Органикалық қосылыстар. Қаныққанкөмірсутектер

#1 слайд
Общие формулы органических соединений Углеводороды •Алканы- CnH2n +2 •Алкены- CnH2n •Циклоалканы- CnH2n •Алкины- CnH2n-2 •Алкадиены- CnH2n-2 •Арены- CnH2n-6

1 слайд

#2 слайд
Кислородосодержащие органические веществаПредельные одноатомные спирты- CnH2n+1OH, CnH2n+2O Многоатомные спирты С nH2n+2Oх Простые эфиры R-O-R (R=CnH2n+1) Предельные карбоновые кислоты СnH2nO2 Сложные эфиры R-C OOR1 (СnH2n+2O2)

2 слайд

#3 слайд
Кислородосодержащие органические вещества •Фенолы- CnH(2n-6)- m(OH)m •Альдегиды - CnH2n+1 – C (O)H •Кетоны - R – C – R1 R,R1 = CnH2n+1 ‖ O

3 слайд

#4 слайд
Кислородосодержащие органические вещества •Углеводы - Cm(H2O)n •Амины - R-NH2, R1-NH-R2 , R1- N – R2 | (CnH2n+3N ) R3 •Аминокислоты- CnH2n(NH2)COOH

4 слайд

#5 слайд
Типология задач • — по массовым долям химических элементов (примеры № 6,17); вместо класса вещества указаны массовые доли элементов; •— по продуктам сгорания (примеры №2,7,12,13,15,16); указаны масса вещества, массы и объемы продуктов его сгорания; •— по химическому уравнению ( примеры № 1,3,4,5,8,9,10,11,18,19); указан класс искомого вещества, массы и объёмы двух участников реакции.

5 слайд

#6 слайд
Алгоритм решения задач I-ого типа (по массовым долям элементов ): 1).Найти мольное отношение атомов в веществе (отношение индексов есть отношение частных от деления массовой доли элемента на его относительную атомную массу); 2).Используя молярную массу вещества, определить формулу.

6 слайд

#7 слайд
Алгоритм решения задач I I-ого типа (по продуктам сгорания): 1).Найти количество вещества элементов в продуктах сгорания (C, H, O, N, S и других); 2).Их отношение есть отношение индексов.

7 слайд

#8 слайд
Алгоритм решения задач III-ого типа (по химическому уравнению ): 1).Составить общие формулы веществ; 2).Молярные массы выразить через  n; 3).Приравнять количества веществ с учётом коэффициентов.

8 слайд

#9 слайд
Задача№1(С5) На окисление предельного одноатомного спирта пошло 10 г оксида меди (II). В результате реакции получили альдегид массой 10,75 г, медь и воду. Определите молекулярную формулу исходного спирта.

9 слайд

#10 слайд
Задача 1 (решение) Элементы ответа: •Приведено общее уравнение реакции: С n Н 2n +2 О + СuО -> С n Н2n О + Сu + Н 2 О Составлено уравнение для расчёта числа атомов углерода в молекуле:   • n(CuO)=n(C n H 2n O) •10 = 10,75 , откуда n=5 80 14 n+16 •Определена формула спирта: • С 5 Н 11 ОН

10 слайд

#11 слайд
Задача 2 (С5) •При сгорании амина выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,495 г воды и 0,056 л азота. Установите молекулярную формулу этого амина.  

11 слайд

#12 слайд
Решение 2 (С5) •Элементы ответа: •рассчитаны количества моль атомов углерода, водорода и азота в навеске амина: • n(С) = n(СО 2) = 0,448/22,4 = 0,02 моль   • n (Н) = 2n(Н 2О) = 2 . 0,495/18 = 0,055 моль   • n(N) = 2n(N 2) = 2 . 0,056/22,4 = 0,005 моль   •2) установлено соотношение атомов C:H:N = 0,02:0,055:0,005= 4:11:1   • определена истинная молекулярная формула амина: С 4Н 11N

12 слайд

#13 слайд
Задача 3 •При действии на 17,25 г натрия избытка предельного одноатомного спирта получили 51 г алкоголята. Определите молекулярную формулу исходного спирта

13 слайд

#14 слайд
Решение 3 (С5) •Элементы ответа: •1)Приведено общее уравнение реакции:   •2С n Н 2 n +1ОН + 2Na → 2C nH 2n +1ОNa + Н 2   •2) Определена масса спирта, вступившего в реакцию: •n(Na)= 17,25 = 0,75 моль • 23 •n (Н 2) = 0,5 . 0,75 = 0,375 моль •m(Н 2) = 0,75 г •m(C nH 2n+1OH) = 51 + 0,75 -17.25,= 34,5 г   •3)Определена формула спирта:   •n(C nH 2n+1OH) = n(Na) •М (C nH 2n+1OH) = 34,5 =46г/моль 0,75 •14 n +18=46 n =2 С 2Н 5ОН

14 слайд

#15 слайд
Задача№4 •Некоторая предельная карбоновая одноосновная кислота массой 6 г требует для полной этерификации такой же массы спирта. При этом получается 10,2 г сложного эфира. Установите молекулярную формулу кислоты.

15 слайд

#16 слайд
Решение 4 (С5) •Элементы ответа:   •1) записано уравнение реакции этерификации в общем виде, найдены масса и количество вещества воды: RCOOH + R'OH →RCOOR' + Н 2О •m(Н 2 0) = (6 + 6) - 10,2 = 1,8 г или n(Н 2О) = 1,8/18 = 0,1 моль   •2) определена молярная масса кислоты и установлена формула кислоты: из уравнения следует, что n(RCOOH) = n(H 2O) =0,1 моль, тогда M(RCOOH) = m/n = 6/0,1 = 60 г/моль •формула кислоты - СН 3СООН

16 слайд

#17 слайд
Задача №5 •Сложный эфир массой 30 г подвергнут щелочном гидролизу. При этом получено 34 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты и 16 г спирта. Установите молекулярную формулу этого эфира.

17 слайд

#18 слайд
Решение №5 •Элементы ответа. •1) составлено уравнение гидролиза эфира в общем виде, найдено количество вещества едкого натра: RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH m(NaOH) = (34 + 16) - 30 = 20 г или n(NaOH) = 20/40 = 0,5 моль •2) определена молярная масса эфира и его формула: из уравнения следует, что n(RCOOR') = n(NaOH) = 0,5 моль, тогда M(RCOOR') = m/n = 30/0,5 = 60 г/моль M(R1 + R2) = 60 - 12 - 32 = 16 г/моль, следовательно ими могут быть только атом Н и метил СН 3 формула эфира НСООСН 3

18 слайд

#19 слайд
Задача 5/1 •Некоторый сложный эфир массой 7,4г подвергнут щелочному гидролизу. При этом получено 9,8г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 3,2г спирта. Установите молекулярную формулу этого эфира.

19 слайд

#20 слайд
Решение 5/1 Составлено уравнение гидролиза эфира в общем виде и найдены масса и количество вещества гидроксида калия: •RCOOR' + КОН -> RCOOK + R'OH • m(KOH) = (9,8 + 3,2) - 7,4 = 5,6 г п(КОН) = 5,6/56 = 0,1 моль •Определена молярная масса эфира: n(RCOOR') = n(KOH) = 0,1 моль, тогда M(RCOOR') = m/n = 7,4/0,1 = 74 г/моль •Установлена формула эфира •М (R')= 3,2 = 32 г/ моль , отсюда M(R?) = 32 - 17 = 15 г/ моль • 0,1 •радикал R'- СН 3 • отсюда M(R) = 98 - 83 = 15 г/моль •M(RCOOK) = 9,8 =98 г/моль, • 0,1 •R-CH 3 •Следовательно, эфир СН 3СООСН 3.

20 слайд

#21 слайд
Задача №6  Предельный одноатомный спирт нагрели до 170 - 180°С в присутствии концентрированной серной кислоты. В результате реакции получили газообразное при нормальных условиях вещество с массовой долей водорода 14,29% и с относительной плотностью по гелию 10,5. Определите молекулярную формулу исходного спирта.

21 слайд

#22 слайд
Решение №6 •Элементы ответа: Приведено общее уравнение реакции и подтверждено, что образуется именно алкен: •CnH 2n+2O H2 SO4 (к),170-180°C CnH 2n+H 2O •В алкене ω (Н) = 2n = 14,29 % (чnо отвечает условию) • 14n •Рассчитана молярная масса алкена: М(СnН2n) = 10,5x4 = 42 г/моль •Определена формула спирта: М = 12n + 2 n= 42 n = 3 С3 Н7 ОН

22 слайд

#23 слайд
Задача №7 •При полном сгорании газообразного органического вещества, не содержащего кислород, выделилось 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 1,8 г воды и 4 г фтороводорода. Определите молекулярную формулу сгоревшего соединения.

23 слайд

#24 слайд
Решение № 7 •Элементы ответа: •1) Найдены количества моль углекислого газа, фтороводорода и воды: •n (СО2) = 4,48/22,4 = 0,2 моль •n(HF) = 4/20 - 0,2 моль •n (Н2О)= 1,8/18 = 0,1 моль •2) Рассчитано соотношение числа атомов углерода, водорода и фтора и определены простейшая и молекулярная формулы вещества: n(C):n(H):n(F) = 0,2: (0,2+0,1 ·2):0,2 =1:2:1 •простейшая формула CH2F •молекулярная формула C2H4F2

24 слайд

#25 слайд
Задача №8 •Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 1,012 л его (объем измерен при н.у.) при взаимодействии с хлором образуют 5,09 г дихлорпроизводного

25 слайд

#26 слайд
Решение №8 •Элементы ответа: •Рассчитано количество вещества алкена: •n(CnH 2n) = 1,012/22,4 = 0,045 моль •Записано уравнение реакции и указано, что в соответствии с уравнением количества веществ алкена и дихлоралкана должны быть равны: • СnН 2n+ Сl2→ СnН2nСl2 •n(СnН 2nСl2) = n (СnН2n) = 0,045 моль •Установлена формула алкена: •М (СnН2nСl2) = m/n = 5,09/0,045 =113 г/моль •12n + 2n + 71 = 113 •n = 3 •Молекулярная формула C3H6

26 слайд

#27 слайд
Задача №9 •Предельный одноатомный спирт обработали хлороводородом. В результате реакции получили вещество массой 39, 94 г и 6,75 г воды. Определите молекулярную формулу исходного спирта.

27 слайд

#28 слайд
Решение №9 •Элементы ответа: •Приведено общее уравнение реакции: СnН 2n+2 O + НСl →СnН2n+1Сl + Н2О •Определена масса спирта: n(Н2О) =n(HCl) = 6,75 =0,375моль 18 m(НСl) = 0,375 . 36,5 = 13,69г •m (СnН 2n+1 ОН) = 39,94 + 6,75 -13,69 = 33 г •Определена формула спирта: • n(CnH2n+1OH) = n(HCl) •М(СnН2n+1 ОН) = 33 = 88г/моль 0.375 •14 n+ 18 = 88 n = 5 С5 Н11ОН

28 слайд

#29 слайд
Задача №10 •Определите молекулярную формулу ацетиленового углеводорода, если молярная масса продукта его реакции с избытком бромоводорода в 4 раза больше, чем молярная масса исходного углеводорода.

29 слайд

#30 слайд
Решение №10 •Элементы ответа: •Составлено уравнение реакции: СnН2n-2 + 2НВг → СnН2nВг2 •Рассчитана молярная масса углеводорода и продукта реакции: •М(СnН2n-2) = 14n-2; М(Сn Н2n Вг2) = 14n + 160 • 3)Установлена молекулярная формула углеводорода: (14n+160)/(14n-2) = 4, х =4 • Формула: С4Н6

30 слайд

#31 слайд
Задача №11 • Определите молекулярную формулу предельного одноатомного спирта, зная, что 18,5 г его в реакции с некоторым щелочным металлом выделяют 2,8 л водорода (н.у.).

31 слайд

#32 слайд
Решение№11 •Элементы ответа: •Записано уравнение реакции и рассчитано количество водорода: •2СnН2n+1ОН + 2Ме →2CnH2n+1OMe + H2↑ •v(H2) = V(H2) = 2,8/22,4= 0,125моль Vm •Рассчитана молярная масса спирта и определена молекулярная формула спирта: •v(спирта) = 2 . v(H2) = 0,25 моль •М(спирта) = m =18,5/0,25 = 74 г/моль v •M(CnH2n+10H)=74 г/моль, следовательно 14n+18=74; n = 4 •молекулярная формула спирта С 4Н9ОН

32 слайд

#33 слайд
Задача№12 •При сжигании 1,5 г вещества получили 2,2 г СО2 и 0,9 г воды. Относительная плотность вещества по водороду равна 15. Определите молекулярную формулу вещества.

33 слайд

#34 слайд
Решение 12 •Элементы ответа: •1) Рассчитаны массы углерода и водорода, и установлено, что вещество содержит кислород: •n (С) = 2,2/44-12 =0,6 (г); •m(Н) = 0,9/18-2 =0,1 (г) •m(О)=1,5-0,7=0,8(г) •2) Рассчитана молярная масса вещества, и определены простейшая и молекулярная формулы вещества: •n (С) : n (Н) : n (О) = 0,6/12 : 0,1/1 : 0,8/16=0,05 : 0,1 : 0,05 =1:2:1 •простейшая формула вещества СН 2О, М(СН2 О) = 30 г/моль •M(CxHyOz ) = 15 . 2 г/моль = 30 г/моль •Молекулярная формула вещества: СН 2О

34 слайд

#35 слайд
Задача 13 •Относительная плотность паров органического вещества по водороду равна 30.При сжигании 24 г вещества образовались 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4г воды. Определите молекулярную формулу вещества.

35 слайд

#36 слайд
Решение 13 •Элементы ответа: •Найдены количества веществ углерода, водорода и кислорода в соединении: •n (СО2) = 35,2/44 = 0,8(моль); n (С)= 0,8 моль, m(С) = 0,8 • 12 = 9,6(г) • n (Н2О) = 14,4/18 = 0,8(моль); п(Н) = 1,6(моль); m(Н) = 1,6 • 1 = 1,6(г); • m(О) = 24 - (9,6 + 1,6) = 12,8(г); n (О) = 12,8 /16 = 0,8(моль) •Рассчитана молярная масса вещества и определены простейшая и молекулярная формулы вещества: •n(С) : n(Н) : n(О) = 0,8 : 1,6 : 0,8=1 : 2 :1 •СН2О — простейшая формула •М(СН2О) = 30 г/моль, •М(Х) = D(X) • М(Н2) = 30 • 2 = 60 г/моль •молекулярная формула – С 2Н402

36 слайд

#37 слайд
Задача №14 •Установите молекулярную формулу диена, относительная плотность паров которого по воздуху 1,38.

37 слайд

#38 слайд
Решение14 •Элементы ответа: •Рассчитана молярная масса диена: •M=29 Dвозд=1,38 . 29=40 г/моль •Найдено число атомов углерода в молекуле диена и установлена его формула: •Общая формула диенов С nН2n-2 •12n + 2n – 2=40 n=3 • Формула диена С 3Н4

38 слайд

#39 слайд
Задача 14/1 •Установите молекулярную формулу диена ,относительная плотность паров которогопо воздуху 1,862. Ответ :C4H6

39 слайд

#40 слайд
Задача15 •При полном сгорании углеводорода образовалось 27 г воды и 33,6 л СО2 (н.у.) Относительная плотность углеводорода по аргону равна 1,05. Установите его молекулярную формулу

40 слайд

#41 слайд
Решение 15 •Элементы ответа: •Установлена простейшая формула углеводорода: •n(СО2) = 33,6/22,4 = 1,5 моль • n(Н2О)= 27/18= 1,5 моль •Соотношение атомов в молекуле: •С:Н = 1,5:3= 1:2 •простейшая формула СН 2. •Найдена формула углеводорода с учетом его молярной массы: М = 40.1,05 = 42 г/моль •М(СН2) = 14 г/моль, 42/14 = 3, • Истинная молекулярная формула С 3Н6.

41 слайд

#42 слайд
Задача №16 •При сгорании вторичного амина симметричного строения выделилось 0,896 л (н.у.) углекислого газа, 0,99 г воды и 0,112 л (н.у) азота. Установите молекулярную формулу этого амина.

42 слайд

#43 слайд
Решение №16 •Элементы ответа: • 1) Найдены количества веществ углекислого газа, воды и азота: •n(СО2) = 0,896/22,4 = 0,04 моль •n(Н2О) = 0,99/18 = 0,055 моль •n(N2) = 0,112/22,4 = 0,005 моль •2) Найдено соотношение атомов в молекуле амина: •C:H:N = 0,04:0,11:0,01 = 4:11:1 •3) Установлена молекулярная формула вторичного амина: (C2H5)2 NH

43 слайд

#44 слайд
Задача 16/1 •Установите молекулярную формулу третичного амина,если известно, что при его сгорании выделилось 0,896 л (н.у.) углекислого газа, 0,99г воды и 0,112 л (н.у.) азота.

44 слайд

#45 слайд
Решение 16/1 •Найдено количество веществ углекислого газа, воды и азота n(CO2)= 0,896/22,4=0,04 моль n(H2O)=0,99/18=0,055моль |2 n(N2)=0,112/22,4=0,005моль |2 Найдено соотношение атомов в молекуле амина C:H:N=0,04:0,11:0,01=4:11:1 Установлена молекулярная формула третичного амина (CH3)2(C2H5)N

45 слайд

#46 слайд
Задача №17 •Массовая доля кислорода в одноосновной аминокислоте равна 42,67%. Установите молекулярную формулу кислоты.

46 слайд

#47 слайд
Решение №17 Элементы ответа: •1) Записана общая формула аминокислоты – CnH2n(NH2)COOH. •2) Рассчитана молярная масса кислоты: W(O) = 2 . 16 Mкислоты •Mкислоты = 32 = 75 (г/моль) 0,4267 •3) Найдено число атомов углерода в молекуле кислоты и установлена ее формула: М = 12 n + 2 n + 16 + 45 = 75; 14 n = 14 n = 1 •Формула кислоты NH2CH2COOH

47 слайд

#48 слайд
Задача №18 •При сгорании 0,45г газообразного органического вещества выделилось 0,448л (н.у.) углекислого газа 0,63г воды и0,112л (н.у.)азота. Плотность исходного газообразного вещества по азоту 1,607. Установите молекулярную формулу этого вещества.

48 слайд

#49 слайд
Решение 18 •Элементы ответа: •рассчитаны количества моль атомов углерода, водорода и азота в навеске вещества: n (С) = n (СО 2 ) = 0,896/22,4 = 0,04 моль n (Н) = 2n (Н 2 О) = 2 . 1,26/18 = 0,14 моль n(N) = 2n(N 2 ) = 2 . 0,224/22,4 = 0,02 моль Установлен состав молекулы вещества: •сумма массе элементов (0,48+0,28+0.14) равна массе навески вещества (0,90); значит, кислород в веществе отсутствует •определена простейшая формула вещества: C 2 H7N и указана её молярная масса М = 45 •Из условия М = 1,607 . 28 = 45 установлена истинная молекулярная формула C 2 H 7 N

49 слайд

#50 слайд
Задача 19 •Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что одно и то же количество его, взаимодействуя с различными галогеноводородами, образует, соответственно, или 5,23 г хлорпроизводного, или 8,2 г бромпроизводного.

50 слайд

#51 слайд
Решение 19 Элементы ответа: •Записаны уравнения реакций: СnН 2 n + НCl → C n H 2 n +1 Cl СnН 2 n + НВг→СnН 2 n +1 Вг , •Указано, что n (СnН 2 n) одно и то же в двух реакциях или, что то же самое, количества веществ галогеналканов равны друг другу: n(C n H 2n+1 Cl) = n(C n H 2n+1 Br)   •Найдена молекулярная формула алкена: 5,23/(14п+36,5) = 8,2/(14п+81) n = 3 С 3 Н 6

51 слайд