#1 слайд
« Галогеноалканы: получение, свойства и применение»

1 слайд

#2 слайд
Галогеноалканы – это предельные алимфатические соединения, в молекулах которых присутствует атом галогена.

2 слайд

#3 слайд
ОБЩАЯ ФОРМУЛА CnH2n+1

3 слайд

#4 слайд
Галогенопроизводные алканов • H3C-CH2 бромэтан Br Cl CH 2- хлорпропан H3C CH3 CH3 H3C-C-CH3 2- йод-2-метилпропан I

4 слайд

#5 слайд
Характеристика связей  C–Hal в молекулах галогеналканов Связь Длина,  нм Энергия  диссоциации,  кДж/моль C—F C—Cl C—Br C—I 0.142 0.177 0.191 0.213 448 326 285 213

5 слайд

#6 слайд
В зависимости от числа атомов галогена и от их природы галогеналканы можно разделить на: • моногалогеналканы, содержащие один атом галогена, и • ди-, три- и полигалогеналканы, в молекулах которых несколько атомов галогена. • Моногалогеналканы классифицируют на первичные, вторичные и третичные в зависимости от природы атома углерода, у которого находится галоген. • Среди дигалогеналканов выделяют геминальные , в которых атомы галогена находятся у одного атома углерода, и вицинальные с расположением атомов галогена у соседних углеродных атомов

6 слайд

#7 слайд
ПРИМЕРЫ • CH 3 -CH 2 -CHCl 2 1, 1 - дихлорпропан (вицинальный) • CH 3 -CHCl-CH 2 Cl 1, 2 - дихлорпропан (геминальный)

7 слайд

#8 слайд
Физические свойства 1. Летучесть . Молекулы фтор-, хлоралканов полярны, т.к. электроотрицательность галогенов и углерода: Связи С—F и С—Сl сильно полярны, что приводит к притяжению между диполями соседних молекул: 2. Температуры кипения фтор- и хлоралканов близки к температурам кипения углеводородов с такой же молекулярной массой. Молекулы бром- и иодалканов малополярны. Атом брома имеет такую же массу, как шесть групп —СН2—, но размеры молекулы бромалкана гораздо меньше, чем молекулы алкана равной массы. Меньший размер молекул приводит к уменьшению взаимодействия между ними и к более низкой температуре кипения. Температура кипения бром- и иодалканов значительно ниже температуры кипения алканов с той же молекулярной массой 3. Растворимость . Галогенопроизводные плохо растворимы в воде. 4. Запах . Галогеналканы имеют сладковатый запах (немного тошнотворный). 5. Плотность . Хлоралканы легче воды, а бром- и иодалканы — тяжелее.

8 слайд

#9 слайд
Химические свойства   галогеналканов • Реакция замещения: C 2 H 3 Cl + 2NH 3 → C 2 H 3 NH 2 + NH 4 HCl хлорэтан этиламин С 2 H 3 С l+NaOH → C 2 H 3 OH + NaCl хлорэтан этанол

9 слайд

#10 слайд
Химические свойства   галогеналканов Реакция замещения:   (СН 3 ) 3 СС l+Na ОН →(СН 3 ) 3 C-O Н +Na С l

10 слайд

#11 слайд
Химические свойства   галогеналканов

11 слайд

#12 слайд
Получение моногалогеналканов • Присоединение галогеноводородов к алкенам . R-CH=CH 2 +HCl→R-CHCl-CH 3 • Реакции спиртов с галогеноводородами. R-OH+H-Cl→R-Cl+H 2 O • Взаимодействие галогенидов фосфора или тионилхлорида со спиртами. 3R-OH+PCl 3 →3R-Cl+H 3 PO 3

12 слайд

#13 слайд
Получение дигалогеналканов • Присоединение галогеноводородов к алкинам . R-C≡CH+2HCl→R-CCl 2 -CH 3 • Взаимодействие альдегидов и кетонов с PCl 5 , PBr 5 или SF 4 . Реакция идёт при нагревании. R—CHO + PCl 5 → R—CHCl 2 + POCl 3 • Присоединение галогенов к алкенам R-CH=CH 2 + Cl 2 → R-CHCl-CHCl • Раскрытие циклических простых эфиров (например, ТГФ ) при реакции с NaI в среде H 3 PO 4 +P 2 O 5 . C 4 H 8 O + HI → I-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -I • При 180 °C ТГФ с хлороводородом даёт 1,4-дихлорбутан

13 слайд

#14 слайд
Применение галогеналканов Галогеналканы используются: 1) как  растворители  для  жиров  и  масел; 2)  в  качестве  хладагентов  (например,   дихлорметан  CCl2H2); 3)  при  тушении  пожаров  (например,  CBr2ClF   —  дибромфторхлорметан ).

14 слайд

#15 слайд
Спасибо за внимание

15 слайд