих синтетических собратьев, растительные лекарства имеют
более щадящее влияние на организм, и почти не имеют побочных эффектов.
История открытия ацетилсалициловой кислоты. В 1828 году профессор
Мюнхенского университета, Йоган Бюхнер выделил из коры ивы активную
субстанцию - горький на вкус гликозид, названный им салицин (от лат. Salix ива). Вещество оказывало жаропонижающее действие и при гидролизе давало

глюкозу и салициловый спирт. Французский аптекарь Анри Леруав 1829 г.
произвел гидролиз салицилового спирта. А в 1838 г. итальянский химик
Рафаэль Пириа разделил салицин на две части, выявив, что лечебными
свойствами обладает его кислая составляющая. По сути, это была первая
очистка субстанции для дальнейшей разработки препарата Аспирин. И в 1859 г.,
профессор химии Герман Кольбе из Марбургского университета, раскрыл
химическую структуру салициловой кислоты.
А в 1875 г. для лечения ревматизма и в качестве жаропонижающего средства
был применен салицилат натрия. Огромная популярность салицилата натрия
побудила немецкого химика Феликса Хоффмана, работавшего на предприятии
«Bayer», в 1897 г. продолжить исследования Ш.Ф. Жерара. В сотрудничестве со
своим руководителем Генрихом Дресером на основании работ французского
химика он разработал новый метод получения ацетилированной формы
салициловой кислоты - ацетилсалициловую кислоту, которая обладала все теми
же терапевтическими свойствами, но гораздо лучше переносилась больными.
Это открытие вполне можно назвать фундаментом создания препарата
Аспирин.
Строение молекулы аспирина. Структурная формула и физические свойства
ацетилсалициловой кислоты.
По названию аспирина предполагаю отнести его к классу органических кислот.
С этой целью нахожу формулу аспирина и провожу ряд опытов, характерных
для класса кислот; изучаю его физические свойства. Структурная формула
ацетилсалициловой кислоты имеет вид (рис.1.1)

(рис.1.1)
История открытия ибупрофена. Открытие и выход ибупрофена на рынок
являются результатом тщательных и систематических научных исследований
доктора (а впоследствии профессора) Стюарта Адамса. В этом году исполняется
50 лет с тех пор, как профессор С. Адамс начал исследования новой группы
препаратов — пропионовых кислот, что и привело к открытию и патентованию
ибупрофена. Будет также полезно вспомнить, что до 1962 года основным
обезболивающим и антипиретическим препаратом был аспирин. Кроме того,
были доступны еще два противовоспалительных средства — фенилбутазон и
кортизон, но они характеризовались очень высокой токсичностью. Открытие
«супераспирина», который заменил бы все эти препараты, представлялось
уникальной возможностью, которая и была реализована в ибупрофене.
Строение молекулы ибупрофена (рис.1.2).

(рис.1.2).
История открытия парацетамола. В 1877 году Хармон Норзроп Морз
синтезировал парацетамол в Университете Джонса Хопкинса в реакции
восстановления р-нитрофенола оловом в ледяной уксусной кислоте, но только в
1887 году клинический фармаколог Джозеф фон Меринг испытал парацетамол
на пациентах. В 1893 году фон Меринг опубликовал статью, где сообщалось о
результатах клинического применения парацетамола и фенацетина, другого
производного анилина. Фон Меринг утверждал, что, в отличие от фенацетина,
парацетамол обладает некоторой способностью вызывать мет гемоглобинемию.
Парацетамол затем был быстро отвергнут в пользу фенацетина. Продажи
фенацетина начала Bayer как лидирующая в то время фармацевтическая
компания. Внедрённый в медицину Генрихом Дрезером в 1899 году, фенацетин
был популярен на протяжении многих десятилетий, особенно в широко
рекламируемой безрецептурной «микстуре от головной боли», обычно
содержащей фенацетин, аминопириновое производное аспирина, кофеин, а
иногда и барбитураты.
Строение молекулы парацетамола (рис.1.3).

Рис.1.3

II. Экспериментальный этап
Опыты с ацетилсалициловой кислотой. Ацетилсалициловая кислота является
одним из самых распространенных анальгетиков в мире. Её значимость в
современной медицине сложно переоценить. Поэтому она привлекла моё
внимание в качестве площадки для экспериментов. Так я провел несколько
опытов показывающие полезные свойства этого препарата и доказывающие его
универсальность.
Опыт 1. В этом опыте я изучил поведение препарата в кислой среде нашего
желудка. Я взял обычную воду и смешал её в пропорции 1:2 с пищевой солью
для имитации кислой среды нашего желудка. Далее в стакан с водой я добавил
масло и спирт таким образом, чтобы первым слоем шла соленая вода, вторым
масло и третьим спирт. Для наглядности я добавил в спирт и воду красители,
чтобы лучше было видно прохождение реакции. Далее я взял две таблетки
аспирина и измельчил их в порошок, чтобы реакция протекала быстрее. После,
я добавил аспирин в получившуюся смесь. Реакция началась немедленно. Стали
обильно выделятся пузырьки газа и началось смешивание жидкостей. Спустя
определенное время жидкость стала однородной и разделение на слои
практически отсутствовало, лишь у поверхности воды находился тонкий слой
масла. Таким образом, данная реакция наглядно показывает, как аспирин
действует у нас в желудке и почему его полезно принимать при боли в животе
(Приложение 1 рис 2.1-2.4)
Опыт 2. Этот опыт показывает насколько аспирин является хорошим
антисептиком. Я взял два одинаковых по размеру кусочка хлеба и положил их в
разные чашки Петри. В отдельном стакане я размешал раствор двух таблеток
аспирина с водой. В одну из чашек с хлебом налил обычной воды, а в другую
раствор с аспирином. Чашки были убраны в теплое место на несколько дней.
Спустя три дня я проверил результат эксперимента.На кусочке хлеба в обычном
водном растворе появилась обильная плесень, и он стал непригоден к
употреблению. А в другой чашке кусочек хлеба, который был опущен в раствор
с аспирином внешне не изменился, плесень на нем не появилась. Таким образом,
мы экспериментальным путем доказали, что аспирин противодействует
возникновению вредных бактерий. (Приложение 1 рис 2.5-2.6), (Приложение 2
рис.2.7. - 2.8).
Опыт 3. В данном опыте я изучил воздействие аспирина на мясо. По своей сути
этот опыт похож на Опыт 2, но он позволяет нам добавить к уже полученным
нами сведениям новые. Мной были взяты три куска говяжьего мяса и помещены
в разные чашки Петри. В первую чашку я налил до краев воды, во вторую также,
как и в предыдущем опыте я добавил раствор ацетилсалициловой кислоты. А в
третьей чашке я имитировал с помощью кислоты желудочный сок и добавил в
него раствор аспирина. Все чашки были накрыты и помещены в сухое место на
несколько дней. Три дня спустя проверил результат эксперимента. Он был
довольно предсказуем. В стакане с простой водой было заметно ее сильное
помутнение, а мясо испускало сильно неприятный запах. Результаты во втором
и третьем стакане были схожи, раствор не помутнел, а мяса не было
неприятного запаха и выглядело довольно свежо. (Приложение 2. Рис.2.9-2.12).

Опыт 4.В данном опыте я изучил метод обнаружения некоторых химических
веществ в лекарственных препаратах. Я взял стальную проволоку и прокалил ее
кончик на огне. Затем я взял проволоку и нагретым концом опустил в раствор
кислоты. Этим же концом я коснулся исследуемых нами веществ: аспирина,
ибупрофена, парацетамола, калия. Если в исследуемых образце содержатся
ионы калия, натрия, кальция, лития, бария, то пламя окрасится, соответственно,
в фиолетовый, желтый, кирпично-красный, ярко-красный, зеленоватый цвет.
Если исследуется смесь веществ, содержащая несколько указанных элементов,
окраска пламени может соответствующим образом измениться.
Гидролиз ацетилсалициловой кислоты. Реакция идет при нагревании смеси
аспирина с водой, при этом появляется слабый запах уксуса. Выделяющуюся
уксусную кислоту я обнаружил по запаху и с помощью индикатора: лакмус
изменил свою окраску с синего на красную, что свидетельствует о наличии
кислой среды. Из уравнения видим наличие двух кислот. При кипячении с
водой аспирин распадается на салициловую и уксусную кислоты:

Рис.2.13.
Реакция обмена по карбоксильной группе. Для этой реакции использовали
питьевую соду. Реакция идет с выделением углекислого газа.

Рис. 2.14
Проведенные мной реакции доказывают принадлежность ацетилсалициловой
кислоты к классу органических кислот.
Качественные реакции на ацетилсалициловую кислоту. Ацетилсалициловая
кислота вступает в различные химические реакции, которые могут служить для
ее обнаружения:
1. FeCl3 (хлорид железа (III)) - Фиолетовое окрашивание.
2. Реактив Коберта - Розовое окрашивание.
3. CuSO4 (сульфат меди(II)
Обнаружение ацетилсалициловой кислоты в парацетамоле. Для
обнаружения ацетилсалициловой кислоты в парацетамоле использовали
качественную реакцию с реактивом Коберта. Для этого налили в пробирку 3 мл
концентрированной серной кислоты и осторожно добавили 3 капли формалина.

Небольшое количество растворенного в воде парацетамола мы поместили в
пробирку, добавили две капли серной кислоты и через несколько минут
смешали с одной каплей реактива, вскоре у нас получилось розовое
окрашивание (Приложение 3 рис.2.15.)
Влияние аспирина на организм. В России аспирин чаще всего применяют как
жаропонижающее средство. Но во многих других странах аспирин используют
как болеутоляющий препарат для снятия головной и зубной боли, болей в
суставах и так далее. Этим полезные свойства аспирина не исчерпываются, но, к
сожалению, есть у него и отрицательные свойства. (Приложение 3
Рис.2.13-2.15).
Аспирин снижает тромбообразование, воздействуя на процессы агрегации
(склеивания) тромбоцитов, поэтому он нашёл применение в лечении и
профилактике тромбозов. При этом аспирин противопоказан людям: при
индивидуальной непереносимости препарата; при язвенной болезни желудка и
двенадцатиперстной кишки, эрозивном гастрите, язвенном колите, при
геморрагическом
диатезе
(нарушении
свертываемости
крови,
сопровождающейся повышенной кровоточивостью); при бронхиальной астме,
возникающей на фоне приёма аспирина; при беременности и кормлении грудью
ребёнка; детям до 15 лет с вирусными инфекциями (могут возникать тяжёлые
нарушения со стороны центральной нервной системы и печени); при нарушении
функций почек и печени; при одновременном лечении препаратами,
понижающими свёртывание крови; при одновременном приёме алкоголя. При
применении аспирина возможно появление следующих побочных эффектов:
- со стороны желудочно-кишечного тракта: тошноты, рвоты, изжоги, нарушения
аппетита, болей в области желудка; снижения функции печени;
- со стороны центральной нервной системы: головокружения и шума в ушах,
ухудшения слуха; со стороны кроветворения: повышенного риска кровотечения;
кожных и других аллергических реакций.
При длительном применении аспирина возможны нарушения стула,
желудочные кровотечения (может поражаться слизистая желудка и
двенадцатиперстной кишки). Если требуется длительное лечение аспирином, то
рекомендуется регулярно исследовать кровь и кал на скрытую кровь. Сведения
из «Большой медицинской энциклопедии». [Страница 150. 15 строка]
Аспирин очень распространённое, но не такое уж безопасное лекарственное
средство, поэтому его лучше применять по назначению врача. Сегодня он
остается самым популярным лекарственным средством (Ежегодно потребляется
более 80 миллиардов таблеток аспирина.
Влияние парацетамола на организм. Парацетамол очень пагубно влияет на
печень, поэтому при его приеме следует проконсультироваться с врачом. Также
он противопоказан к употреблению с алкоголем. При частом употребление
парацетамола возможно появление аллергии, а также его передозировка
способна привести к летальному исходу (чем кстати пользуются люди,
желающие свести счеты с жизнью). Также парацетамол вреден для организма,
так как он способен продлить жизнеспособность патологической микрофлоры и
снизить собственные защитные свойства организма больного. Применение
парацетамола усиливает тяжесть болезни и вероятность летального исхода при

более тяжёлой инфекции. Использование этого средства увеличивает риск
возникновения астмы, ринита, различных экзем у детей и взрослых.
Влияние ибупрофена на организм. Основным и, пожалуй, самым важным
побочным эффектом является пагубное влияние ибупрофена на сердце.

Заключение
В ходе данной работы я изучил состав, химическое строение, физические и
химические свойства синтетических лекарств, а также влияние их на организм.
Расширил свой кругозор в области химии, биологии и медицины. На основе
новых знаний, пришел к следующему выводу:
1. Ацетилсалициловая кислота относится к классу органических кислот,
изучение которых мне предстоит в 10 классе.
2. Провел эксперименты по определению химических свойств аспирина и его
содержания в препаратах, в составе которых он указан.
3. Аспирин, благодаря своим свойствам, находит широкое применение, как в
медицине, так и в составе многих комбинированных препаратов. Широко
используется в пищевой промышленности.
4. Несмотря на всю полезность, аспирин также может оказывать негативное
влияние на человека.
5. По результатам анкетирования определили, что:
- большинства школьников и учителей нашей школы в домашней аптечке есть
аспирин (Аспиринсодержащие лекарства);
- ученики чаще всего принимают аспирин при головной боли, а учителя и
родители при повышении температуре (при простудных заболеваниях);
большинство
учеников
(Аспиринсодержащихлекарств):

не

знают

о

вреде

аспирина

- учителя, родители знают о вреде аспирина (Аспиринсодержащих лекарств), но
большинство принимают его.

Список источников
[1.]Э. Гроссе, X. Вайсмантель. Химия для любознательных. - СПб "Химия".
1978 - 280 стр.
(http://www.apteka.ua/article/5561)
(http://www.kuban.su/medicine/shtm/baza/lek/aspir/aspir-6.htm)
(http://www.womenhealthnet.ru/infections/1846/page-2.html)
(http://www.alhimik.ru/read/grosse19.html#267)
(http://livescience.ru)
(http://ximik.biz/himiya-i-medicina/25-tabletki-lekarstva-sinteticheskie)