Органикалық химия тақырыбында ғылыми жұмыс

Органикалық химия
Жоспар
1. Органикалық химияның ғылым ретінде пайда болуы, дамуы және маңызы
2. Органикалық химия
3. Химиялық құрылыс теориясы
4. Молекуланың химиялық құрылысы
5. Изомерлену құбылысы
6. Органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясының дамуы мен маңызы


Органикалық химияның ғылым ретінде пайда болуы, дамуы және маңызы
Органикалық заттар адамға өте ертеден таныс болды. Себебі адамның өмір сүруіне ең қажетті заттар — ішетін тағам, киетін киім, жағатын отын, т.б. органикалық заттар еді. Уақыт өте келе адамдар табиғи органикалық шикізатты өңдеп, өз қажетіне пайдалануды үйрене бастады. Ерте кездің өзінде-ақ адамдар тамақ пісіруді, тері илеуді, жарақаттарын жазатын дәрілер (майлар) дайындауды, малдың сүтін өңдеуді, сусындар дайындауды білді. Бертін келе адамдар өсімдіктерден бояулар алып, тері мен матаны бояуды, қант өндіруді, сабын жасауды, сірке суы мен өсімдік майын алуды үйренді. Осылай адамның пайдаланатын заттары көбейіп, өндіретін өнімдерінің саны өсе берді.
Алғашқыда адамдар шығу тегіне байланысты заттарды минералды, өсімдік тектес және жануар тектес деп үш топқа бөлді. XIX ғасырдың басында аналитикалық тәсілдер арқылы өсімдік тектес заттар мен жануар тектес заттардың құрамдары және қасиеттері ұқсас екені байқалды. Олардың бәрінің құрамында көміртек атомдары болатыны дәлелденді. Осы кезден бастап заттарды жінералды және органикалық деп екіге бөлді.
Көміртектің қосылыстары туралы ғылым XIX ғасырдың басында пайда болды. Швед ғалымы Й. Берцелиус 1808 жылы тірі организмнен алынатын заттарды «органикалықк заттар» деп, ал оларды зерттейтін ғылымды «органикалық химия» деп атауды ұсынды. Бірақ ол органикалық заттар ерекше «тіршілік күшінің» әсерінен тірі организмдерде ғана пайда болады деп есептеді. Мұндай ғалымдардың түсініктері виталистік көзқарас болды (лат. vita — «өмір» деген сөз) және ол кезде барлық органикалық заттардың негізінде көміртек атомы жататыны белгісіз болды. Виталистік ілім органикалық заттардың адам қолымен алынуын жоққа шығарып, органикалық химияның дамуына кедергі келтірді.
Көп уақыт өтпей-ақ көптеген органикалық заттар синтезделіп, жасанды жолмен алына бастады. Неміс ғалымы Ф. Велер 1828 жылы бейорганикалық зат — аммоний цианатынан мочевинаны (несепнәр) синтездеді. Сол сияқты орыс ғалымы Н. Зинин анилинді (1842 жылы), неміс ғалымы Г. Кольбе сірке қышқылын (1845 жылы), француз ғалымы М. Бертло майды (1854 жылы), орыс ғалымы А. Бутлеров қантты заттарды (1861 жылы) синтездеп алды. Осылай органикалық заттарды да бейорганикалық заттар сияқты лабораторияда алуға болатыны дәлелденді.
Бұл ғалымдардың еңбектері органикалық және бейорганикалық заттардың араларында тығыз байланыс бар екендігін және олардың бір-біріпе айналулары мүмкін екендігін көрсетті.
Органикалық химияның жеке ғылым ретінде бөлінуінің басты себебі, органикалық заттардың бәрінің құрамына көміртек атомы кіреді және олардың саны өте көп, түрлері әр алуан. Тағы бір себеп — органикалық заттардың бейорганикалық заттармен салыстырғандағы қасиеттерінің ерекшеліктеріне байланысты. Үшінші себеп — адамдардың тіршілігі мен іс-әрекетінде органикалық қосылыстардың маңызы зор. Сонымен қатар органикалық заттар биологиялық жағынан маңызды. Тірі организмдерде жүретін процестер органикалық заттардың қатысында өтеді. Биологиялық процестердің жүруін реттеп, катализдеп отыратын гормондар, витаминдер, ферменттер — органикалық қосылыстар. Ішетін тағамымыз, негізінен, органикалық заттар. Киетін киіміміз, жағатын отынымыз да органикалық заттардан тұрады. Дәрі-дәрмектер мен жуғыш заттар, қағаз бен бояулар, синтездік каучук пен резеңке, желім мен лак, жарылғыш заттар мен органикалық тыңайтқыштар, т.б. органикалық заттарға жатады.
Тамақ, фармацевтика, талшық, каучук, резеңке, пластмасса, шайыр (смола), бояу өнеркәсіптері, газ, мұнай, көмір өндіру мен өңдеу органикалық химия өидірістерінің негізгі салалары болып табылады.
Берцелиус Йенс Якоб (1779—1848) Швед химигі. Химияның негізін қалаушылардың бірі. «Органикалық зат», «органикалық химия» және «катализ» ұғымдарын енгізді. Органикалық қосылыстардың элементтік құрамын анықтаумен айналысты. 45 химиялық элементтің атомдық массаларын анықтады. Церий (1803 жылы), селен (1817 жылы), торий (1828 жылы) элементтерін ашты. Химиялық элементтердің қазіргі қолданылып жүрген таңбалары мей химиялық қосылыстардың формулаларын енгізді (1814 жылы). Бейорганикалық химияның заңдарын органикалық қосылыстарға алғаш қолданды. «Химия оқулығын» (1843 жылы) жазды және жыл сайын шығатын «Химия мен физиканың жетістіктерін шолуды» құрастырып отырды.
Велер Фридрих (1800-1882) Неміс химигі. Органикалық химияның негізін қалаушылардың бірі. Изомерлену құбылысын зерттеді, көптеген жаңа қосылыстарды алудың жолдарын тапты. 1828 жылы циан қышқылының аммоний тұзын буландыру арқылы мочевинаны синтездеп, алғаш рет бейорганикалық заттан табиғи органикалық қосылысты жасанды жолмен алуға болатынын көрсетті.
Органикалық химия – химияның көміртек және оның басқа элементтермен түзілген органикалық қосылыстарын, олардың өзара түрлену заңдылықтарын зерттейтін саласы. Органикалық химияның органикалық заттардың синтезі мен құрылымын анықтауда, ондағы электрон тығыздығының таралуын, атомдардың кеңістіктік орналасуын және химиялық реакция механизмін белгілеудегі мүмкіндіктері шексіз. Сонымен қатар ол ғылым мен техниканың жаңа салаларының пайда болуына және дамуына ықпал етеді. Органикалық химия терминін алғаш 1808 жылы швед химигі И.Берцелиус (1779 – 1848) ұсынған. Бұл термин ол кезде тек тірі организмдермен ғана байланыстырылып түсіндірілді. 19 ғасырдың аяғында көптеген зерттеулер нәтижесінде органикалық қосылыстар синтезделіп, ол түсінік жоққа шығарылды. Органикалық химияның ғылым ретінде дамуы осы кезден басталады. Органикалық химияның дамуында 1861 жылы А.Бутлеров ашқан органикалық заттардың құрылыс теориясы маңызды орын алады. Осыған байланысты органикалық химияға химиялық байланыс, молекулада атомдардың байланысу реті, олардың өзара әсері, т.б. жаңа ұғымдар енді. Бутлеровтың құрылыс теориясы осыған дейін белгісіз болып келген изомерия құбылысын толық түсіндіре алды. Одан басқа: типтер теориясы, фрагменттердің молекуладан өзгеріссіз жаңа молекулаға өтуі, валенттілік ережесі, бензолдық теория, құрылыс, изомерия құбылысы, молекуладағы атомдардың кеңістіктік орналасуы, атомдардың өзара әсер теориялары, т.б. көптеген жаңалықтар органикалық химияны одан әрі дамытты. 20 ғасырдың басында талдаудың жаңа физикалық әдістері жасалып, жетілдірілді: хроматографиялық, ЭПР, рентген, құрылымдық талдау, масс-спектроскопия, ядролық-магниттік резонанс, инфрақызыл және ультракүлгін-спектрометриясы, т.б. Бұл әдістер химиялық әдістерді қолданбай-ақ, күрделі органикалық заттардың құрылымын тез және дәл анықтау мүмкіндігін берді.
Этилформиат
1915 – 1916 жылдары химияға кванттық механика әдістерін қолдануға байланысты органикалық қосылыстарда электрон және оның тығыздығының таралу табиғатын түсінуге мүмкіндік туды (мезомерия және резонанс теориясы). 20 ғасырдың 2-жартысында тізбекті реакциялар теориясы, қышқыл-негіз және гетерогендік катализ теорияларын түсінуге жол салған зерттеудің кенетикалық әдістері қолданыла бастады. Әсіресе сұйық отын тапшылығы туғанда Бергиус реакциясы арқылы көмірді сұйық көмір сутектерге гидрлеу орын алды (1912 – 1913). Полимерлер химиясы кең өріс ала бастады. 1897 – 1999 жылдары полимерлеу нәтижесінде каучук, медицина мен техникада қолданылып жүрген бластомерлер алынды. Ал 1936 жылы синтетикалық полимерлер найлон, тефлон синтезделді. Полимерлер химиясы жоғары молекулалы қосылыстар деп аталатын химияның үлкен бір саласына айналды. Органикалық химияда бояулар химиясы ерекше орын алады. Бұл саланың дамуында неміс химик-органигі А.Гофман (1818 – 1892) лабораториясының еңбектері зор болды. 1856 жылы ең алғашқы синтетикалық бояғыш – мовеин, ал 1858 жылы фуксин алынды. Бояғыш заттар фотография ісінде кеңінен қолданыла бастады. Қазақстанда органикалық химия өткен ғасырдың 30-жылдарынан дами бастады.
Цефуроксим
Оның негізін салушы ғалымдар: А.Ш. Шәріпханов, И.Н. Назаров, И.Н. Азербаев, Т.І. Шомбалов, Н.Н. Воронцов болды. Олар өз зерттеулерін екі бағытта жүргізді: жаңа органикалық заттар синтездеу және Қазақстан өсімдіктерінің химиялық құрамын зерттеу. Зерттеулердің мақсаты синтез жолымен және өсімдіктер дүниесі негізінде дәрілік, биологиялық белсенді заттар алу. Қазақстанның органик ғалымдары гетероциклді және ацетилен қосылыстары негізінде нәзік органикалық синтезді жүзеге асырып, дәрілік препараттар “Рихлокаин”, “Алмакаин”, “Цефедрин”, “Пирикаин”, “Просидол”, өсімдік тектес препараттар “Алхидин”, “Рамон”, “Сүттіген”, т.б. синтездеп, өндіріске енгізді. Органикалық химия басқа пәндермен (биохимия, агрохимия, медицина, т.б.) тығыз байланысты. Ол тірі организмдердегі биохимиялық процестерді анықтап, көптеген ауруларды емдеудің тиімді жолдарын табуға мүмкіндік береді. Органикалық химияның жетістіктері қазіргі кездегі өндірісте (өсімдік өсуін реттеуіштер, бояу, жасанды каучук, жанармай өндіру) кеңінен қолданылады.
Химиялық құрылыс теориясы
XIX ғасырдың бірінші жартысында қарқындап дамып келе жатқан өнеркәсіпке қажет көптеген органикалық заттар (әр түрлі бояулар, дәрі-дәрмек, жарылғыш заттар, т.б.) алынып, зерттеле бастады. Сондықтан жинақталған тәжірибелік материалдарды жүйелеп түсіндіретін ілім қажет болды. Сол кезде көптеген мәселелер түсініксіз болды. Мысалы, «Екі ғана элемент — көміртек пен сутектен тұратын қосылыстардың саны неге өте көп (СН4, С2Н2, С2Н4, С2Н6, С6Н6 және т.б.)?», «Бұл қосылыстардағы көміртек атомдарының валенттіктерін қалай түсіндіруге болады?», «Құрамдары (формулалары) бірдей кейбір заттар (С6Н12О6 — глюкоза мен фруктоза, С2Н6О — этил спирті мен диметил эфирі) неліктен әр түрлі қасиет көрсетеді?» деген сияқты сансыз көп сұрақтар туды.

Неміс ғалымдары А. Кекуле мен А. Кольбенің зерттеулері нәтижесінде (1857 жылдары) көміртек атомының валенттіктері төртке тең екені және басқа көміртек атомдарымен тізбек түзе байланыса алатындығы белгілі болды. Сол кезден бастап көміртек атомы оның валенттіктерін бейнелейтін төрт сызықша арқылы байланысқан «С» таңбасы арқылы белгіленді.
Кекуле Фридрих Август (1829-1896) Неміс химигі. Кольбемен қатар көміртектің төрт валентті екенін болжады (1857 жылы). Көміртек атомдарының n санымен байланысқан сутек атомдарының саны 2n+2-ге тең болатындығын алғаш дәлелдеді. Бензол молекуласының циклді пішінін ұсынып (1865 жылы), Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясын ароматты қосылыстарға пайдаланды. Ароматты қосылыстар теориясын жасады. Карлсруэде өткен химиктердің I Халық- аралық конгресін ұйымдастырушылардың бірі.
Кольбе Адольф Вильгельм Герман (1818-1884) Неміс химигі. Төртхлорлы көміртекті элементтерден синтездеуге болатынын (1843 жылы) дәлелдеді. Карбон қышқылдарының тұздарынан электрохимиялық жолмен қаныққан көмірсутектерді электролиздеп алу әдісін ашты (Кольбе реакциясы). Екіншілік және үшіншілік спирттердің болатынын болжады. Кекулемен қатар көміртектің төрт валентті екендігін айтты. Радикалдар теориясын қолдады.
Бірақ бұл ғалымдар органикалық химияда сол кезде түсініксіз болған көп сұрақтарға жауап беретін жалпы теорияны шығара алмады.
Осындай көп мәселелерді Қазан университетінің профессоры Александр Михайлович Бутлеров 1861 жылы негізін қалаған органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясы түсіндірді. Ол теорияның негізгі қағидалары мыналар:
1. Органикалық зат молекуласындағы атомдар ретсіз орналаспайды, олар өздерінің валенттіктеріне сай белгілі бір ретпен байланысады. A. М. Бутлеров молекуладағы атомдардың байланысу ретін заттың химиялық құрылысы депатады.
2. Заттың қасиеті оның молекуласының құрамына, қандай атомдардың қанша мөлшерде кіретіндігіне тәуелді болуымен қатар молекуладағы атомдардың өзара байланысу ретіне де (яғни, химиялық құрылысына) тәуелді болады. Молекуладағы атомдардың байланысу реті көрсетілген химиялық формула құрылымдың формула немесе құрылыс формуласы деп аталады. Зат молекуласының құрылысын осы заттың өзіне ғана тән жалғыз құрылымдың формуласы арқылы өрнектеуге болады.
3. Молекула құрамындағы атомдар мен атом топтары бір- бірінің химиялық қасиетіне әсер етеді. Бір-бірімен тікелей байланысқан атомдар мен атом топтарының өзара әсерлері күштірек болады.
4. Заттың қасиеті арқылы оның молекуласының құрылысын анықтауға және керісінше оның молекуласының химиялық құрылысы бойынша заттың қасиетін болжауға болады.
Молекуланың химиялық құрылысы
Енді химиялық құрылыс теориясының кейбір жағдайларын талдап түсінейік.
1. Органикалық қосылыстар молекуласындағы әр элемент атомы өзінің валенттігіне сәйкес (көміртек — төрт, оттек — екі, сутек — бір валентті) белгілі бір тәртіппен қосылады. Көміртек атомдары бірімен-бірі және басқа атомдармен ортақ электрон жұптарын түзеді. Сендер коваленттік байланыстың екі элемент атомы электрондарының жұптасуы (электрон орбитальдарының өзара қаптасуы) арқылы түзілетінін білесіңдер. Молекуладағы атомдардың байланысу ретін электрондық формуламен қатар құрылымдық формуласы да бейнелейді. Яғни, құрылымдың формула (кейде құрылыс формуласы деп те аталады) молекуладағы атомдардың өзара байланысу тәртібін көрсететін формула.
2. Сандық және сапалық құрамдары бірдей, бірақ қасиеттері әр түрлі заттардың болуын химиялық құрылыс теориясы түсіндірді. Молекулалық формуласы бірдей С2Н6O-ға сай екі заттың құрылысы мен қасиеттерін салыстырайық. Диметил эфирінің құрамындағы оттек атомы екі жағынан көміртек атомдарымен байланысқан, сутек атомдарының бәрі көміртектермен байланысқан.
Этил спиртіндегі оттек бір көміртек және бір сутек атомымен байланысқан, сутек атомдарының бесеуі көміртекпен, біреуі оттекпен жалғаскан. Бұл екі қосылыстың қасиеттері әр түрлі. Диметил эфирі бөлме температурасында газ тәрізді, ал этил спирті — сұйық зат. Химиялық касиеттері де өзгеше.
3. Енді молекуладағы атомдар мен атом топтары бір-біріне өзара қалай әсер ететінін қарастырайық. Атомдардың (не атомдар тобының) реакцияласу қабілеті олардың қандай атомдармен байланысқанына тәуелді. Себебі атомдар мен атом топтары өзара әсерлеседі. Бір-бірімен өзара байланысқан атомдардың әсерлері көбірек болады. Жоғарыда қарастырылған диметил эфирі мен этил спиртінің құрамдарын салыстырсақ, спирт молекуласындағы оттек атомымен байланысқан сутектің қасиеті көміртекпен байланысқан сутектердің қасиеттерінен өзгеше. Электртерістігі үлкен оттек атомының әсерінен тек оттекпен байланысқан сутек қана белсенді металдармен орынбасу реакцияларына түсе алады:
2С2Н5ОН + 2Na → 2C2H5ONa+ Н2↑

Ал диметил эфиріндегі сутектер белсенді металмен орынбасу реакциясына түспейді.
4. Зат молекуласының құрылысы мен қасиеттерінің арасындағы өзара байланысқа қысқаша тоқталайық. Жоғарыда қарастырылған мысалдан молекулалық құрамдары бірдей екі заттың біреуі (диметил эфирі) белсенді металдармен әрекеттеспей, ал екіншісінің (этил спиртінің) әрекеттесетініне көз жеткіздіңдер. Осыдан диметил эфирі құрамындағы сутектердің бәрі көміртек атомдарымен байланысқанын, ал этил спиртіндегі белсенді металға орнын алмастырған бір сутектің оттек атомымен жалғасып тұрғанын болжауға болады.
Диметил эфирі мен этил спиртінің мысалында келтірілген құрылымдық формулалары арқылы жалғасып тұрған атомдар бір-біріне әсер ететіндіктен, заттардың қасиеттері (физикалық та, химиялық та) өзгеше болатынын білдіңдер. Органикалық химиямен кеңірек танысқаннан кейін өздерің де құрылымдық формулалары бойынша заттардың қасиеттерін болжай аласыңдар.
Бутлеров Александр Михайлович (1828-1886) Орыс химигі. Органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясының негізін қалады. Теорияға сүйене отырып бірқатар жаңа қосылыстарды болжап, тұңғыш рет синтездеді. Көптеген органикалық, қосылыстардың изомерленуін болжап түсіндірді (1864 жылы). Қанықпаған көмірсутектердің полимерлену реакциясын ашып, жоғары молекулалық қосылыстарды синтездеу жолын тапты. Этиленді гидраттау жөніндегі жұмыстары этил спиртін алудың қазіргі кезде қолданылып жүрген негізгі әдістерінің бірі болып табылады. Қантты заттарды синтездеуді алғаш жүзеге асырды. «Органикалық химияны толык оқуға кіріспе» оқулығын жазды (1864 жылы).
Изомерлену құбылысы
Енді изомерлену құбылысымен кеңірек танысайық. Органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясы жасалғанға дейін құрамы С4Н10-ға сәйкес бір ғана тармақталмаған бутан белгілі болған. A. М. Бутлеров молекулалық формуласы осындай (С4Н10), бірақ молекуласындағы көміртек атомдары басқа ретпен қосылысқан тағы бір заттың болуы мүмкін екенін болжады. Кейін ол құрылысы басқа екінші бутанды (изобутанды) синтездеп алып, теориясының дұрыстығын дәлелдеді
Ықшамдалған формулалардағы сызықшалар көміртек атомдарының арасындағы өзара байланысу ретін ғана көрсетеді, көміртек мен сутек атомдарының арасындағы байланысты көрсетпейді.
Қаныққан көмірсутектердің бутаннан кейінгі өкілі пентанның С5Н12 үш изомері бар. Молекула құрамындағы көміртек атомдарының саны өскен сайын изомерлердің саны да өседі. Мысалы, құрамында алты көміртек атомы бар гексанның С6Н14 5 изомері, ал гептанның С7Н16 9 изомері болады. Деканның С10Н22 изомерлерінің саны 75-ке жетеді екен.
Изомерлер — молекулаларының құрамы (ягни, молекулалық формулалары) бірдей, бірақ химиялық құрылыстары әр түрлі болғандықтан, қасиеттері де өзгеше затптар.
Бутанның мысалында сендер құрылымдық изомерленумен, соның ішінде көміртек қаңқасынының изомерлерімен таныстыңдар. Изомерленудің бұл түрі көміртек тізбегіндегі көміртек атомдарының өзара қосылысу ретіне байланысты. Көміртек қаңқасы — молекуладағы көміртек атомдарының өзара байланысу ретіне қарай ашық (тізбекті, тармақты) және тұйық (циклді) болады.
Көміртек қаңқасының изомерлерін табу үшін, ең алдымен, берілген молекуладағы көміртек атомдарының санына сәйкес көміртек қаңқасын (көміртек тізбегін) құрып алады.
Көміртек атомдарының валенттіктерін төртке жеткізіп, қалған валенттіктерін сутек атомдарымен толтырамыз. Басқа көміртек атомдарымен байланысқа бір валенттігін жұмсаған шеткі көміртек атомы үш сутек атомымен, ал екі жағындағы екі көміртекпен байланысқа екі валенттігі жұмсалған ортадағы көміртек екі сутек атомымен, үш көміртек атомымен байланысып тұрған көміртек бір сутек атомымен ғана байланыса алады. Ал төрт валенттігі байланысқа түгел жұмсалған көміртек сутек атомымен байланыспайды.
Органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясының дамуы мен маңызы
Химиялық құрылыс теориясы — органикалық химияның іргетасы. Оның органикалық химиядағы маңызын бейорганикалық химиядағы Д. И. Менделеевтің периодтық жүйесімен салыстыруға болады.
Химиялық құрылыс теориясы молекулаларды өзара қатаң тәртіппен байланысқан атомдардан тұратын жүйе ретінде қарауға мүмкіндік берді. «Молекуланың құрылысын білуге болмайды» деген идеалистік көзқарасқа соққы беріп, органикалық химияда белгісіз болған көп фактілерді, мысалы, изомерлену құбылысын түсіндірді.
Органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясы іс жүзінде жинақталған көп материалдарды жүйелеуге, жаңа заттардың бар екенін болжауға және олардың алу жолдарын көрсетуге көмектесті.
Органикалық химия құрылыс теориясының арқасында аналитикалық ғылымнан синтетикалық ғылымға айналды.