Середина
урока
6 – 15
мин
15-30
мин
30-75
мин
|
(И)
(О) Предложите учащимся записать
реакцию хлорирования метана, объяснить значение ультрафиолетового
излучения в данной реакции, а также природу реагирующих
веществ.
(Г или К)
Объедините учащихся в группы, предложите
рассмотреть механизм данной реакции, которая протекает в три
стадии: инициирования, роста и обрыва
цепи.
Может ли реакция хлорирования алкана
прекратиться самопроизвольно?
Обсуждение с учителем. Обратная
связь
Реакции
замещения
В молекулах алканов
связи C-Н пространственно более
доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные
связи C-C. В определенных условиях
происходит разрыв именно С-Н-связей и осуществляется замена атомов
водорода на другие атомы или группы
атомов.
Галогенирование
Галогенирование алканов –
реакция замещения одного или более атомов водорода в молекуле
алкана на галоген. Продукты реакции называют галогеналканами или
галогенопроизводными алканов. Реакция алканов с хлором и бромом
идет на свету или при нагревании.
Хлорирование
метана:

При достаточном количестве
хлора реакция продолжается дальше и приводит к образованию смеси
продуктов замещения 2-х, 3-х и 4-х атомов
водорода:



Реакция галогенирования
алканов протекает по радикальному цепному механизму, т.е. как цепь
последовательных превращений с участием свободно-радикальных
частиц.
В разработке теории цепных реакций большую роль сыграли труды
академика, лауреата Нобелевской
премии Н.Н.
Семенова.
Механизм радикального замещения
(символ SR):
1 стадия – зарождение
цепи - появление в зоне реакции свободных
радикалов. Под действием световой энергии гомолитически разрушается
связь в молекуле Cl:Cl на два атома хлора с неспаренными электронами
(свободные радикалы) ·Cl:

2 стадия
– рост (развитие)
цепи. Свободные радикалы, взаимодействуя с
молекулами, порождают новые радикалы и развивают цепь
превращений:

(Реакция
Cl· +
CH4 ® CH3Cl +
H· не идет, т.к. энергия атомарного
водорода H· значительно выше, чем метильного
радикала ·СН3).

3 стадия
– обрыв
цепи. Радикалы, соединяясь друг с другом,
образуют молекулы и обрывают цепь
превращений:

При хлорировании или
бромировании алкана с вторичными или третичными атомами углерода
легче всего идет замещение водорода у третичного атома, труднее у
вторичного и еще труднее у первичного. Это объясняется большей
устойчивостью третичных и вторичных углеводородных радикалов по
сравнению с первичными вследствие делокализации неспаренного
электрона. Поэтому, например, при бромировании пропана основным
продуктом реакции является
2-бромпропан:

(У,
И) Предложите учащимся работу с
текстом учебника о промышленном применении хлор - и фторалканов.
После работы с текстом предложить учащимся составить
интеллект-карту о применении данных
галогеноалканов.
Фторуглероды получают из углеводородов при замещении фтором
некоторых или всех атомов водорода. Углеводороды, в которых
некоторые из атомов водорода, в дополнение к замещенным фтором,
замещены хлором или бромом, например, хлорфторуглеводороды,
бромфторуглеводороды, также относят к фторзамещенным
углеводородам.
Первым промышленным фторзамещенным углеводородом был
дихлордифторметан , который в 1931 был использован в качестве хладагента,
гораздо менее токсичного, чем широко применявшийся диоксид серы,
аммиак или
хлорметан.
Применение
В прошлом фторзамещенные углеводороды использовались как
хладогенты, газы-вытеснители в аэрозольной упаковке, растворители,
пенообразователи, огнегасящие вещества и промежуточные звенья для
полимеров.
Предложите учащимся из представленных реакций
определить реакции замещения, протекающие по свободно радикальному
механизму, которые встречаются в курсе органической
химии.
|

Дескриптор: Записывает реакция
хлорирования метана
Задание:
Может ли реакция хлорирования алкана
прекратиться самопроизвольно?
Дескриптор:
Определяет может ли реакция хлорирования алкана
прекратиться самопроизвольно?
Работает с текстом
учебника о промышленном применении хлор
- и фторалканов.
Составляют интелект карту
«Применение галогеноалканов»
Дескриптор: Находит область применения
данных соединений и проблемы окружающей среды, связанные с влиянием
галогеноалканов
Здание.
Из представленных реакций определить реакции
замещения, протекающие по свободно радикальному механизму, которые
встречаются в курсе органической
химии.
Дескриптор:
Определяет реакцию
замещения.
|
Само
оценивание
Самооценивание
Взаимооценивание
Самооценивание
|
Химия_10_ЕМНПрезентация
слайд
4
|