Тақырыбы: «Органикалық химияға кіріспе»

Модуль /пән атауы Химия

Дайындаған педагог Шайхсламова А.Н

2023 жылғы "28" қараша

1.Жалпы мәліметтер

Курс, оқу жылы, топ Фд-9-23/3

Оқу мақсаты: Көміртек және оның қосылыстарының туындылары ретінде органикалық химия негіздерін түсіндіру.

 Сабақ мақсаты: Көміртек және оның қосылыстарының туындылары ретінде органикалық химия негіздерін меңгерту.

Бағлау критерийі:

1) Органикалық заттарды бейорганикалық заттардан ажыратады;

2) көмірсутектердегі көміртектің гибридтенуін сипаттайды;
3) көміртек атомының құрылымдық ерекшеліктерін және -СС байланысын түзу қабілетін түсіндіреді;

4) А.М. Бутлеров теориясының негізгі ережелерін атайды.;

5) көмірсутектердің эмпирикалық, молекулалық, құрылымдық және кеңістіктік формулаларын ажырату;
6) изомерия түрлерін атайды.

Қажетті ресурстар: Интерактивті тақта, компьютер, мультимедия.

Д.И.Менделеевтің периодтық жүйесі, презентациялық слайд, тапсырмалар,

Сабақ типі Жаңа білімді меңгерту

Қолданылағн әдебиеттер:

Сабақтың барысы

1. Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясы

1861 жылдың қыркүйегінде Шпейер қаласында (Германия) болған жаратылыс зерттеушілер конференциясында А.М.Бутлеров «Заттардың химиялық құрылысы туралы» баяндама жасады. Міне, осы баяндамада осы құрылыс теориясының негізгі идеяларын ұсынды. Бұл теорияның мәні мынандай негізгі қағидалардан тұрады:

1. Молекуладағы барлық атомдар өздерінің валенттіліктеріне сәйкес ретпен (тәртіппен) байланысады.

Молекуладағы атомдардың қосылысу тәртібін және олардың арасындағы байланыстың сипатын А.М.Бутлеровтыңхимиялық құрылыс деп атады.

Жоғарыда айтылған көміртектің төрт валенттілігі және олардың бір-бірімен тізбек түзе қосылуы туралы түсініктер құрылыс теориясының құрам

бөлігі болып табылады.

Көміртек атомдары бір-бірімен қосылысқанда, олардың арасында 1,2 және 3 байланыстың болатыны және көміртек атомдарының тізбегі ашық та, тұйық та болып келетіні анықталды:

С

| | СС

- С – С - С = С - С ≡ С - | |

| | СС

С

2. Заттардың қасиеттері олардың сапалық және сандық құрамдарына ғана емес, сонымен бірге молекулаларға атомдардың бір-бірімен байланысу ретіне және олардың арасындағы байланыстың сипатына да тәуелді болады.

Құрылыс теориясының бұл қағидасы органикалық химияда кең тараған изомерия құбылысына түсінік береді.

3. Берілген заттардың қасиеттерін зерттей отырып, ол заттың молекуласының құрылысының анықтауға болады және құрылысы мен қасиеттерін белгілі дәрежелерін көрсететіндей бір формуламен өрнектеуге болады.

4. Молекулаға кіретін атомдар мен атомдар топтары өзара бір-біріне әсер етеді, оның ішінде тікелей байланысқан атомдардың (атомдар тобының) өзара әсері күштірек болады.

Химиялық құрылыс теориясы бойынша, әрбір заттың тек белгілі бір ғана химиялық құрылысы болады. Осыған байланысты бір эмпирикалық формулаға бірнеше заттар сәйкес келуі мүмкін. Олардың барлығының әртүрлі химиялық құрылысы және әртүрлі құрылымдық формулалары болад. Мысалы эмпирикалық формуласы С₂Н₆О қосылысына екі түрлі химиялық құрылыс жазуға болады:

Н ННН

½½½½

Н ¾ С ¾С¾ ОН және Н ¾ С ¾ О ¾ С ¾ Н

½½½½

Н ННН

^{этил спирті – сұйықтық диметил эфирі – газ}

Мұндай қосылыстарды өзара изомерлі қосылыстар деп атайды. Изомериядеп құрамы бірдей, бірақ құрылысы айрықша заттарды айтады.

Органикалық химияда изомерияныңекі түрі кездеседі: құрылымдық изомерия және кеңістік изомерия.

Құрылымдық изомериямолекуланың құрамындағы атомдардың орналасу тәртібін көрсетеді, яғни химиялық құрылысын анықтайды. Құрылымдық изомериялы қосылыстарды құрылымды формуламен белгілейді. Мысалы, құрамы С₅Н₁₂ қосылысқа үш құрылымдық изомерия тән:

Н НННННННН

½½½½½½½½½

Н - С -С-С-С-С- Н Н- С -С-С-С- Н

½½½½½½½½

Н ННННН- С - Н НН

^пентан ½

Н

^{изопентан}

Келтірілген формулалар классикалық құрылымдық формулалар, яғни молекула құрамындағы атомдардың валенттілік ережесіне сай орналасуы көрсетілген. Молекуланы былай белгілеу өте көлемді, сондықтан оны ықшамды түрде белгілеу ұсынылған:

СН₃

½

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН – СН₂ – СН₃ СН₃ – С – СН₃

• ½

СН₃ СН₃

^{пентанизопентаннеопентан}

Мұнан былай құрылымдық формулалар осылай ықшамдалған түрінде жазылады.

Құрылымдық изомерлі қосылыстардың химиялық құрылысы әртүрлі болғандықтан, олардың химиялық және физикалық қасиеттері әр түрлі.

Кеңістіктік изомерия молекула құрамындағы атомдардың кеңістікте орналасуын көрсетеді, бірақ атомдардың байланысу тәртібі бірдей. Кеңістіктегі изомерлі қосылыстарды – стереоизомерлі деп атайды, ал химияның кеңістіктегі құрылысын зерттейтін тарауын – стереохимия дейді.

Стереоизомерия үшке жіктеледі: а) геометриялық; б) оптикалық және в) еркін айналу изомериялары.

Геометриялық изомерия молекуланың геометриясын анықтайды, яғни молекуладағы атомдардың немесе атом топтарының, белгілі жазықтыққа қарағанда, кеңістікте әртүрлі орналасуы, мысалы қос байланыс жатқан жазықтыққа қарағанда бутен – 2 молекуласындағы атомдар (Н) және атомдар тобы (СН₃) кеңістікте екі түрлі орналасуы мүмкін:

Н Н СН₃ Н

½½½½

С = C С = С

½½½½

СН₃ СН₃ Н СН₃

^{цис – бутен – 2 транс – бутен – 2}

Геометриялық изомерлі қосылыстардың химиялық құрылыстары бірдей болғандықтан, олардың химиялық қасиеттері бірдей, айырмашылығы – физикалық қасиеттерінде, яғни молекуланың геометриясы, оның физикалық қасиетіне әсер етеді.

Оптикалық изомерия құрамында төрт әртүрлі атомдар немесе атомдар топтарымен байланысқан көміртек атомы бар қосылыстарға тән. Ондай көміртек атомын асимметриялық атом деп атайды да жұлдызшамен (*) белгілейді, мысалы:

* Н

СН₃ – С – СН₂СН_{3 екіншілік бутил спирті}

½

ОН

Мұндай қосылыс арқылы плюстенген жарық жазықтығын жібергенде, ол оңға немесе солға бұрылса, онда қосылысты оптикалық активті деп атайды, яғни полюстенген жарық жазықтығын оңға немесе солға бұратын қабілеті бар. Оптикалық изомерлі қосылыстардың химиялық және физикалық қасиеттері бірдей, айырмашылығы біреуі оңға, екіншісі солға бұрады.

Еркін айналу изомериясымолекула құрамындағы атомдардың немесе атомдар топтарының жай s-байланысты еркін айналуының нәтижесінде пайда болады. Еркін айналу – молекуланың өзінің меншікті жылу қозғалысының нәтижесінде жүреді де, оның формасын үздіксіз өзгертеді. Молекуланың еркін айналу процесінде қабылданған жеке түрлерін конформациялардеп атаған, ал пайда болған изомерлердіеркін айналу изомерлерідейді.

Изомерлі қосылыстар еркін айналу нәтижесінде болғандықтан конформацияларды жеке күйінде бөліп алу мүмкін емес, тек сондай изомерлі қосылыстардың түзілетіндігін мәлімдейміз. Еркін айналу нәтижесінде бір ғана құылымдық формулалы қосылыстан мыңдаған изомерлер (конформациялар) түзілуі мүмкін, оның барлығын атау мүмкін емес, бірақ екі шеткі формасын көрсетуге болады: ең тұрақтырақ формасы – тежелген және ең тұрақсыздау формасы – көлеңкеленген:

Органикалық заттар және олардың жіктелуі

Органикалық химия – химияның көміртек және оның басқа элементтермен түзілген органикалық қосылыстарын, олардың өзара түрлену заңдылықтарын зерттейтін саласы.

А.М. Бутлеров теориясының негізгі қағидалары:

1. Органикалық қосылыстардың молекуласын құрайтын атомдар белгілі бір реттілікпен байланысады, бір-бірімен байланысуға бір немесе бірнеше валенттілік жұмсалады.

2. Органикалық заттардың қасиеттері молекуласының құрылысына, яғни атомдардың қосылу реттілігіне және байланыс сипатына тәуелді болады. Сонымен органикалық заттардың қасиетін зерттеу арқылы оның молекула құрылысын анықтап және белгілі формуламен көрсетуге болады.

3. Атомның немесе атомдар топтарының химиялық қасиетіне молекуладағы басқа атомдар мен топтар әсер етеді, әсіресе өзара байланысқан атомдардың әсері үлкен болады.

Химиялық құрылыс теориясы изомерия құбылысын түсіндіруге мүмкіншілік береді.

Изомерлер деп құрамы және молекулалық массалары бірдей, бірақ құрылысы мен қасиеттері әр түрлі заттарды айтады.

Органикалық қосылыстардың өзгерістері химияның жалпы заңдылықтарына бағынады, сонымен бірге, тек органикалық қосылыстарға тән заңдылықтары да бар. Бейорганикалық қосылыстар тұрақты болса, органикалық қосылыстар тұрақсыздау, мысалы, олар тез тотығады (жанады), көптеген органикалық қосылыстарда атомдар арасында тек ковалентті байланыс болады.

Органикалық реакциялардың түрлері

Органикалық қосылыстардың химиялық өзгерістері бағыттылығымен, жылдамдығымен және механизмімен сипатталады.

Органикалық қосылыстардың реакциялары көбінесе екі бағытпен жүреді. Реакция бағыты заттың құрамына, құрылысына, сонымен бірге сыртқы жағдайларға тәуелді. Реакция бағыты химиялық реакциялардың жалпы теориясы негізінде шешіледі.

Екі заттың арасында реакция жүру үшін олар соқтығысулары қажет, бірақ реакция жүруі үшін олардың энергиялары реакция жүруіне қажет энергиядан (реакцияның активациялық энергиясынан) жоғары болуы керек.

Органикалық өзгерістер көміртегі тізбегі өзгеріп не өзгермей жүреді. Көптеген реакцияларда көміртегі тізбегі (қаңқасы) өзгермейді, бұл жағдайға мына реакциялар жатады: орын басу, қосылу, элимирлену (бөліп алу), изомерлену.

Көміртегі қаңқасы өзгере жүретін реакцияларға: тізбектің ұзаруы (орын басу және қосылу реакциялары арқылы), тізбектің қысқаруы (крекинг және изомерлену), тізбектің изомерленуі, циклдену, циклдің ашылуы, циклдің сығылуы және кеңеюі жатады.

ҚЫЗЫЛОРДА ОБЛЫСТЫҚ БІЛІМ БАСҚАРМАСЫ
«БОЛАШАҚ» ЖОҒАРЫ МЕДИЦИНАЛЫҚ КОЛЛЕДЖІ

Келісілген Бекітемін
Колледж әдіскері Директордың оқу жұмысы
__________Ф.Ж.Тулегенова жөніндегі орынбасары
__________С.М.Оразбекова
«_____»__________20___ж.

ХИМИЯ ПӘНІНЕН

АШЫҚ САБАҚ ЖОСПАРЫ

Тақырыбы:

«Органикалық химияға кіріспе»

Оқытушы: Шайхсламова А.Н.

Қызылорда, 2023 жыл