Ашық сабақ, ҚМЖ, көрнекілік, презентация жариялап
2 млн. ₸ табыс табыңыз!
2024-2025 оқу жылына арналған
қысқа мерзімді сабақ жоспарларын
Жүктеп алғыңыз келеді ме?
ҚР Білім және Ғылым министірлігінің стандартымен жасалған
Органикалық химия негіздері
Материал туралы қысқаша түсінік
Органикалық химия негіздері
Авторы:
Автор материалды ақылы түрде жариялады.
Сатылымнан түскен қаражат авторға автоматты түрде аударылады.
Толығырақ
07 Маусым 2019
619
0 рет жүктелгенТегін турнир Мұғалімдер мен Тәрбиешілерге
Дипломдар мен сертификаттарды алып үлгеріңіз!
Дипломдар мен сертификаттарды алып үлгеріңіз!
Бұл бетте материалдың қысқаша нұсқасы ұсынылған. Материалдың толық нұсқасын жүктеп алып, көруге болады
1 / 55
Материалдың қысқаша түсінігі
1 слайд
1. Олигосахариды
2. Полисахариды
1ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
1 слайд
1. Олигосахариды 2. Полисахариды 1ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
2 слайд
2* 1. Олигосахариды
* Олигосахариды (греч. olig o – несколько) –
углеводы, гидролизующиеся с образованием
нескольких молекул моносахаридов (2-10).
2 слайд
2* 1. Олигосахариды * Олигосахариды (греч. olig o – несколько) – углеводы, гидролизующиеся с образованием нескольких молекул моносахаридов (2-10).
3 слайд
3* 1.1. Классификация олигосахаридов
* 1.1.1. По числу моносахаридных звеньев:
дисахариды, трисахариды, тетрасахариды,
пентасахариды и т.д
* 1.1.2. По восстанавливающей способности
восстанавливающие
невосстанавливающие
3 слайд
3* 1.1. Классификация олигосахаридов * 1.1.1. По числу моносахаридных звеньев: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды, пентасахариды и т.д * 1.1.2. По восстанавливающей способности восстанавливающие невосстанавливающие
4 слайд
23.10.2023
4Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 1.2. Структура
дисахаридовO
C H 2O H
H
H
O H
O H
H O H
H O R R = остаток моносахарида
Два остатка моносахаридов связаны друг с другом
гликозидной связью .
4 слайд
23.10.2023 4Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 1.2. Структура дисахаридовO C H 2O H H H O H O H H O H H O R R = остаток моносахарида Два остатка моносахаридов связаны друг с другом гликозидной связью .
5 слайд
23.10.2023
5Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 1.2.1. Отличия восстанавливающих дисахаридов
от невосстанавливающих
* Сахароза – дисахарид, построенный из остатков
глюкозы и фруктозы. Гликозидная связь образуется за
счёт полуацетальных гидроксильных групп и глюкозы
и фруктозы O
C H 2O H
O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
+ -H 2O
O
C H 2 O H
H
H
O H
C H 2O H
O H
O H
H
O
C H 2O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
C H 2 O H
H
H
C H 2O H
O H
O H
H
O
5 слайд
23.10.2023 5Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 1.2.1. Отличия восстанавливающих дисахаридов от невосстанавливающих * Сахароза – дисахарид, построенный из остатков глюкозы и фруктозы. Гликозидная связь образуется за счёт полуацетальных гидроксильных групп и глюкозы и фруктозы O C H 2O H O H O H O H O H H H H H H + -H 2O O C H 2 O H H H O H C H 2O H O H O H H O C H 2O H O H O H O H H H H H H O C H 2 O H H H C H 2O H O H O H H O
6 слайд
23.10.2023
6Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* Мальтоза – дисахарид, построенный из двух остатков
глюкозы, которые связываются за счёт
полуацетальной гидроксильной группы одной
молекулы глюкозы и спиртовой OH -группы другой
молекулы глюкозы+
O
C H 2O H
O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
C H 2O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
C H 2O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
O
C H 2O H
O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
- HOH
6 слайд
23.10.2023 6Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* Мальтоза – дисахарид, построенный из двух остатков глюкозы, которые связываются за счёт полуацетальной гидроксильной группы одной молекулы глюкозы и спиртовой OH -группы другой молекулы глюкозы+ O C H 2O H O H O H O H O H H H H H H O C H 2O H O H O H O H H H H H H O C H 2O H O H O H O H H H H H H O O C H 2O H O H O H O H O H H H H H H - HOH
7 слайд
23.10.2023
7Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 1.2.2. Тип гликозидной связиO
C H 2O H
H
O
C H 2O H
H
O 2 3
4
5
6
1
2 3
4
5
6
1 ~ O H
O
C H 2O H
H
O
O
C H 2O H
H 2 3
4
5
6
1
2 3
4
5
6
1 ~ O H
a -1,4 b -1,4
7 слайд
23.10.2023 7Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 1.2.2. Тип гликозидной связиO C H 2O H H O C H 2O H H O 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 ~ O H O C H 2O H H O O C H 2O H H 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 ~ O H a -1,4 b -1,4
8 слайд
23.10.2023
8Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 1.3. Номенклатура дисахаридовO
C H 2O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
C H 2 O H
H
H
C H 2O H
O H
O H
H
O
O
C H 2O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
C H 2O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
b -D-фруктофуранозил-
a -D-глюкопиранозид a - D -глюкопиранозил-(1→4)-
a - D -глюкопираноза
8 слайд
23.10.2023 8Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 1.3. Номенклатура дисахаридовO C H 2O H O H O H O H H H H H H O C H 2 O H H H C H 2O H O H O H H O O C H 2O H O H O H O H H H H H H O C H 2O H O H O H O H H H H H H O b -D-фруктофуранозил- a -D-глюкопиранозид a - D -глюкопиранозил-(1→4)- a - D -глюкопираноза
9 слайд
23.10.2023
9Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru1.4. Физические свойства дисахаридов
* Физические свойства дисахаридов практически не
отличаются от свойств моносахаридов.
* Восстанавливающие дисахариды способны к
мутаротации.
9 слайд
23.10.2023 9Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru1.4. Физические свойства дисахаридов * Физические свойства дисахаридов практически не отличаются от свойств моносахаридов. * Восстанавливающие дисахариды способны к мутаротации.
10 слайд
23.10.2023
10
Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru * 1.5. Химические свойства дисахаридов
* 1.5.1. Кольчато-цепная таутомерия.
МутаротацияO
CH2O H
O H
O H
O H
H
H
H
H H
O
CH2O H
OH
O H
O H
H
H
H
H H
O
C
O H
CH2O H
O H
O H
H
H
H
H
O
CH2O H
OH
O H
O H
H
H
H
H H
O
O
H
O
CH2O H
O H
O H
H
H
H
H
O H H
O
CH2O H
OH
O H
O H
H
H
H
H H
O
a -мальтоза
b -мальтоза
открытая форма мальтозы
10 слайд
23.10.2023 10 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru * 1.5. Химические свойства дисахаридов * 1.5.1. Кольчато-цепная таутомерия. МутаротацияO CH2O H O H O H O H H H H H H O CH2O H OH O H O H H H H H H O C O H CH2O H O H O H H H H H O CH2O H OH O H O H H H H H H O O H O CH2O H O H O H H H H H O H H O CH2O H OH O H O H H H H H H O a -мальтоза b -мальтоза открытая форма мальтозы
11 слайд
23.10.2023
11Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 1.5.2. Окисление дисахаридовC
O H
C H 2O H
O H
O H
H
H
H
H
O
C H 2O H
O H
O H
O H
H
H
H
H H
O
O
H
C
O H
C H 2O H
O H
O H
H
H
H
H
O
C H 2O H
O H
O H
O H
H
H
H
H H
O
O
O H
Cu(OH) 2
-Cu 2O
мальтоза мальтобионовая
кислота
Окислители : Реактив Фелинга, реактив Толленса, бром
и другие окислители, окисляющие альдегиды
Сахароза и трегалоза реактивом Фелинга не окисляются, ибо
являются невосстанавливающими дисахаридами
11 слайд
23.10.2023 11Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 1.5.2. Окисление дисахаридовC O H C H 2O H O H O H H H H H O C H 2O H O H O H O H H H H H H O O H C O H C H 2O H O H O H H H H H O C H 2O H O H O H O H H H H H H O O O H Cu(OH) 2 -Cu 2O мальтоза мальтобионовая кислота Окислители : Реактив Фелинга, реактив Толленса, бром и другие окислители, окисляющие альдегиды Сахароза и трегалоза реактивом Фелинга не окисляются, ибо являются невосстанавливающими дисахаридами
12 слайд
23.10.2023
12Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 1.5.3. Гидролиз дисахаридовO
C H 2O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
C H 2O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
+ H 2O
O
C H 2O H
O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
2
мальтоза
глюкоза
+ H 2O
O
C H 2O H
O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
2
O
C H 2O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
C H 2O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
целлобиоза глюкоза
12 слайд
23.10.2023 12Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 1.5.3. Гидролиз дисахаридовO C H 2O H O H O H O H H H H H H O C H 2O H O H O H O H H H H H H O + H 2O O C H 2O H O H O H O H O H H H H H H 2 мальтоза глюкоза + H 2O O C H 2O H O H O H O H O H H H H H H 2 O C H 2O H O H O H O H H H H H H O C H 2O H O H O H O H H H H H H O целлобиоза глюкоза
13 слайд
23.10.2023
13Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru+ H 2O
O
C H 2O H
O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
C H 2O H
H
O H
O H
H
O H
H
H
H
O
C H 2O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
O
C H 2O H
H
O H
O H
O H
O H
H
H
H
H + лактоза галактоза глюкоза
+ H 2O
O
CH 2O H
O H
O H
O H
O H
H
H
H
H H
+
O CH 2 O H
H
H
O H
CH 2O H
O H
O H
H
O
CH 2O H
O H
O H
O H
H
H
H
H H
O CH 2 O H
H
H
CH 2O H
O H
O H
H
O
сахароза глюкоза
фруктоза
13 слайд
23.10.2023 13Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru+ H 2O O C H 2O H O H O H O H O H H H H H H O C H 2O H H O H O H H O H H H H O C H 2O H O H O H O H H H H H H O O C H 2O H H O H O H O H O H H H H H + лактоза галактоза глюкоза + H 2O O CH 2O H O H O H O H O H H H H H H + O CH 2 O H H H O H CH 2O H O H O H H O CH 2O H O H O H O H H H H H H O CH 2 O H H H CH 2O H O H O H H O сахароза глюкоза фруктоза
14 слайд
23.10.2023
14Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* Гидролиз сахарозы называется инверсией сахарозы .
Инверсия (лат. inversio – перестановка) – это изменение
какой-либо величины на обратную.
* Инвертный сахар используется в кулинарии. + 66,5 o
+52,5 o
-
92,4 o
-39,9 o
сахароза глюкоза + фруктоза
14 слайд
23.10.2023 14Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* Гидролиз сахарозы называется инверсией сахарозы . Инверсия (лат. inversio – перестановка) – это изменение какой-либо величины на обратную. * Инвертный сахар используется в кулинарии. + 66,5 o +52,5 o - 92,4 o -39,9 o сахароза глюкоза + фруктоза
15 слайд
23.10.2023
15Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 1.5.4. Образование гликозидов, простых и
сложных эфиров и хелатных комплексных
соединений с ионами меди( II )
* Как и моносахариды, дисахариды способны проявлять
эти свойства. Однако следует уточнить, что только
восстанавливающие дисахариды способны
образовывать гликозиды, так как именно у них есть
свободная полуацетальная OH -группа.
15 слайд
23.10.2023 15Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 1.5.4. Образование гликозидов, простых и сложных эфиров и хелатных комплексных соединений с ионами меди( II ) * Как и моносахариды, дисахариды способны проявлять эти свойства. Однако следует уточнить, что только восстанавливающие дисахариды способны образовывать гликозиды, так как именно у них есть свободная полуацетальная OH -группа.
16 слайд
23.10.2023
16Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 1.6. Отдельные дисахариды
Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный
сахар).
b -D-фруктофуранозил- a -D-глюкопиранозидO
C H 2O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
C H 2 O H
H
H
C H 2O H
O H
O H
H
O
16 слайд
23.10.2023 16Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 1.6. Отдельные дисахариды Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар). b -D-фруктофуранозил- a -D-глюкопиранозидO C H 2O H O H O H O H H H H H H O C H 2 O H H H C H 2O H O H O H H O
17 слайд
23.10.2023
17Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* Мальтоза (солодовый сахар, лат. malt - солод).
* a - D -глюкопиранозил-(1→4)- D -глюкопираноза.O
C H
2
O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
C H
2
O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
17 слайд
23.10.2023 17Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* Мальтоза (солодовый сахар, лат. malt - солод). * a - D -глюкопиранозил-(1→4)- D -глюкопираноза.O C H 2 O H O H O H O H H H H H H O C H 2 O H O H O H O H H H H H H O
18 слайд
23.10.2023
18Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* Целлобиоза.
* b - D -глюкопиранозил-(1→4)- D -глюкопираноза.O
C H 2O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
C H 2O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
18 слайд
23.10.2023 18Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* Целлобиоза. * b - D -глюкопиранозил-(1→4)- D -глюкопираноза.O C H 2O H O H O H O H H H H H H O C H 2O H O H O H O H H H H H H O
19 слайд
23.10.2023
19Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* Лактоза (лат. lactis - молоко) – молочный сахар.
* b - D -галактопиранозил-(1→4)- D -глюкопираноза.O
C H 2 O H
H
O H
O H
H
O H
H
H
H
O
C H 2 O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
19 слайд
23.10.2023 19Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* Лактоза (лат. lactis - молоко) – молочный сахар. * b - D -галактопиранозил-(1→4)- D -глюкопираноза.O C H 2 O H H O H O H H O H H H H O C H 2 O H O H O H O H H H H H H O
20 слайд
23.10.2023
20Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* Лактулоза
* b - D -галактопиранозил-(1→4)- D -фруктозаO
C H 2O H
H
O H
H
O H
H
H
H
O H
O
C H 2 O H
H
H
C H 2O H
O
O H
H
O H
Торговые названия «Дюфалак»,
«Ливолюк», «Нормазе»,
«Порталак», «Ромфалак»
Применение:
Запор (в т.ч. хронический),
печеночная энцефалопатия,
включая кому и прекому (лечение и
профилактика), нарушение флоры
кишечника (в т.ч. при
сальмонеллезах, шигеллезах и
др.), синдром гнилостной
диспепсии у детей раннего
возраста, болевой синдром после
удаления геморроидальных узлов.
http://www.lib-med.ru/?article=1489
20 слайд
23.10.2023 20Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* Лактулоза * b - D -галактопиранозил-(1→4)- D -фруктозаO C H 2O H H O H H O H H H H O H O C H 2 O H H H C H 2O H O O H H O H Торговые названия «Дюфалак», «Ливолюк», «Нормазе», «Порталак», «Ромфалак» Применение: Запор (в т.ч. хронический), печеночная энцефалопатия, включая кому и прекому (лечение и профилактика), нарушение флоры кишечника (в т.ч. при сальмонеллезах, шигеллезах и др.), синдром гнилостной диспепсии у детей раннего возраста, болевой синдром после удаления геморроидальных узлов. http://www.lib-med.ru/?article=1489
21 слайд
23.10.2023Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru
21http://www.e-lekar.ru/art/58451/
http://irecommend.ru/content/lekarstvo-laktuloza-sirop
http://medi.ru/doc/g04102.htm http://aptekaforte.ru/Netshop/catalogue/
catalogue_3084.html
21 слайд
23.10.2023Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 21http://www.e-lekar.ru/art/58451/ http://irecommend.ru/content/lekarstvo-laktuloza-sirop http://medi.ru/doc/g04102.htm http://aptekaforte.ru/Netshop/catalogue/ catalogue_3084.html
22 слайд
23.10.2023
22Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru*
Трегалоза (грибной сахар).
*
a -D-глюкопиранозил- a -D-глюкопиранозид
*
Трегалоза является основным углеводом гемолимфы
насекомых, заменяющим глюкозу.
*
Трисахариды встречаются довольно редко. Трисахарид
рафиноза , состоящий из галактозы, глюкозы и фруктозы
содержится в сахарной свекле. Является
невосстанавливающим трисахаридом. Другие трисахариды
(генцианоза, мелецитоза, маннинотриоза, целлотриоза,
плантеоза) являются “экзотикой”.
*
Тетрасахарид стахиоза состоит из двух остатков галактозы,
одного остатка глюкозы и одного остатка фруктозы. Стахиоза
содержится в корнях Stachys , в семенах люпина, сои, гороха и
является невосстанавливающим тетрасахаридом.
22 слайд
23.10.2023 22Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* Трегалоза (грибной сахар). * a -D-глюкопиранозил- a -D-глюкопиранозид * Трегалоза является основным углеводом гемолимфы насекомых, заменяющим глюкозу. * Трисахариды встречаются довольно редко. Трисахарид рафиноза , состоящий из галактозы, глюкозы и фруктозы содержится в сахарной свекле. Является невосстанавливающим трисахаридом. Другие трисахариды (генцианоза, мелецитоза, маннинотриоза, целлотриоза, плантеоза) являются “экзотикой”. * Тетрасахарид стахиоза состоит из двух остатков галактозы, одного остатка глюкозы и одного остатка фруктозы. Стахиоза содержится в корнях Stachys , в семенах люпина, сои, гороха и является невосстанавливающим тетрасахаридом.
23 слайд
23.10.2023
23Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru b -циклодекстрин зарегистрирован в качестве пищевой добавки
E459 http://www.russian-chemistry.ru/reagents/2996
23 слайд
23.10.2023 23Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru b -циклодекстрин зарегистрирован в качестве пищевой добавки E459 http://www.russian-chemistry.ru/reagents/2996
24 слайд
23.10.2023
24Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru * 2. Полисахариды (полиозы)
* 2.1. Классификация
полисахаридов
1.Гомополисахариды
2. Гетерополисахариды
Гомополисахариды также называются
гликанами. Гликаны могут быть гексозанами
или пентозанами
24 слайд
23.10.2023 24Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru * 2. Полисахариды (полиозы) * 2.1. Классификация полисахаридов 1.Гомополисахариды 2. Гетерополисахариды Гомополисахариды также называются гликанами. Гликаны могут быть гексозанами или пентозанами
25 слайд
23.10.2023
25Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 2.2. Структура полисахаридов
* Первичная структура полисахаридов – это
последовательность мономерных остатков.
* Помимо первичной структуры полисахариды могут
обладать вторичной структурой – например, амилоза
представляет собой макромолекулу, свёрнутую в
спираль. CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
OO
O O
H
O
O
H
O
CH2 O
O
O
O
CH2OH
OH
O
CH2
OH
O
OO
O O
H
O
O
H
O
CH2 O
O
O
O
CH2OH
OH
O
CH2
OH
OO
O O
H
O
O
H
O
CH2 O
O
O
O
CH2OH
OH
O
CH2
OH
25 слайд
23.10.2023 25Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 2.2. Структура полисахаридов * Первичная структура полисахаридов – это последовательность мономерных остатков. * Помимо первичной структуры полисахариды могут обладать вторичной структурой – например, амилоза представляет собой макромолекулу, свёрнутую в спираль. CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH OO O O H O O H O CH2 O O O O CH2OH OH O CH2 OH O OO O O H O O H O CH2 O O O O CH2OH OH O CH2 OH OO O O H O O H O CH2 O O O O CH2OH OH O CH2 OH
26 слайд
23.10.2023
26Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru*
2.3. Физические свойства полисахаридов
* Как правило, полисахариды в чистом виде
представляют собой белые аморфные вещества.
Высокомолекулярные полисахариды плохо растворимы
в воде, а если растворимы, то образуют суспензии и
мутные коллоидные растворы (раствор крахмала в
воде - клейстер).
26 слайд
23.10.2023 26Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 2.3. Физические свойства полисахаридов * Как правило, полисахариды в чистом виде представляют собой белые аморфные вещества. Высокомолекулярные полисахариды плохо растворимы в воде, а если растворимы, то образуют суспензии и мутные коллоидные растворы (раствор крахмала в воде - клейстер).
27 слайд
23.10.2023
27Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 2.4. Химические свойства полисахаридов
* 2.4.1. Окисление
* 2.4.2. Образование простых и сложных
эфиров
* 2.4.3. Гидролиз
* In vivo гидролиз полисахаридов гидролизуется
ферментами: крахмал гидролизуется амилазами,
целлюлоза – целлюлазами, гемицеллюлозы –
гемицеллюлазами.
27 слайд
23.10.2023 27Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 2.4. Химические свойства полисахаридов * 2.4.1. Окисление * 2.4.2. Образование простых и сложных эфиров * 2.4.3. Гидролиз * In vivo гидролиз полисахаридов гидролизуется ферментами: крахмал гидролизуется амилазами, целлюлоза – целлюлазами, гемицеллюлозы – гемицеллюлазами.
28 слайд
23.10.2023
28Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 2.5. Крахмал
* Крахмал, как правило, представляет
собой смесь двух полисахаридов –
амилозы и амилопектина. O
C H 2O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
C H 2O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O O
n
n = 200-1000
М = 40000-160000
Фрагмент молекулы амилозы
28 слайд
23.10.2023 28Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 2.5. Крахмал * Крахмал, как правило, представляет собой смесь двух полисахаридов – амилозы и амилопектина. O C H 2O H O H O H H H H H H O C H 2O H O H O H H H H H H O O n n = 200-1000 М = 40000-160000 Фрагмент молекулы амилозы
29 слайд
23.10.2023
29Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ruCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
O O
O
O
H
O
O
H
O
CH2 O
O
O
O
CH2OH
OH
O
CH2
OH
O
O O
O
O
H
O
O
H
O
CH2 O
O
O
O
CH2OH
OH
O
CH2
OH
O O
O
O
H
O
O
H
O
CH2 O
O
O
O
CH2OH
OH
O
CH2
OH
29 слайд
23.10.2023 29Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ruCH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH O O O O H O O H O CH2 O O O O CH2OH OH O CH2 OH O O O O O H O O H O CH2 O O O O CH2OH OH O CH2 OH O O O O H O O H O CH2 O O O O CH2OH OH O CH2 OH
30 слайд
23.10.2023
30Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* Амилопектин имеет разветвлённое
строение. ...
...
...
...
...
...
30 слайд
23.10.2023 30Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* Амилопектин имеет разветвлённое строение. ... ... ... ... ... ...
31 слайд
23.10.2023
31Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ruO
C H 2O H
O H
O H O
H
H
H
H H
O
O
C H 2O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
C H 2O H
O H
O H
H
H
H
H H
O
O
C H 2O H
O H
O H
H
H
H
H H
O O
O
C H 2
O H
O H
H
H
H
H
H
O
C H 2O H
O H
O H
H
H
H
H H
O O
O
C H 2O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
C H 2O H
O H
O H
H
H
H
H H
O
a-1,6 - Гликозидная свя зь
a-1,4 - Гликозидная свя зь Молекулярная масса амилопектина 1-6
миллионов.
31 слайд
23.10.2023 31Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ruO C H 2O H O H O H O H H H H H O O C H 2O H O H O H H H H H H O C H 2O H O H O H H H H H H O O C H 2O H O H O H H H H H H O O O C H 2 O H O H H H H H H O C H 2O H O H O H H H H H H O O O C H 2O H O H O H H H H H H O C H 2O H O H O H H H H H H O a-1,6 - Гликозидная свя зь a-1,4 - Гликозидная свя зь Молекулярная масса амилопектина 1-6 миллионов.
32 слайд
23.10.2023
32Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ruИсточник Амилоза, % Амилопектин, %
Картофель 20 80
Пшеница 24 76
Рис 17 83
Кукуруза 22 78
Яблоки 100 0Таблица 1. Содержание амилозы и амилопектина в крахмале
из различных источников .
32 слайд
23.10.2023 32Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ruИсточник Амилоза, % Амилопектин, % Картофель 20 80 Пшеница 24 76 Рис 17 83 Кукуруза 22 78 Яблоки 100 0Таблица 1. Содержание амилозы и амилопектина в крахмале из различных источников .
33 слайд
33
23.10.2023Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* При частичном гидролизе крахмала образуются
полисахариды – декстрины. Декстринизация идёт при
нагревании крахмала, например при выпечке хлеба,
или глажении накрахмаленных тканей.
E1400 Декстрины, крахмал,
обработанный термически, стабилизатор, загуститель,
связующее
E1401 Крахмал, обработанный кислотой стабилизатор, загуститель,
связующее
E1402 Крахмал, обработанный щелочью стабилизатор, загуститель,
связующее
E1403 Крахмал отбеленный стабилизатор, загуститель,
связующее
E1404 Окисленный крахмал эмульгатор, загуститель,
связующее
E1405 Крахмал, обработанный
ферментными препаратами загуститель
33 слайд
33 23.10.2023Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* При частичном гидролизе крахмала образуются полисахариды – декстрины. Декстринизация идёт при нагревании крахмала, например при выпечке хлеба, или глажении накрахмаленных тканей. E1400 Декстрины, крахмал, обработанный термически, стабилизатор, загуститель, связующее E1401 Крахмал, обработанный кислотой стабилизатор, загуститель, связующее E1402 Крахмал, обработанный щелочью стабилизатор, загуститель, связующее E1403 Крахмал отбеленный стабилизатор, загуститель, связующее E1404 Окисленный крахмал эмульгатор, загуститель, связующее E1405 Крахмал, обработанный ферментными препаратами загуститель
34 слайд
23.10.2023
34Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 2.6. Гликоген (животный крахмал)...
...
...
...
...
...
...
.
.
...
.. ..
...
...
...
...
34 слайд
23.10.2023 34Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 2.6. Гликоген (животный крахмал)... ... ... ... ... ... ... . . ... .. .. ... ... ... ...
35 слайд
23.10.2023
35Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 2.7. Целлюлоза (клетчатка)
(лат. cellula - клетка) O
C H 2O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
C H 2O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O O
n
n = 2500-12000
M = 400000-2000000
35 слайд
23.10.2023 35Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 2.7. Целлюлоза (клетчатка) (лат. cellula - клетка) O C H 2O H O H O H H H H H H O C H 2O H O H O H H H H H H O O n n = 2500-12000 M = 400000-2000000
36 слайд
23.10.2023
36Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ruhttp://ru.wikipedia.org/wiki/
%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Botryllus_sp._%28Stolidobranch
%29.jpg Колониальная асцидия
из рода Botryllus
36 слайд
23.10.2023 36Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ruhttp://ru.wikipedia.org/wiki/ %D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Botryllus_sp._%28Stolidobranch %29.jpg Колониальная асцидия из рода Botryllus
37 слайд
23.10.2023
37Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ruhttp://ru.wikipedia.org/wiki/
%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Haeckel_Ascidiae.jpg Асцидии. Иллюстрация из
книги « Kunstformen der
Natur»
Эрнста Геккеля (1904).
37 слайд
23.10.2023 37Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ruhttp://ru.wikipedia.org/wiki/ %D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Haeckel_Ascidiae.jpg Асцидии. Иллюстрация из книги « Kunstformen der Natur» Эрнста Геккеля (1904).
38 слайд
23.10.2023
38Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* Бактериальная
целлюлоза
http://blisstree.com/eat/drunk-on-kombucha-why-the-probiotic-
mushroom-tea-is-missing-from-your-market/
http://www.liveinternet.ru/users/haritta/post153516378/
Чайный гриб – симбиоз дрожжеподобного гриба
Saccharomycodes ludwigii и бактерий Acetobacter
xylinum
38 слайд
23.10.2023 38Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* Бактериальная целлюлоза http://blisstree.com/eat/drunk-on-kombucha-why-the-probiotic- mushroom-tea-is-missing-from-your-market/ http://www.liveinternet.ru/users/haritta/post153516378/ Чайный гриб – симбиоз дрожжеподобного гриба Saccharomycodes ludwigii и бактерий Acetobacter xylinum
39 слайд
23.10.2023
39Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru E460 Целлюлоза E464 Гидроксипропи
лметилцеллюл
оза
E461 Метилцеллюлоза E465 Метилэтилцелл
юлоза
E462 Этилцеллюлоза E466 Натрий-
карбоксиметил
целлюлоза
E463 Гидроксипропилцеллю
лоза E467 Этилгидроксиэ
тилцеллюлозаE400 — E499 Стабилизаторы, загустители, эмульгаторы
39 слайд
23.10.2023 39Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru E460 Целлюлоза E464 Гидроксипропи лметилцеллюл оза E461 Метилцеллюлоза E465 Метилэтилцелл юлоза E462 Этилцеллюлоза E466 Натрий- карбоксиметил целлюлоза E463 Гидроксипропилцеллю лоза E467 Этилгидроксиэ тилцеллюлозаE400 — E499 Стабилизаторы, загустители, эмульгаторы
40 слайд
23.10.2023
40Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 1. Нитроцеллюлоза.O
CH2O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
CH2O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O O
n
HNO 3, H 2SO 4
-H 2O
O
CH2
O
O
H
H
H
H
H
O
NO 2
NO 2
O NO 2
O
CH2
O
O
H
H
H
H
H
O
NO 2
NO 2
O NO 2
n
Нитроцеллюлоза с максимальным содержанием азота
называется пироксилин (12,5-13,5% N ), который
используется для приготовления бездымного пороха.
Нитроцеллюлоза с меньшим количеством азота (10,5-12,3%
N ) хорошо растворима в спирте. Такой раствор называется
коллодий и используется для герметизации ран.
Пластифицированная нитроцеллюлоза имеет название
целлулоид , который используется для изготовления
многих предметов: пуговиц, расчёсок, щёток и киноплёнки.
40 слайд
23.10.2023 40Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 1. Нитроцеллюлоза.O CH2O H O H O H H H H H H O CH2O H O H O H H H H H H O O n HNO 3, H 2SO 4 -H 2O O CH2 O O H H H H H O NO 2 NO 2 O NO 2 O CH2 O O H H H H H O NO 2 NO 2 O NO 2 n Нитроцеллюлоза с максимальным содержанием азота называется пироксилин (12,5-13,5% N ), который используется для приготовления бездымного пороха. Нитроцеллюлоза с меньшим количеством азота (10,5-12,3% N ) хорошо растворима в спирте. Такой раствор называется коллодий и используется для герметизации ран. Пластифицированная нитроцеллюлоза имеет название целлулоид , который используется для изготовления многих предметов: пуговиц, расчёсок, щёток и киноплёнки.
41 слайд
23.10.2023
41Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 2. Ацетат целлюлозыO
CH2O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
CH2O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O O
n
Ac 2O
-AcOH
O
CH2
O
O
H
H
H
H
H
O
Ac
Ac
O Ac
O
CH2
O
O
H
H
H
H
H
O
Ac
Ac
O Ac
n
Ацетаты целлюлозы являются термопластичными
полимерами, которые используются для
изготовления ацетатного волокна, лаков,
пластмасс и киноплёнки.
41 слайд
23.10.2023 41Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 2. Ацетат целлюлозыO CH2O H O H O H H H H H H O CH2O H O H O H H H H H H O O n Ac 2O -AcOH O CH2 O O H H H H H O Ac Ac O Ac O CH2 O O H H H H H O Ac Ac O Ac n Ацетаты целлюлозы являются термопластичными полимерами, которые используются для изготовления ацетатного волокна, лаков, пластмасс и киноплёнки.
42 слайд
23.10.2023
42Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 3. Ксантогенаты целлюлозы
Ксантогенаты целлюлозы образуются при
взаимодействии целлюлозы с щёлочью в
сероуглероде ( CS
2 ).
Образующийся ксантогенат растворим в воде с
образованием коллоидного раствора. В этом
растворе происходит отщепление ксантогенатных
остатков с образованием целлюлозы – в
результате вязкость раствора увеличивается,
благодаря чему образующийся продукт получил
название вискоза (лат. viscosus — вязкий).
42 слайд
23.10.2023 42Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 3. Ксантогенаты целлюлозы Ксантогенаты целлюлозы образуются при взаимодействии целлюлозы с щёлочью в сероуглероде ( CS 2 ). Образующийся ксантогенат растворим в воде с образованием коллоидного раствора. В этом растворе происходит отщепление ксантогенатных остатков с образованием целлюлозы – в результате вязкость раствора увеличивается, благодаря чему образующийся продукт получил название вискоза (лат. viscosus — вязкий).
43 слайд
23.10.2023* Вискоза применяется для приготовления вискозного
волокна, плёнки ( целлофан ) и искусственной кожи ( кирза ).
Кирза названа по
месту первого
массового
производства —
комбината
«Искож»
( кир овский за вод)
http://en.wikipedia.org/wiki/File:
кирзовые_сапоги_российского_солдата_.
jpg
43 слайд
23.10.2023* Вискоза применяется для приготовления вискозного волокна, плёнки ( целлофан ) и искусственной кожи ( кирза ). Кирза названа по месту первого массового производства — комбината «Искож» ( кир овский за вод) http://en.wikipedia.org/wiki/File: кирзовые_сапоги_российского_солдата_. jpg
44 слайд
23.10.2023
44Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 2.8. ХитинO
C H 2O H
O H
N H
H
H
H
H
H
O
C H 2O H
O H
N H
H
H
H
H
H
O O
C C O O
C H 3 C H 3
n
44 слайд
23.10.2023 44Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 2.8. ХитинO C H 2O H O H N H H H H H H O C H 2O H O H N H H H H H H O O C C O O C H 3 C H 3 n
45 слайд
23.10.2023
45Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* Деацетилированный хитин – ХИТОЗАН. O
C H 2 O H
O H
N H 2
H
H
H
H
H
O
C H 2 O H
O H
N H 2
H
H
H
H
H
O O
n
45 слайд
23.10.2023 45Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* Деацетилированный хитин – ХИТОЗАН. O C H 2 O H O H N H 2 H H H H H O C H 2 O H O H N H 2 H H H H H O O n
46 слайд
23.10.2023
46Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru http://tienshimoscow.ru/xitozan /
Не верьте сетевым
распространителям БАДов!!!
46 слайд
23.10.2023 46Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru http://tienshimoscow.ru/xitozan / Не верьте сетевым распространителям БАДов!!!
47 слайд
23.10.2023
47Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ruCochrane Database Syst Rev. 2008 Jul 16;(3):CD003892.
Chitosan for overweight or obesity.
Jull AB , Ni Mhurchu C , Bennett DA , Dunshea-Mooij CA , Rodgers A
.
Auckland, New Zealand. a.jull@ctru.auckland.ac.nz
AUTHORS' CONCLUSIONS:
There is some evidence that chitosan is more effective than
placebo in the short-term treatment of overweight and obesity.
However, many trials to date have been of poor quality and
results have been variable. Results obtained from high quality
trials indicate that the effect of chitosan on body weight is
minimal and unlikely to be of clinical significance .
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/
47 слайд
23.10.2023 47Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ruCochrane Database Syst Rev. 2008 Jul 16;(3):CD003892. Chitosan for overweight or obesity. Jull AB , Ni Mhurchu C , Bennett DA , Dunshea-Mooij CA , Rodgers A . Auckland, New Zealand. a.jull@ctru.auckland.ac.nz AUTHORS' CONCLUSIONS: There is some evidence that chitosan is more effective than placebo in the short-term treatment of overweight and obesity. However, many trials to date have been of poor quality and results have been variable. Results obtained from high quality trials indicate that the effect of chitosan on body weight is minimal and unlikely to be of clinical significance . http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/
48 слайд
23.10.2023
48Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 2.9. МураминO
C H 2O H
O H
N H
H
H
H
H
H
O
C H 2O H
N H
H
H
H
H
H
O O
C C O O
C H 3 C H 3
n
O
C H C H 3
C O O H
48 слайд
23.10.2023 48Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 2.9. МураминO C H 2O H O H N H H H H H H O C H 2O H N H H H H H H O O C C O O C H 3 C H 3 n O C H C H 3 C O O H
49 слайд
23.10.2023
49Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* Мурамин образует пептидогликан муреин из
которого построены клеточные стенки бактерий.
* Лизоциe м ( мурамидаза ) — фермент класса гидролаз,
разрушающий клеточные стенки бактерий путём
гидролиза пептидогликана клеточной стенки
бактерий муреина.
* В пищевой промышленности лизоцим
зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1105 .
49 слайд
23.10.2023 49Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* Мурамин образует пептидогликан муреин из которого построены клеточные стенки бактерий. * Лизоциe м ( мурамидаза ) — фермент класса гидролаз, разрушающий клеточные стенки бактерий путём гидролиза пептидогликана клеточной стенки бактерий муреина. * В пищевой промышленности лизоцим зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1105 .
50 слайд
23.10.2023
50Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 2.10. ДекстраныO
C H 2
O H
O H
O H
H
H
H
H H
O
O
C H 2
O
O H
O H
H
H
H
H
H
O
O
C H 2
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
O
C H 2
O H
O H
H
H
H
H
H
O
O
C H 2
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
1
6
4
1
a -1,4
a -1,6 a -1,6 a -1,6
O
C H 2
O H
O H
O H
H
H
H
H
H
O
1
a -1,3 O
3
50 слайд
23.10.2023 50Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 2.10. ДекстраныO C H 2 O H O H O H H H H H H O O C H 2 O O H O H H H H H H O O C H 2 O H O H O H H H H H H O O C H 2 O H O H H H H H H O O C H 2 O H O H O H H H H H H O 1 6 4 1 a -1,4 a -1,6 a -1,6 a -1,6 O C H 2 O H O H O H H H H H H O 1 a -1,3 O 3
51 слайд
23.10.2023
51Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ruПлазмозаменяющий раствор – полиглюкин
содержит частично гидролизованный
декстран,
полученный из Leuconostoc mesenteroides
51 слайд
23.10.2023 51Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ruПлазмозаменяющий раствор – полиглюкин содержит частично гидролизованный декстран, полученный из Leuconostoc mesenteroides
52 слайд
23.10.2023
52Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru* 2.11. Гемицеллюлозы
* Гемицеллюлозы (полуклетчатки) представляют собой
полисахариды встречающиеся в одревесневших
частях растений: древесине, соломе, ореховой
скорлупе, кукурузных початках. Очень много
гемицеллюлоз содержится в отрубях. Гемицеллюлозы
состоят из остатков различных моносахаридов и
имеют особые названия: маннаны, галактаны,
ксиланы, арабаны.
52 слайд
23.10.2023 52Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 2.11. Гемицеллюлозы * Гемицеллюлозы (полуклетчатки) представляют собой полисахариды встречающиеся в одревесневших частях растений: древесине, соломе, ореховой скорлупе, кукурузных початках. Очень много гемицеллюлоз содержится в отрубях. Гемицеллюлозы состоят из остатков различных моносахаридов и имеют особые названия: маннаны, галактаны, ксиланы, арабаны.
53 слайд
23.10.2023
53Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ru*
2.12. Гумми (камеди) и слизи
* В эту группу полисахаридов входят углеводы
образующие чрезвычайно вязкие и клейкие растворы.
Типичными представителем камедей являются
наплывы, выделяемые в местах повреждений деревьев
семейства Розоцветные – вишнями, сливами,
черёмухами и т.д. Слизи содержатся в льняных
семенах и зёрнах ржи.
* Гумми вишнёвого клея состоят из остатков галактозы,
маннозы, арабинозы, D-глюкуроновой кислоты и
незначительного количества ксилозы.
53 слайд
23.10.2023 53Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru* 2.12. Гумми (камеди) и слизи * В эту группу полисахаридов входят углеводы образующие чрезвычайно вязкие и клейкие растворы. Типичными представителем камедей являются наплывы, выделяемые в местах повреждений деревьев семейства Розоцветные – вишнями, сливами, черёмухами и т.д. Слизи содержатся в льняных семенах и зёрнах ржи. * Гумми вишнёвого клея состоят из остатков галактозы, маннозы, арабинозы, D-глюкуроновой кислоты и незначительного количества ксилозы.
54 слайд
23.10.2023
54Нижник Я.П.
http://norgchem.professorjournal.ruГумми используются как клей,
стабилизаторы эмульсий и суспензий, для
производства ис...
54 слайд
23.10.2023 54Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ruГумми используются как клей, стабилизаторы эмульсий и суспензий, для производства ис...
